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第四节基本营养物质 第十章烃的衍生物和营养物质高分子化合物和有机合成 考纲 网络 掌控全局 生命中的基础有机化学物 生命中的基础有机化学物 梳理 判断 突破点面 梳理基础 一 油脂1 概念 由 跟 生成的酯 是 和 的统称 2 结构 结构 官能团 有的可能含有 键 脂肪 高级脂肪酸 甘油 油 3 分类 4 物理性质 1 油脂一般 溶于水 密度比水 2 天然油脂都是混合物 没有恒定的 含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯 常温下一般呈 态 含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯 常温下一般呈 态 液 固 单 混 难 小 熔沸点 液 固 5 化学性质 1 油脂的氢化 硬化 还原反应 例如油酸甘油酯的氢化 2 水解反应 酸性条件下的水解 例如硬脂酸甘油酯的水解 碱性条件下的水解 例如硬脂酸甘油酯的水解 二 糖类1 组成 糖类是由c h o三种元素组成的有机化合物 大多数糖可用通式 表示 2 定义 多羟基醛 多羟基酮和它们的脱水缩合物称为糖 从分子结构角度定义 cn h2o m 3 分类 从能否水解及水解后的产物分 多糖 1mol多糖水解后能生成多摩尔单糖h2o如淀粉 纤维素双糖 1mol低聚糖水解后能生成2mol单糖h2o如蔗糖 麦芽糖单糖 不能水解的糖 如葡萄糖 果糖 4 单糖 葡萄糖和果糖 1 组成和分子结构 葡萄糖和果糖的分子式均为c6h12o6 最简式为 葡萄糖的结构简式为 官能团为 cho oh 葡萄糖和果糖互为 2 葡萄糖的化学性质 还原性 能发生银镜反应 能与新制cu oh 2悬浊液反应 生成砖红色沉淀 反应的化学方程式分别为 同分异构体 ch2o ch2oh choh 4cho ch2oh choh 4cho 2ag nh3 2oh ch2oh choh 4cho 2cu oh 2 ch2oh choh 4coonh4 2ag 3nh3 h2o ch2oh choh 4cooh cu2o 2h2o 加成反应 与h2发生加成反应生成 酯化反应 葡萄糖含有醇羟基 能与羧酸发生酯化反应 发酵成醇 由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为 己六醇 2c2h5oh 2co2 5 二糖 蔗糖和麦芽糖 1 相似点 组成 分子式均为 二者互为 都属于二糖 能发生 反应 2 不同点 官能团不同 麦芽糖分子中含有醛基 能发生银镜反应 能还原新制的cu oh 2 水解 相同 c12h22o11 同分异构体 水解产物不同 蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为 6 多糖 淀粉和纤维素 1 相似点 都属于 化合物 属于多糖 分子式都可表示为 但二者 属于同分异构体 不 高分子 c6h10o5 n 都能发生水解反应 反应的化学方程式分别为 都不能发生银镜反应 2 不同点 通式中的n值 淀粉遇碘呈现特殊的 色 淀粉比纤维素易水解 蓝 不同 三 氨基酸 蛋白质1 氨基酸是蛋白质水解的最终产物 是构成蛋白质的物质基础 1 定义 羧酸分子里烃基上的氢原子被 取代后的产物叫氨基酸 甘氨酸 丙氨酸 谷氨酸的结构简式分别是 2 结构特点 氨基酸分子中既含有碱性基团 又含有酸性基团 氨基酸的结构通式为 cooh nh2 3 性质 具有两性 既可与酸反应生成盐 又可与碱反应生成盐和水 试完成下列反应式 hcl naoh h2o 2 蛋白质的结构与性质 1 组成结构 蛋白质由 等元素组成 相对分子质量很大 属于高分子化合物 2 蛋白质的性质 c h o n s 重金属盐 酸 碱或酶 氨基酸 可逆 加热 强酸 强碱 3 酶 酶是一种特殊的蛋白质 对生物体内的新陈代谢反应具有很强的催化作用 其作用特点有 条件温和 不需加热 具有高度 性 具有高效 作用 催化 黄 烧焦羽毛 专一 正确的打 错误的打 1 纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 2 蛋白质 乙酸和葡萄糖均属电解质 3 乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 4 蛋白质水解的最终产物是多肽 5 2012 浙江高考 蔗糖 淀粉 油脂及其水解产物均为非电解质 6 麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 解析 蔗糖水解生成葡萄糖和果糖 淀粉水解生成葡萄糖 均为非电解质 而油脂水解生成丙三醇和高级脂肪酸 其中高级脂肪酸为电解质 不正确 7 用甘氨酸 ch2h2ncooh 和丙氨酸 nh2chch3cooh 缩合最多可形成4种二肽 8 油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳 9 2011 福建高考 蔗糖 麦芽糖的分子式都是c12h22o11 二者互为同分异构体 10 2011 山东高考 蛋白质和油脂都属于高分子化合物 一定条件下都能水解 11 2012 广东高考 淀粉 油脂和蛋白质都是高分子化合物 12 2012 福建高考 氨基酸 淀粉均属于高分子化合物 13 2012 山东高考 葡萄糖 果糖的分子式均为c6h12o6 二者互为同分异构体 解析 淀粉 蛋白质都是单体缩聚而成的高分子化合物 而油脂是高级脂肪酸和甘油发生酯化反应生成的酯 不是高分子化合物 故错 解析 氨基酸为小分子 故错 解析 葡萄糖和果糖的分子式相同 但结构不同 互为同分异构体 故正确 热点一 热点 典例 融会贯通 糖类 油脂的水解 1 糖类水解的条件 1 蔗糖 稀h2so4作催化剂 水浴加热 2 淀粉 稀h2so4作催化剂 加热 淀粉酶 唾液中存在 室温 适宜温度在36 3 纤维素 催化剂为90 的浓h2so4 小火微热 防止大火加热使纤维素被浓h2so4脱水炭化 加热至溶液呈亮棕色为止 2 淀粉水解程度的判断 淀粉水解程度的判断 应注意检验产物中是否生成葡萄糖 同时还要确定淀粉是否还存在 可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全 实验步骤如下 实验现象及结论 3 工业上生产肥皂的过程 例1 星形聚合物spla可经下列反应路线得到 部分反应条件未注明 1 淀粉是 填 单 或 多 糖 a的名称是 2 乙醛由不饱和烃制备的方法之一是 用化学方程式表示 可多步 3 d e的化学反应类型属于 反应 d结构中有3个相同的基团 且1mold能与2molag nh3 2oh溶液反应 则d的结构简式是 d与银氨溶液反应的化学方程式为 4 b的直链同分异构体g的分子中不含甲基 g既不能与nahco3溶液反应 又不能与新制cu oh 2反应 且1molg与足量na反应生成1molh2 则g的结构简式为 5 b有多种脱水产物 其中两种产物的结构简式为 和 思维分析 本题是考查有机物的综合推断 同分异构体的书写 有机化学反应类型 有机化学反应方程式的书写等知识 解析 1 由框图可以知道淀粉水解生成a a是葡萄糖 a转化为乳酸b 根据所学知识知道淀粉是一种多糖 2 乙醛的制备方法较多 可以用乙烯水化法转化为乙醇 乙醇再氧化成乙醛 或用乙炔与水发生加成反应也可 此题方法较多 3 由d e的化学式可以看出e比d多2个h原子 加氢的反应叫还原反应 加氢的反应也是加成反应 1mold能与2molag nh3 2oh溶液反应 说明1mold中有1mol cho d结构中有3个相同的基团 经分析相同的3个基团为 ch2oh 则分子式c5h10o4就剩下一个 c 故d的结构简式为c ch2oh 3cho d与银氨溶液反应的化学方程式为c ch2oh 3cho 2ag nh3 2ohc ch2oh 3coonh4 2ag 3nh3 h2o 4 b的直链同分异构体g的分子中不含甲基 g既不能与nahco3溶液反应 又不能与新制cu oh 2反应 且1molg与足量na反应生成1molh2 g中无 cooh 无 cho 1molg中有2mol oh 即可得g的结构简式为 5 b是乳酸 由其官能团的反应机理即可得到答案 答案 1 多葡萄糖 2 ch2 ch2 h2och3ch2oh2ch3ch2oh o22ch3cho 2h2o或 ch2 ch2 hbr ch3ch2brch3ch2br h2o ch3ch2oh hbr或ch3ch2br naoh ch3ch2oh nabr2ch3ch2oh o22ch3cho 2h2o 3 加成 或还原 c ch2oh 3choc ch2oh 3cho 2ag nh3 2ohc ch2oh 3coonh4 2ag 3nh3 h2o 两种即可 1 用碘水检验淀粉时 不能在碱性条件下进行 否则因发生i2 2oh i io h2o而使实验不能成功 2 用银氨溶液或新制cu oh 2检验水解产物葡萄糖 必须在碱性条件下进行 因此必须先用过量naoh溶液将水溶液中的h2so4中和 将溶液转化为碱性溶液 1 将淀粉水解并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的实验中 要进行的主要操作是 加热 滴入稀硫酸 加入新制的氢氧化铜悬浊液 加入足量的氢氧化钠溶液 以上各步操作的先后顺序排列正确的是 a b c d b 热点二 蛋白质的盐析和变性的比较 蛋白质的盐析和变性的比较 特别提醒 1 稀的无机盐溶液能促进蛋白质的溶解 浓的无机盐溶液能使蛋白质发生盐析 2 盐溶液中含有重金属离子时 不论其浓度大小 均能使蛋白质发生变性 例2 下列有关蛋白质的叙述中正确的是 蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液 有沉淀析出 再加入水 沉淀不溶解 温度越高 酶催化的化学反应越快 天然蛋白质的水解最终产物均为 氨基酸 重金属盐能使蛋白质变性 所以误食重金属盐会中毒 氨基酸和蛋白质均是既能与酸反应又能与碱反应的两性物质 通常用酒精消毒是利用酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 鉴别织物是蚕丝还是人造丝 可用灼烧闻气味的方法 用一束光照射蛋白质溶液能看到光亮的通路 解析 具体分析如下 盐析过程是可逆的 析出的蛋白质能重新溶解于水中 酶是一种蛋白质 温度高会使酶变性 反应速率反而降低 天然蛋白质的水解产物最终均为 氨基酸 重金属盐能使蛋白质变性 氨基酸和蛋白质均含有氨基和羧基 是两性物质 酒精消毒是利用酒精使细菌中的蛋白质变性 蚕丝主要成分为蛋白质 灼烧时有烧焦羽毛的气味 人造丝没有 蛋白质溶液具有胶体的性质 答案 规律方法 1 凡能杀菌 消毒的物质 或方法 都能使蛋白质变性 2 用baso4作钡餐 而不用baco3 是因为baco3溶于胃酸 产生重金属离子 破坏体内蛋白质 使人中毒 3 误服重金属盐 应立即饮用大量牛奶 豆浆 鸡蛋清溶液 补充蛋白质 减少对人体的伤害 2 关于蛋白质的组成与性质的叙述正确的是 a 蛋白质在酶的作用下水解的最终产物为氨基酸b 向蛋白质溶液中加入 nh4 2so4浓溶液 会使其变性c 天然蛋白质仅由碳 氢 氧 氮四种元素组成d 氨基酸和蛋白质都是只能和碱反应的酸性物质 a 热点三 有机物的鉴别 1 根据有机物的溶解性 通常是加水检查 观察其是否溶于水 例如 可用此法鉴别乙酸与乙酸乙酯 乙醇与氯乙烷 甘油与油脂等 2 根据液态有机物的密度 观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况 可知其密度比水的密度是小还是大 例如 用此法可以鉴别硝基苯与苯 四氯化碳与1 氯丁烷 3 根据有机物的燃烧情况 例如 是否可燃 大部分有机物可燃 四氯化碳和多数无机物不可燃 燃烧时黑烟的多少 可区分乙烷 乙烯和乙炔 己烷和苯 聚乙烯和聚苯乙烯 燃烧时的气味 如识别聚氯乙烯 蛋白质等 4 根据有机物的官能团 思维方式为官能团 性质 方法的选择 常用的试剂与方法见下表 例3 下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是 a 乙醇 甲苯 硝基苯b 苯 苯酚 己烯c 苯 甲苯 环己烷d 甲酸 乙醛 乙酸 解析 本题考查有机物的鉴别 意在考查考生运用有机物的性质进行物质分离的能力 a项 乙醇与水互溶 甲苯不溶于水且密度比水小 硝基苯不溶于水且密度比水大 可以用水鉴别 b项 苯中加入溴水溶液分层 苯酚中加入溴水发生取代反应产生白色沉淀 己烯中加入溴水发生加成反应 溶液褪色 可以用溴水鉴别 d项 甲酸中加入新制氢氧化铜 常温下沉淀溶解 加热后产生砖红色沉淀 乙醛中加入新制氢氧化铜 常温下无明显现象 加热后产生砖红色沉淀 乙酸中加入新制氢氧化铜 常温下沉淀溶解 加热后无明显现象 答案 c 3 现有 淀粉溶液 蛋清 葡萄糖溶液 区别它们时 下列试剂和对应现象依次是 试剂 新制cu oh 2 碘水 浓硝酸现象 a 变蓝色b 砖红色沉淀c 变黄色a a c bb a c bc a c bd c a b 解析 淀粉溶液遇碘水变蓝色 蛋清是蛋白质 遇浓硝酸变黄色 葡萄糖溶液具有还原性 能够将新制cu oh 2还原生成砖红色沉淀cu2o 答案 c 4 下列物质不能用来鉴别乙酸 乙醇 苯的是 a 碳酸氢钠溶液b 紫色石蕊溶液c 溴水d 酸性高锰酸钾溶液 解析 a中用碳酸氢钠溶液鉴别时 放出气体的是乙酸 分层的是苯 剩余的是乙醇 b中用紫色石蕊试液鉴别时 变红的是乙酸 分层的是苯 剩余的是乙醇 c中溴水不能鉴别出乙酸和乙醇 d中用酸性高锰酸钾溶液鉴别时 使溶液褪色的是乙醇 分层的是苯 剩下的是乙酸 答案 c 巩固 演练 基础达标 1 下列说法正确的是 a 纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色b 蛋白质 乙酸和葡萄糖均属电解质c 溴乙烷与naoh乙醇溶液共热生成乙烯d 乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 解析 本题考查有机化学知识 意在考查考生对有机化学基本常识的认识 遇碘水显蓝色是淀粉的特征现象 a项错误 蛋白质和葡萄糖均不是电解质 b项错误 溴乙烷与naoh乙醇溶液在加热条件下发生消去反应得到乙烯 c项正确 食用植物油属油脂 水解得到高级脂肪酸和甘油 d项错误 答案 c 2 2013 新课标 在一定条件下 动植物油脂与醇反应可制备生物柴油 化学方程式如下 解析 解析 动植物油脂不是高分子化合物 c错误 答案 c 3 2012 顺义一中模拟 近年来 我国部分地区爆发的柑橘大实蝇疫情 引起了大范围的柑橘滞销 有些地方大量柑橘腐烂变质 有科学家认为柑橘富含多种成分 如加以化学利用可减轻柑农损失 以下两种有机物是柑橘中所富含的成分 下列有关说法正确的是 a 葡萄糖 维生素c都是天然高分子化合物b 葡萄糖 维生素c能发生银镜反应c 维生素c能发生酯化反应和加成反应d 两种物质分别完全燃烧 耗氧量 维生素c 葡萄糖 解析 两种有机物都不是高分子化合物 选项a错误 葡萄糖有醛基 能发生银镜反应 维生素c无醛基 不能发生银镜反应 选项b错误 维生素c具有多个醇羟基 oh 在一定条件下能发生酯化反应

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