熊果苷化学合成.doc

熊果苷化学合成英文名：Arbutin 化学名称：对-羟基苯-D-吡喃葡萄糖苷 别名：熊果甙，熊果素，熊果叶甙，杨梅甙，Arbutosie，Ursin，Uresol，Arbutus extract 分子式：C12H16O7 分子量：272.25 CAS号：497-76-7 理化指标：外观：呈白色针状结晶或粉末；含量：99.5%(HPLC) ；熔点：197 - 200(0.5) ；pH值：6.0 - 6.8 ；重金属：10ppm；对苯二酚含量：10ppm；比旋光度：=-64.001.00；红外特征峰：1515cm-1 1220cm-1 1050(5-8)作用熊果苷是源于绿色植物的天然活性物质，集“绿色植物、安全可靠”和“高效脱色”三者合谐统一于一体的皮肤脱色组份，它能迅速渗入肌肤，在不影响细胞增殖浓度的同时，能有效地抑制皮肤中的酪氨酸酶的活性，阻断黑色素的形成，通过自身与酪氨酶直接结合，加速黑色素的分解与排泄，从而减少皮肤色素沉积，祛除色斑和雀斑，而且对黑色素细胞不产生毒害性、刺激性、致敏性等副作用，同时还有杀菌、消炎的作用。它是当今流行的最为安全有效的美白原料，也是二十一世纪的理想皮肤美白祛斑活性剂。 主要用途: 用于高级化妆品中，可配制成护肤霜，祛斑霜、高级珍珠膏等，既能美容护肤，又能消炎、抗刺激性。 烧烫伤药原料：熊果苷是新型烧烫伤药主要成分，特点是快速止痛，消炎力强，迅速消除红肿，愈合快，不留疤痕。剂型：喷射或涂抹。? 肠道消炎用药原料：杀菌、消炎效果好，无毒副作用。 其实熊果苷的主要功效是亮肤作用（skin lightening）使皮肤看起来青春靓丽。欧美国家使用熊果苷即是利用此种功能。目前随着越来越多使用专利的到期，过去只在高档化妆品中才使用的熊果苷也越来越普及。 使用注意事项熊果苷在酸性环境下易分解，注意膏霜乳液等体系pH控制在5-7; 将熊果苷在50少量水中溶解，待膏霜乳化完成后50加入; 化妆品体系中加入适量的抗氧剂以阻止变色 膏霜乳化完成后，于50下加入已用少量水溶解的NaHSO3和Na2SO3（建议添加量在0.3-0.4%）； 加入含油酸、亚油酸的天然植物油，可促进熊果苷协同增效作用; 化妆品体系中加入0.8 -1.0%的氮酮，能够促进熊果苷的吸收，同时阻止熊果苷在皮肤上的析出。 熊果素在介绍熊果素之前，先介绍一种物质：对苯二酚。它能够干扰黑色素形成达到美白作用，但是因为其具有刺激性，会引起刺激性皮炎以及色素沉淀，在很多国家被列入化妆品禁用品。熊果素在分子中引人了一个葡萄糖分子，减少了刺激作用，具有干扰黑色素细胞，淡化已形成的黑色素的能力，其防晒能力好，淡斑效果强，用于治疗黄褐斑，雀斑等色素，有很好得疗效，在护肤品使用的限制是7%。 熊果素 ( Arbutin ) 主要萃取自熊果 (Bearberry) 的叶子，一些水果和其它植物中也可以发现熊果素的存在，例如西洋梨、小山梨和虎耳草（目前市售熊果苷均为化学合成）。它具有使肌肤明亮的功效，能迅速的渗入肌肤而不影响肌肤细胞，与造成黑色素产生的酪胺酸结合，能有效的阻断酪胺酸(tyrosinase) 的活动以及麦拉宁(melanin) 的生成，加速麦拉宁的分解与排除。此外，熊果素还能保护肌肤免於自由基的侵害，亲水性佳，因此常添加於市售的美白产品中，尤其在亚洲国家中格外受到欢迎(资深堂的当家美白成分)，为近年来十分流行的美白成分之一。 及型熊果素熊果素依结构不同可分为型和型，均具有抑制酪胺酸脢酵素以达到美白的效果，目前应用最多的是型，已有详尽的研究；而据称型添加到型的 9 分之 1 浓度即能抑制酪胺酸脢产生，达到美白作用，但详细的毒理学研究尚未见到。 许多添加熊果素的保养品皆诉求其具有比传统熊果素高出十倍的美白效果，不过确实的功效目前尚未得到明确的数据及实验报告证实，但是美白效果还是肯定的。 熊果素会让脸越来越黑吗近来常有白天不宜使用添加熊果素产品的说法，并且曾有医学报告指出，熊果素浓度在 0.5-8Nm时，黑色素细胞内的黑色素含量反而会增加，不过，那仅是实验室所得出的针对试验细胞的数据，在人体上是否会有一样的情况，尚没有定论，针对熊果素可能带来的副作用，台湾卫生署在 89年公布有关熊果素的浓度限制，所有美白化妆品内添加的熊果素浓度，最高不能超过 7 %，只要在卫生署所规范的安全剂量内，并且确实做好日间的防晒工作，以保护熊果素的活性，基本上不至於会有黑色素含量增加的情况产生，除非是本身对於熊果素过敏，使用过后易产生发红、发炎等不适现象，否则，白天也可以安心使用相关产品。不过，真正要小心的反而是医学所使用外擦的淡斑药物 - 对苯二酚，因为其会破坏黑色素细胞，淡斑效果明显，但它对肌肤刺激性很强，可能造成刺激性或接触性皮肤炎，更甚者，若用量不当，甚至可能的产生蓝灰色的网状色素沉淀，或是过度脱色，导致局部反白的现象，因此，对苯二酚禁用于化妆品中。 熊果素最好不要在白天使用，因为它虽然有美白作用，但同时还有吸光作用，容易越擦越黑，所以含有熊果素的产品最好在晚上使用。 熊果苷应用在美白护肤品中的实验数据很多人对熊果苷的光敏性特别害怕，其实大不用担心，试验表明只有浓度超过7% 的熊果苷才有可能会对光敏感，所以7% 是个安全临界点，熊果苷最大的特点是能活性分子能够穿透基底层进行深度淡斑，对于黄褐斑、黑斑、日晒斑，药物过敏遗留下来的色素沉着都很强的治疗作用，但浓度过低，其效果的持久性会减弱，所以5%浓度是最安全和最高效的淡斑浓度，5%浓度比维他命C淡斑作用要快，而且淡斑的持久性稳定，对皮肤不会产生刺激性作用。 后起之秀 D-熊果苷(D-Arbutin )D-Arbutin为熊果素的衍生物之一，称为D-熊果素，可以在皮肤组织中有效地抑制酪胺酸酵素的作用，根据研究指出，它的效力甚至是对苯二酚的10倍，是一般熊果素的350倍 。在动物的皮肤测试中，这个D-Arbutin可以迅速有效地让皮肤白皙，而在停止使用之后，效果仍可维持将近8周的时间。 在人体的临床研究上，局部使用D-Arbutin 12个星期可以得到明显的皮肤淡化效果，对于日旋光性曝晒斑点以及暗沉的肤色状况，更是有不错的改善效果。 对于D-Arbutin的临床研究更进一步指出，过去许多种酪胺酸酵素抑制剂被使用来减轻黑色素堆积的皮肤病变，利用QSAR (quantitative structure-activity relationships)技术制造的D-Arbutin是一种非常有效的酪胺酸酵素抑制成份，对皮肤的黑色素形成有明显的阻断作用。根据人类皮肤黑色素细胞的测试结果，在保持95细胞存活的情况下，使用的D-Arbutin安全浓度可以是对苯二酚的4倍以上，这表示D-Arbutin素对黑色素细胞的毒性比起对苯二酚来说是安全很多。再者，针对人类皮肤角质细胞（表皮层主要细胞）及纤维母细胞（真皮层）所做的实验指出，D-Arbutin对细胞的毒性仍然比对苯二酚小很多。其中需要让大家清楚的是，在抑制黑色素形成的效力上，跟对苯二酚来做比较，D-Arbutin可以在比较低的浓度情况下就可以达到比高浓度对苯二酚还要优越的效果。 当停止使用D-Arbutin，皮肤里头的酪胺酸酵素作用及黑色素含量会慢慢回复，这表示D-Arbutin不会引起黑色素细胞的毒杀作用，可以让黑色素细胞仍然存在着正常的生理机转。在一个为期8周的临床研究上，局部使用D-Ar