高考化学一轮总复习 第13章 第41讲 认识有机化合物课件.ppt

第41讲认识有机化合物 2 按照有机物的特性和官能团来分 1 烃 2 烃的衍生物 a b 考点2有机物分子的成键特征 c b 考点3常见的几种同分异构体的书写规律 1 同分异构体的书写规律 烷烃 只存在碳链异构 的书写规律 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由对到邻到间 具有官能团的化合物如烯烃 炔烃 醇 酮等 它们具有碳链异构 官能团位置异构 异类异构 书写按顺序考虑 一般情况是碳链异构 官能团位置异构 异类异构 芳香族化合物 二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻 间 对三种 cn h2o m 糖类 如 c6h12o6 ch2oh choh 4cho 葡萄糖 ch2oh choh 3coch2oh 果糖 c12h22o11 如蔗糖 麦芽糖 b 变式3 分子式为c5h10o2的酯共有 不考虑立体异构 a 7种b 8种c 9种d 10种 解析 为了不出现遗漏 写的时候可以按如下分类来写异构体 甲酸丁酯4种 丁基4种异构 乙酸丙酯2种 丙基2种异构 丙酸乙酯1种 丁酸甲酯2种 丁酸的烃基为丙基 丙基2种异构 共9种 c 考点4分离 提纯有机物 1 常用方法 沸点 溶解度 不相溶 2 方法举例 例4将煤焦油中的苯 甲苯和苯酚进行分离 可采取如下图所示的方法和操作 1 写出物质 a 和 c 的化学式 a c 2 写出分离方法 的名称 naoh co2 蒸馏 分液 3 混合物加入溶液 a 反应的化学方程式 4 下层液体b通入气体 c 反应的化学方程式 5 分离出的苯酚含在 中 填写 上层物质 或者 下层物质 答案 解析 利用苯酚的弱酸性 能与naoh溶液反应生成易溶于水的苯酚钠 然后通入足量的co2后分液进行分离 考点5有机物分子式的确定方法 1 元素分析 判断有机物中组成元素的常用方法 一般是通过有机物燃烧或者氧化后 对各元素的对应产物来确定 c co2h h2on n2s so2cl hcl 2 相对分子质量的测定测定方法 质谱法 该法是现代最快速 微量 精确测定相对分子质量的方法 该法测出的质荷比的数值即为未知物的相对分子质量 其他测定相对分子质量的方法 标态密度法 相对密度法等 3 分子结构的鉴定分子结构鉴定的常用方法 化学方法 设计实验 利用特征反应鉴定出官能团 再制备它的衍生物进一步确认 物理方法 质谱 红外光谱 紫外光谱 核磁共振氢谱等 4 质谱 可以快速 准确测定有机物的相对分子质量 原理 用高能电子流等轰击样品分子 使该分子失去电子变成带正电的分子离子和碎片离子 分子离子 碎片离子各自具有不同的相对质量 它们在磁场的作用下到达检测器的时间将由质量不同而先后不同 其结果被记为质谱图 质荷比 分子离子与碎片离子的相对质量与电荷的比值 如 乙醇 图1 和丙酸甲酯 图2 的质谱图和主要碎片的归属 从图1中可以看出 质荷比最大的数据是ch3ch2oh的46 这就是表示未知物质a的相对分子质量 图2中质荷比最大的数据是88 为丙酸甲酯分子离子 红外光谱 可以获得分子中含有何种化学键或者官能团的信息 核磁共振氢谱 可推知有机物分子中含有几种不同类型的氢原子以及它们的数目之比 如 c2h5 oh中的核磁共振谱中有三个峰 峰面积之比是1 2 3 它们分别为羟基的一个氢原子 亚甲基 ch2 上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰 而二甲醚 ch3och3 中的六个氢原子处于相同的化学环境中 只有一种氢原子 故只有一个吸收峰 下图是氯乙烷的核磁共振图谱 综上所述 从一张核磁共振图谱可以得到有机物分子结构的如下信息 由峰的组数可知有几种类型的氢 由峰的强度 峰面积或积分曲线的高度 可知各类氢的相对数目 从峰的裂分数可知相邻氢的数目 例5核磁共振谱 nmr 是研究有机化合物结构的最有力手段之一 在所研究化合物的分子中 每一种结构类型的等价 或称为等性 h原子 在nmr谱中都给出相应的峰 信号 谱中峰的强度是与分子中给定类型的h原子数成比例的 例如 乙醇的nmr谱中有三个信号 其强度比为3 2 1 1 在常温下测得的某烃c8h10 不能与溴水反应 的nmr谱上 观察到两种类型的h原子给出的信号 其强度之比为2 3 试确定该烃的结构简式为 该烃在光照下生成的一氯代物在nmr谱中可产生 种信号 强度比为 2 在常温下测定相对分子质量为128的某烃的n