有机化学基础.doc

第一章 绪论 （2学时） 教学内容 1、 有机化学和有机化合物：有机化学研究的对象、有机化合物的特性； 2、 有机化合物的分类：按碳架分类、按官能团分类； 3、 共价键的性质：键长、键角、键能及键离解能、元素电负性及键的极性。 教学要求 1、 理解有机化合物的特性； 2、 了解共价键的性质； 3、 了解有机化学的研究对象、有机化合物的分类方法，能识别常见官能团。 第二章 烷烃（2学时） 教学内容 1、烷烃的通式、同系列及构造异构及碳原子的sp3杂化轨道、键； 2、烷烃的命名法：伯、仲、叔、季碳原子，伯、仲、叔氢原子及烷基。普通命名法、系统命名法； 3、典型烷烃的结构及其理化性质； 4、重要的烷烃简介。 教学要求 1、掌握烷烃的命名原则； 2、了解sp3杂化及键的结构特点，能正确书写烷烃的构造异构体； 3、掌握烷烃的物理性质变化规律； 4、了解烷烃的氧化反应。 教学建议 用动画或视频辅助讲授烷烃的结构，有利于帮助学生建立空间概念。 第三章 烯烃（3学时） 教学内容 1、烯烃的通式及异构现象； 2、烯烃的命名：系统命名法、顺反异构体的命名； 3、烯烃的结构：碳原子的sp2杂化，键； 4、烯烃的物理性质：熔点、沸点、比重； 5、烯烃的化学反应：加成反应（加卤素、卤化氢、浓硫酸、）催化加氢、氧化、-氢的取代； 6、烯烃的来源及制法； 7、重要的烯烃。 教学要求 1、了解顺、反异构体的顺反和Z、E命名法，掌握烯烃的系统命名法； 2、了解sp2杂化及键的结构特点，能正确书写烯烃的同分异构体； 3、掌握烯烃的重要化学反应、来源及制法； 4、掌握下列名词、概念的含义：诱导效应、次序规则、马氏规则、-H的活性等。 教学建议 1、在讲授sp2杂化及键时，可与sp3杂化进行比较，有助于学员的理解和记忆； 2、讲授烯烃与卤素（溴）加成、烯烃被高锰酸钾氧化的反应，可用演示实验，以加深学员的印象。 第四章 炔烃和二烯烃（3学时） 教学内容 1、炔烃的通式及命名（系统命名）； 2、炔烃的结构：碳原子的sp杂化； 3、炔烃的物理性质； 4、炔烃的化学性质：加成反应（加卤素、卤化氢、）、催化加氢、氧化、炔氢的反应； 5、炔烃的制备方法； 6、共轭二烯的结构、共轭效应； 7、共轭二烯（以1，3丁二烯为例）的化学性质（1，2和1，4加成）。 教学要求 1、掌握炔烃及二烯烃的通式和命名方法； 2、了解sp杂化的特点、碳-碳三键的组成、结构及其特性； 3、掌握炔烃的重要化学性质及其应用、炔烃的制备方法； 4、了解共轭二烯的结构特点及其重要的化学性质。 教学建议 1、讲授碳原子sp杂化可与sp2、sp3杂化进行比较； 2、采用演示实验的方法，讲授炔氢的反应。 第五章 芳香烃 （4学时） 教学内容 1、芳烃的分类； 2、单环芳烃的命名方法； 3、苯的结构； 4、单环芳烃的物理性质； 5、单环芳烃的化学性质：取代反应（卤化、硝化、磺化、付克反应）、侧链取代及氧化； 6、多环芳烃及稠环芳烃。 教学要求 1、掌握芳烃的命名方法； 2、掌握苯及其同系物的化学反应； 3、理解苯环上的取代反应； 4、理解芳香性概念及应用； 5、了解常见多环芳烃及稠环芳烃的结构与性质。 第六章 卤代烃 （2学时） 教学内容 1、卤代烃的分类和命名（普通命名、系统命名）； 2、卤代烷的物理性质； 3、卤代烷的化学性质：取代反应（水解、醇解、氰解、氨解、与硝酸银反应）、消除反应（扎依采夫规则）、与金属镁的反应格利亚试剂的生成； 4、重要的卤代烃。 教学要求 1、掌握卤代烃的分类及命名； 2、掌握一元卤代烃的化学性质、结构与性质的关系、扎依采夫规则； 3、了解几种重要卤代烃的性质。 第七章 醇、酚、醚（4学时） 教学内容 1、醇的结构与分类； 2、醇的命名：普通命名法、系统命名法； 3、饱和一元醇的物理性质：熔点、沸点、比重、溶解度及氢键对它们的影响； 4、饱和一元醇的化学性质：与金属反应、与无机酸反应、脱水、氧化； 5、重要的醇； 6、酚的结构和命名； 7、酚的物理性质； 8、酚的化学性质：酚羟基的反应（弱酸性、醚的生成、与三氯化铁的显色反应）芳环上的反应：取代反应（卤化、硝化、磺化）、酚的氧化； 9、重要的酚； 10、醚的命名； 11、醚的物理性质； 12、醚的化学性质：醚键的断裂； 13、重要的醚：乙醚、环氧化合物。 教学要求 1、掌握醇、酚、醚的命名方法、结构特点及化学性质的差异； 2、掌握氢键对醇、酚物理性质的影响； 3、了解醇、酚、醚的鉴别方法，掌握其基本反应； 4、了解重要醇、酚、醚的应用； 5、了解醚的安全使用方法。 第八章 醛和酮 （4学时） 教学内容 1、醛、酮的结构、分类及命名方法（普通命名、系统命名、俗名）； 2、醛、酮的物理性质； 3、醛、酮的化学性质：加成反应（氢氰酸、亚硫酸氢钠、格氏试剂、醇、氨及氨的衍生物），-氢原子的反应（卤代、羟醛缩合），氧化、还原； 4、重要的醛、酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮。 教学要求 1、掌握醛、酮的结构特点及命名方法； 2、掌握醛、酮的化学性质及不同结构的醛、酮在性质上的差异和鉴别方法； 3、了解几种重要醛、酮的化学反应及用途。 教学建议 1、醛、酮的化学性质重点讲授结构对反应活性的影响； 2、讲授碳氧双键（羰基）可与碳碳双键比较； 3、利用有机化合物性质实验加深学员印象。 第九章 羧酸及其衍生物（4学时） 教学内容 1、羧酸的分类及命名； 2、羧酸的物理性质； 3、羧酸的化学性质：酸性、羧酸衍生物的生成、脱羧、-氢卤代、电性效应对羧酸酸性的影响； 4、重要的羧酸； 5、羧酸衍生物的结构和命名（酰卤、酸酐、酯、酰胺）； 6、羧酸衍生物的物理性质； 7、羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解、酰胺的碱性； 8、重要的羧酸衍生物。 教学要求 1、掌握羧酸的系统命名方法、常见羧酸的俗名、羧酸衍生物的命名方法； 2、掌握羧酸及其衍生物的化学性质、了解它们之间的相互转化关系； 3、理解电性效应对羧酸酸性的影响； 4、了解饱和一元羧酸的物理性质； 5、了解几种重要羧酸及羧酸衍生物的性质及其用途。 第十章 胺 （4学时） 教学内容 1、胺的分类与命名； 2、胺的物理性质； 3、胺的化学性质：碱性、烷基化、酰基化、磺酰化； 4、重要的胺。 教学要求 1、掌握胺的分类、命名、性质，理解影响其碱性强弱的原因； 2、了解伯胺的重氮化反应及偶联反应的应用； 3、了解重要的胺的应用。 第十一章 典型的杂环化合物（2学时） 教学内容 1、杂环化合物的分类结构与命名； 2、含一个杂原子的五元杂环化合物（呋喃、噻吩、吡咯）的结构、性质：芳香性、对酸的稳定性、酸碱性、水溶性； 3、含一个杂原子的六元杂环化合物。 教学要求 1、掌握常见杂环化合物的结构和命名法； 2、理解呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的化学性质； 3、了解其它杂环的结构。 第十二章 糖类、氨基酸、蛋白质、核酸（2学时） 教学内容 1、单糖：葡萄糖和果糖的结构、单糖的化学性质（氧化、还原、酸性脱水）、重要的单糖； 2、二糖：蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖； 3、多糖：淀粉、纤维素、糖原、环糊精（结构、性质、应用）； 4、氨基酸的分类与命名； 5、氨基酸的性质：酸碱性、两性与等电点、受热后的反应、-氨基酸与水合茚三酮的反应。 6、肽、肽的命名、肽键的结构特点； 7、蛋白质的组成及性质：一级结构、两性与等电点、盐析、变性； 8、核酸的组成、结构，核酸的水解。 教学要求 1、了解单糖的用途，掌握重要单糖的结构、性质； 2、了解双糖、多糖的用途，理解双糖、多糖的结构特点和性质； 3、了解各类氨基酸的结构特点和必需氨基酸的名称； 4、理解等电点的概念及应用； 5、理解多肽的命名及肽键的结构特点； 6、理解蛋白质结构和性质； 7、了解核酸的组成、结构及性质。 第十三章 高分子化合物（2学时） 教学内容 1、高分子化合物的分类、命名、结构特性及合成方法：加聚反应、缩聚反应； 2、高分子材料：聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯。 教学要求 1、了解主要用途，理解其重要性能，掌握高分子材料单体结构； 2、了解高分子化合物的结构特性及合成方法。 第四部分 实验内容和实验要求 实验是有机化学课程的重组成部分，通过实验培养学生实验的基本操作能力，实事求是的科学态度和严谨的作风，同时，验证和巩固课堂上所学的基本理论和基本知识。实训项目1：熔点的测定（2学时） 实训内容： 1练习毛细管试样的处理； 2练习熔点仪的使用； 3认知初熔点、终熔点的判断。 实训要求： 学会熔点的测定方法。 实训项目2：蒸馏分馏（4学时） 实训内容： 1. 练习工业酒精的蒸馏； 2练习工业乙醇混合物的分流。 实训要求： 1了解蒸馏分流的基本原理； 2. 掌握蒸馏装置的安装及操作技术； 3掌握分馏装置的安装及操作技术。 实训项目3：无水乙醇的制备（4学时） 实训内容： 1用氧化钙法制备无水乙醇； 2练习蒸馏操作技术； 3练习回流操作技术； 4易燃有机物的一般防火知识。 实训要求： 1掌握回流装置的安装及操作技术； 2掌握蒸馏装置的安装及操作技术； 3掌握实验中易燃有机物的一般防火知识。 实训项目4：阿司匹林的制备（4学时） 实训内容： 1. 用乙酸酐制备阿司匹林； 2练习回流操作技术； 3练习重结晶精制产品技术； 4. 练习无水条件的操作技术