临药习题(全).doc

2.3 典型例题分析2.3.1 画出下列化合物构象异构的纽曼投影式，并指出各自的优势构象。（1） 1，2-二氯乙烷 （2） 2，3-二溴丁烷解：（1）（2）注释 构象异构是通过CC键旋转所产生的分子的不同形象，可以由某一个构象开始，沿着一个方向，每次旋转60，即可得其他典型构象。其中相同的、较大的基团距离最远的构象是优势构象，即全交叉式为优势构象。2.3.2 用系统命名法命名下列化合物： 解：（1） 2，2，4，5-四甲基己烷 （2） 2，5-二甲基-3-乙基庚烷 （3） 4，6-二甲基-3-乙基辛烷 （4） 3-甲基-6-乙基辛烷注释 按规则5选择主碳链从距离取代基近的一端开始编号尽可能使其他取代基位次小原则。2.3.5 写出下列化合物的结构式。（1） 异庚烷 （2） 叔丁基甲烷（3） 4-异丙基癸烷 （4） 四甲基甲烷解：2.3.6 写出C5H12的所有异构体。每个异构体的一卤代产物可能有几种?解：注释 主要是分析氢的种类。2.3.11 写出下列反应的主要产物。解：（4） 2.3.12 用IUPAC法命名下列化合物。解：（1）5，6-二甲基-2-庚烯（从距双键近的一端开始编号） （2）5-甲基-4-乙基-3-辛烯 （3）2-甲基-6-乙基-4-辛烯（双键居中时，从距取代基近的一端编号） （4）（Z）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2.3.13 写出下列化合物的结构式。（1）顺-4-甲基-2-戊烯 （2）（Z）-3，4-二甲基-2-己烯（3）（E）-1-氯-1-溴-1-戊烯 （4）3-氯环己烯解： 2.3.16 完成下列反应：解：亲电加成生成硫酸酯，酯水解得到醇。烯烃与H2O亲电加成，遵守马氏规则。 自由基卤代，烯丙位上的-活性氢被取代。当双键上连有吸电子基团时，亲电试剂中负电荷的一端加在距离吸电子基团较远的双键碳上，正电荷一端加在与吸电子基团相连的双键碳上。2.3.19 写出下列化合物与1 mol溴加成所得产物。解：注释 亲电加成反应首先是由亲电试剂进攻反应底物中电子云密度高的部位。当双键上带有斥电子基团时，可使双键电子云密度升高，易接受亲电试剂进攻；相反，当双键上带有吸电子基团时，双键电子云密度降低，亲电加成反应活性降低。所以当体系中含有多个双键时，带有斥电子基团的双键首先发生加成反应，双键上所连斥电子基团越多，反应活性越高。2.3.23 某化合物A（C7H10），用H2/Ni处理后得化合物B（C7H12）。A经臭氧氧化后再用Zn/H2O处理，得到1 mol 和1 mol 。写出A和B的结构式。解： A： B： 注释 根据烯烃臭氧化分解产物特点，断裂一个C=C双键，生成两个碳氧双键。产物中有四个碳氧双键，原烯烃结构中必然包含两个C=C双键，故A为二烯烃。依椐氧化产物结构推断A的结构为 。2.3.26 用系统命名法命名下列化合物： 解：（1） 5-甲基-1-己炔 （2） 2，2-二甲基-3-己炔（3） 3-戊烯-1-炔 （4） 2-己烯-4-炔注释 注意双、三键共存时的编号原则。2.3.28 写出1-戊炔与下列物质反应所得的有机产物的结构式。 （1）Br2（1 mol） （2）HBr（2 mol） （3）H2O，HgSO4，H2SO4 （5）Ag（NH3）2NO3解：注释 本题主要体现的是三键的加成反应及端基炔的酸性。2.3.33 一个碳氢化合物C5H8能使高锰酸钾水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与银氨溶液生成白色沉淀，和硫酸汞的稀硫酸溶液反应生成一个含氧化合物。请写出该碳氢化合物所有可能的结构式及对应的含氧化合物结构。解：由分子组成可知该化合物可能为炔烃或二烯烃。因该化合物能与银氨溶液生成白色沉淀，说明为端基炔烃。分子组成为C5H8的端基炔结构式为： 含氧化合物的结构为： 2.3.39 完成下列反应： 2.3.41 具有分子式相同的两个化合物A和B氢化后生成2-甲基丁烷。它们都能与2 mol的溴加成。但A可以与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀，而B则不能。试推出A和B的结构，并用反应式表示上述反应。解：（1）因A，B都能与2 mol溴作用，说明分子结构中含有两个键。含有两个键的化合物有二烯烃和炔烃。（2）又因A可与Ag（NH3） 2NO3作用生成白色沉淀，说明此化合物为端基炔烃。（3）由A，B氢化后所得产物为 ，得知二者的结构分别为： 2.3.44 用简便的化学方法区别下列各组化合物： 解3.6 自测题3.6.1完成下列反应3.6.4以苯和甲苯为原料合成下列化合物：（1）3，4-二溴硝基苯 （2）2，6-二溴-4-硝基甲苯参考答案：3.6.1 解：3.6.4解：5.6自测题5.6.1命名下列化合物：（1） （2）（3） （4） （5）5.6.2 写出下列化合物的结构式：（1）苄基溴 （2）烯丙基氯 （3）对溴苄基溴 （4）2-氯-3-溴戊烷 （5）（E）-2-甲基-3溴-3-己烯 （6）1-甲基-2-氯环己烯5.6.3 写出下列反应的主产物或反应条件（1） （2） （3） （4）（5）5.6.6 用简单的化学方法鉴别下列化合物：（1）1-溴-1-戊烯、3-溴-1-戊烯、4-溴-1-戊烯（2）对氯苄基氯、氯苯、3-苯基-1-氯丙烷参考答案：5.6.1 命名下列化合物：解：（1）2，2-二甲基-1-氯丙烷 （2）2-氯甲苯 （3）1，3-二甲基-1-溴环己烷（4）2-甲基-3-溴环己烯 （5）2-甲基-1-苯基-2-氯丙烷5.6.2 写出下列化合物的结构式：解：（1） （2）CH2=CHCH2Cl （3） （4）CH3CHClCHBrCH2CH3 （5）（6）5.6.3写出下列反应的主产物或反应条件：解：（1） （2） （3） （4）Cl2/光照，加热；CH3CH2ONa（5）5.6.6 用简单的化学方法鉴别下列化合物：解：（1） 1-溴-1-戊烯 3-溴-1-戊烯 4-溴-1-戊烯 AgNO3-乙醇 加热无AgBr 室温有AgBr 加热有AgBr（2） 对氯苄基氯 氯苯 3-苯基-1-氯丙烷AgNO3-乙醇 室温有AgCl 加热无AgCl 加热有AgCl6.6 自测题6.6.1命名下列化合物（1） （2） （3） （4） （5） （2） 6.6.2 写出下列化合物的结构式：（1）2-甲基-4-叔丁基环己醇 （2）4-甲基-3-丙基-2-己醇（3）顺-1,4-环己二醇 （4）3-甲基-6-氯-2-己醇 （5）2，4，6-三溴苯酚 （6）-萘酚6.6.3 完成下列反应式：(1) (2) (3) (4) (5) 6.6.4 用化学方法鉴别下列各组化合物： （1）苄醇、间甲苯酚、氯化苄、氯苯 （2）庚烷、1-丁醇、1-溴戊烷、2-癸丁炔6.6.5 用反应式表示下列转化过程：（1）1-溴丁烷 2-丁醇6.6.6 化合物A的分子式为C6H14O，与金属钠作用放出氢气，与Lucas试剂作用可在数分钟后反应，A与浓H2SO4共热后再经KMnO4氧化可生成两种产物，一种为酸性物质，另一种为中性化合物，试推测A的可能结构式。参考答案：6.6.1 命名下列化合物或写出结构式：解：（1）对-羟甲基苯酚 （2）1-间甲苯基乙醇（3）2-环己基乙醇 （4）1，4-二萘酚（5）1，2，3-丁三醇 （6）3-甲基-3-戊烯-2醇6.6.2 写出下列化合物的结构式：解：（1） （2）（3） （4） （5） （6）6.6.3完成下列反应式:解：(1) (2) (3) (4) (5) 6.6.4 用化学方法鉴别下列各组化合物：解： （1） 苄醇 间甲苯酚 氯化苄 氯苯 Na H2 H2 （-） （-） FeCl3 （-） 显色 AgNO3(醇) AgCl （-） （2） 庚烷 1-丁醇 1-溴戊烷 2-癸丁炔 Na （-） H2 （-） （-）KMnO4+H+ （-） （-） 褪色AgNO3(乙醇) （-） AgBr 6.6.5 用反应式表示下列转化过程：解：（1） 6.6.6解：7.6 总结性试题7.6.1 命名下列化合物：7.6.2 写出下列化合物的结构式：（1）苄醚 （2）2，3-环氧丁烷 （3）异丁醚 7.6.3 完成下列反应式：7.6.5 鉴别下列化合物：（1）苯酚 环己醇 四氢呋喃（2）异丙醚 烯丙基醚 异丙醇参考答案：7.6.1 命名下列化合物：解：（1） 乙基叔丁基醚 （2） 2-甲氧基苯酚 （3） 1，2-环氧环戊烷 （4） 3-甲氧基-2-戊醇 （5） 1，1-二甲氧基乙烷 （6） 苯异丙醚7.6.2 写出下列化合物的结构式：解：7.6.3 完成下列反应式：解：7.6.5 鉴别下列化合物：解：8.5 习题8.5.1 用系统命名法命名下列各化合物：解：（1）2，3-二甲基丁醛 （2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮 （4）5-甲基-2异丙基环己酮 （5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （6）1，3-二苯基丙酮8.5.2 写出下列各化合物的结构式： (8) 苯甲醛解： 8.6.1 命名或写结构式： 9.（Z）3甲基3戊烯醛 10. （R）3溴2丁醛14. 2，4戊二酮 16. 2，2二甲基丙醛8.6.1 命名或写结构式：解：1. 4甲基2乙基戊醛 4. 3甲基5己烯2酮 6. 间羟基苯乙酮 8. 1，4丁二醛 8.5.4 完成下列反应写出主要产物：解： 8.6.3 完成下列反应： 8.6.3 完成下列反应：解：8.5.5 下列化合物中，哪些化合物既可与HCN加成，又能起碘仿反应？ 解：（3）和（8）既可与HCN加成，又能起碘仿反应。8.5.9 化合物A、B和C的分子式均为C3H6O，其中A和B能与2、4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀，试写出A、B和C的结构式。解： 8.5.12 某化合物A的分子式为C9H10O2 ，能溶于NaOH 溶液，并可与FeCl3或者2、4-二硝基苯肼作用，但不与Tollens试剂作用。A用LiAlH4还原生成化合物B（C9H12O2）。A和B均可与碘的氢氧化钠溶液作用，有黄色沉淀生成。A与Zn（Hg）/HCl作用，得到化合物C（C9H12O）。C与NaOH成盐后，与CH3I反应得到化合物D（C10H14O），后者用KMnO4处理，得到对甲氧基苯甲酸。试写出A、B、C和D的结构式。解： 8.6.6 推导结构： 1. 分子式为C7H12O的化合物A，可使溴水很快褪色，也可与苯肼反应。A氧化后可得到丙酮与化合物B，B与次碘酸钠反应生成碘仿与丙二酸，。试写出A、B可能的结构式。 8.6.6 推导结构：解： 8.6.7完成下列转化（可用必要的原料和试剂） 8.6.7完成下列转化（可用必要的原料和试剂） 解： 8.5.13 试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： （1）甲醛、乙醛、2-丁酮 （2）2-戊酮、3-戊酮、环己酮 解： 8.6.4 选择题 2. 在有机合成中常用于保护醛基的反应是（ ）A. 醇醛缩合反应 B. 碘仿反应 C. 缩醛的生成反应 D. Cannizzaro反应 4. 醛、酮分子中羰基碳、氧原子的杂化状态是（ ）A. sp和sp3 B. sp2和sp3 C. sp和sp D. sp2和sp2 5. 下列羰基化合物中，羰基活性最强的是（ ）A. CH3CHO B. CH3COCH3 C. BrCH2CHO D. CH3CH2CHO 6. 能增加HCN与乙醛加成反应速度的试剂是（ ）A. HCl B. NaOH C. KCl D. KMnO4 7. 既能和 FeCl3 显色，又能发生碘仿反应的是（ ） 8. 下列哪个离子（或中性分子）不能与羰基化合物发生加成反应（）A. Br+ B. CH3CH2OH C. CN D. H2NOH 9. 下列哪个化合物既有光学活性，又能发生碘仿反应（） 10. 下列化合物中，具有半缩醛结构的是（ ）A. C3HCH（CH3）OCH3 B. CH3CH（OH）OCH3C. CH3CH（OCH3）2 C. CH3CH2OCH2CH3 11. 下列哪个反应能增长碳链（ ）A. 碘仿反应 B. 醇醛缩合反应C. 生成缩醛的反应 D. Cannizzaro反应 12.能将转换为的反应是（）A.黄鸣龙反应B.银镜反应C.碘仿反应D.催化加氢反应 15. 不能发生醇醛缩合反应的化合物是（ ） 16. 下列化合物中，能与C6H5MgX产生苄醇的是（ ）A. 甲醛 B. 环氧乙烷 C. 苯乙酮 D. 乙醛 18. 下列化合物中，不属于缩醛（酮）的是（ ） 21. 下列哪一组化合物不能用Fehling 试剂鉴别（ ） A. 苯甲醛与丙酮 B. 苯甲醛与乙醛 C. 丁酮与丁醛 D. 苯乙酮与甲醛8.6.4 选择题：解：2.C 4. D 5. C 6. B 7. C 8. A 9.C 10 . B 11. B 12. 15. D 16. A 18. C 21. A8.6.5 合成题： 8.6.5 合成题：解： 9.5 习题9.5.1 命名下列化合物1、 2、3、 4、5、 解：1. 2-甲基-3-溴丁酸 2. 乙基丁烯二酸酐3. 对甲氧基苯甲酸甲酯 4. N-甲基-N-烯丙基苯甲酰胺5. N-甲基-甲基-戊内酰胺 9.6.2 命名下列化合物：（1） （4）（6） 9.6.2 解： 邻磺酸基苯甲酸 3，5-二硝基苯甲酰氯 2，3-萘二甲酸9.5.2 写出下列化合物的结构式 2、2-甲基-2-环己基丙酸 3、丁二酸甲乙酸酯 5、琥珀酸酐 解： 2. 3 5. 9.5.3 完成下列反应：1、 2、3、6、 10、11、 13、解：1. 2. 3. 6. 10. 11. 13. 9.6.3 完成下列反应（1）（3）（5）9.6.3解： 9.5.5 将下列化合物按酸性增强的顺序排列。1. 甲酸、乙酸、三氯乙酸、苯甲酸2. 甲酸、草酸、丙二酸、丁二酸解：1. 三氯乙酸甲酸乙酸苯甲酸 2草酸丙二酸甲酸丁二酸9.5.6 按指定性质由小到大排列成序。1. 水解活性：乙酸酐、乙酸乙酯、乙酰胺、乙酰氯2. 酯化反应难易：解：1. 乙酰氯乙酸酐乙酸乙酯乙酰胺29.5.7 用化学方法鉴别下列化合物：1. 甲酸、草酸、乙酸 4. 苄醇、水杨酸、苯甲酸解：1. 4. 9.6.4 用化学方法鉴别下列化合物：（1）乙酰氯、己二酸、草酸、乙酸9.6.4解：（1）9.5.8 完成下列转变1、乙烷乙酰乙酸乙酯 3、丙酸丁酸 解：1. 3. 9.5.9 化合物A、B、C分子式均为C4H6O4，A、B可溶于NaHCO3溶液，A加热生成C4H4O3，B加热生成C3H6O2，化合物C用稀酸处理可得D和E，用高锰酸钾氧化D和E均只生成二氧化碳和水。写出A、B、C的结构式。解：A. B . C. 9.5.10 化合物A的分子式为C5H6O3，它能与1mol 乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B和C。B和C分别与氯化亚砜作用后再与乙醇作用，两者都生成同一化合物D，试推测A、B、C、D的结构并写出有关反应式。解：9.6 自测题9.6.1单选择题（1）下列醇中，最易发生酯化反应的是（ ）。A. B.C. D. （3）羧酸衍生物水解的历程为（ ）。A. 亲核加成 B. 亲核取代C. 亲电加成-消去 D. 亲核加成-消去（4）脂肪酸卤代反应的催化剂是（ ）。A. 不用催化剂 B. FeCl3C. 红磷 D. 无水AlCl3（5）下列酸中加热脱羧生成甲酸的是（ ）A. 草酸 B. 丙酸C. 乙酸 D. 乙酰乙酸乙酯（7）酰卤和无水羧酸钠共热可用来制备（ ）。A. 单酐 B. 酯C. 羧酸 D. 醇（8）化合物 用LiAlH4还原的产物是（ ）。A. B. C. D. （9）用铜铬氧化物作为催化剂，可把 还原成（ ）。A. B. C. D. 9.6.1 解： A D C A A B C 10.5 习题10.5.1 命名或写出下列化合物的结构式：(1).乙酰乙酸 (2). 草酰琥珀酸 (3).柠檬酸(4).乙酰乙酸乙酯解： (5). -戊酮二酸(6).-羟基戊酸(7). -丁酮二酸氢乙酯（草酰乙酸乙酯）10.6.2 写出下列化合物的结构式:2.乙酰水杨酸 5.乳酸6.-酮戊二酸 7.酒石酸 8.丙酮酸10.6.2 解：10.5.2 写出下列各反应的主要产物:解： 10.6.5 用化学方法鉴别下列各组化合物1. 乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯和丙烯酸乙酯2. 邻-羟基苯甲醛、水杨酸、邻-羟基苯乙酮和水杨酸乙酯10.6.5 解：10.5.4 按要求排出下列各组化合物的次序。 (2). 脱羧反应由易到难 A.丁酮酸；B.丁酮酸；C.丁酸解： 2.BAC10.5.5 下列化合物中，哪些能形成稳定的烯醇型？1. CH2OHCH2COOH 2.C6H5COCH(COOCH3)23.HOOCCOCH2COOH 4.CH3COC(CH3)2COOCH3 解：1和4不能形成稳定的烯醇型。2和3 存在酮型和烯醇型互变平衡：10.5.6 化合物A(C13H16O3)能使溴水褪色，与FeCl3水溶液生成紫色物质, 不与NaHCO3水溶液反应，A与40% NaOH水溶液共热后酸化并加以分离，得到三个化合物B(C8H8O2)、C(C2H4O2)、D(C8H8O)。B和C能溶解于冷的NaOH水溶液和NaHCO3水溶液，B经热的高锰酸钾氧化生成苯甲酸。D与卢卡斯试剂的混合物在室温下放置不浑浊分层只有加热才浑浊分层，试推测AD的结构式。解： A: 2一苯基一3一丁酮酸丙酯 B:苯乙酸 C: 乙酸 D: 2一丙醇10.6.4 下列化合物哪个更容易烯醇化10.6.4 解：容易烯醇化的化合物为：11.5 习 题11.5.1 写出写列化合物的结构或名称：（1）N，N-二甲基苯胺 （4） （5）（6） 解：（1） （4） 邻甲基 - N- 乙基苯胺 （5）N- 乙基甲酰胺 （6）- 戊内酰胺 14.5.2 比较下列化合物的碱性强弱。（1）苯胺、对甲基苯胺与间硝基苯胺 （2）脲、乙酰胺、乙胺与丙二酰脲（3）氨、二甲胺、三乙胺解：（1）对甲基苯胺 苯胺 间硝基苯胺 （2）乙胺 脲 乙酰胺 丙二酰脲 （3）二甲胺 三乙胺 氨14.5.3 写出下列反应的主要产物。（1） （2）（4） （5） （7）苯胺 （8）解：（1） （2） （4）（5） （6）（7） （8）14.5.4 试从苯开始，用适当的试剂制备下列化合物：（1） （2） （3） （4）解：（1） （2） （3）（4）14.5.5 一化合物的分子式为C7H7O2N，无碱性，还原后变为C7H9N，有碱性；使C7H9N的盐酸盐与亚硝酸作用，生成C7H7N2Cl，加热后能放出氮气而生成对-甲苯酚。在碱性溶液中上述C7H7N2Cl与苯酚作用生成具有鲜艳颜色的化合物C13H12ON2。写出原化合物C7H7O2N的结构式，并写出各有关反应式。解：结构式为： 13.5习 题14.5.2 写出下列化合物的结构式:(1) 18:26，9 (2) 16：19 (3) -脑磷脂 (4) -卵磷脂 解：（1）CH3（CH2）4CH=CH-CH2-CH=CH（CH2）6COOH（2）CH3（CH2）CH=CH（CH2）7COOH（3）（4） 14.5.3 9,12,15-十八碳三烯酸,简写符号18：39，12，15和3，6，9-十八碳三烯酸，简写符号18:33，6，9是同一脂肪酸吗？它的俗名是什么？写出结构式。 解：是同一脂肪酸，它的俗名是-亚麻酸，结构简式是：CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH14.6 总结性试题14.6.1 解释下列名词：（2）皂化和皂化值 （3）油脂的硬化和碘值 （4） 酸败和酸值解：（2）油脂在碱性条件下的完全水解称为皂化。1g油脂完全水解时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值。（3）油脂的催化氢化称为硬化。100g油脂所能吸收碘的克数称为碘值。（4）油脂在空气中久置变质产生异味的现象称为酸败。中和1g油脂中游离脂肪酸所需的氢氧化钾毫克数称为酸值。14.6.2 写出下列化合物结构式 （3）亚油酸 （3）亚油酸 CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH14.6.3 选择题（1）天然油脂是由（ ）组成的。A.同种单甘油酯; B. 各种单甘油酯的混合物C同种混甘油酯 D各种混甘油酯的混合物（3）分子结构中含有胆碱残基的是（ ）。 A脑磷脂 B.鞘磷脂 C.磷脂酸 D.神经酰胺（5）酸值越大，说明（ ）。A. 油脂的不饱和程度大 B油脂的平均相对分子质量大C油