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第十六次课教案课题第六章醇、酚、醚 (第一次课)课 型新授课教学目的弄清醇、酚、醚结构上的特点及其相互关系,掌握醇的分类、命名、及物理、化学性质,了解几种常见醇的基本特性及用途。重 点醇的化学性质难 点醇与氢卤酸作用时发生分子重排教 学资 源课本、教学资料主要教学方法讲 述授 课班 级授 课日 期 月 日 月 日 月 日 月 日 月 日月 日教 学 过 程一、组织教学 3二、导入新课 5概述醇、酚、醚分子结构上的异同,引出官能团异构现象。三、讲解新课 6761醇 板书一、醇的结构、分类和命名(一) 醇的分类根据醇分子中烃基不同,烃基中碳氢比不同,分子中羟基所连碳原子不同及醇分子中羟基数目不同,可分为不同类,并分别举例说明。(二)命名:命名可用普通命名法和系统命名法,举例说明。 板书二、醇的物理性质教师指导学生自学以下内容:1、沸点:首先给出一组分子量相近的不同类化合物的沸点 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3-O-CH2CH3 CH3CH2Cl分子量(M) 58 60 60 64 bp -0.5 97.2 10.8 12问题:为什么醇的沸点较其它分子量相近的物质的沸点高?简单回顾氢键形成条件,并以氢键解释此现象,说明醇的沸点随分子结构变化的一般规律。2、水溶性:醇分子中有亲水基和疏水基,说明醇在水中溶解性与其结构的关系。常见的亲水基:OHNH2COOHSO3HC0常见的疏水基:RAr 板书三、醇的化学性质教师首先进行构性相关分析,然后一一讲解板书(一)官能团的反应教师讲解 醇的官能团是羟基,它由氢氧两原子组成。氧原子的电负性较大,吸电子的能力较强,所以醇分子中的C-O键和O-H键都有明显的极性。键的极性有利于异裂反应的发生,所以C-O键和O-H键都比较活泼,多数反应都发生在这两个部位。另外,由于诱导效应,与羟基邻近的碳原子上的氢也参与某些反应。1、与活泼金属反应,(O-H键)2ROH+2Na2RONa+H2 2CH3-CH2OH+2Na2CH2CH2ONa+H22、酯化反应(OH键)3、与氢卤酸反应(C-O键断裂) (重点讲解)教师引入lucas试剂(浓HCl/无水ZnCl2),利用lucas试剂鉴别6个C以下的伯、仲、叔醇板书 HX反应活性:HIHBrHCl板书 ROH反应活性: 烯丙醇,苄醇叔醇仲醇伯醇可能SN1 可能SN2提出问题 为什么会有以上排列?但有时会发生重排,使其在合成上的应用受到限制。4、与PX3和SOCl2等卤化剂反应(CO键断裂)特点:不发生重排,反应速度快,产率高,产物易分离。板书(二)烃基的反应氧化(或脱氢)反应(CH键断裂)1、加氧常用的氧化剂:K2Cr2O7/H2SO4、KMnO4/ H2SO4、CrO3-吡啶应用:可用于伯、仲、叔醇的鉴定及结构推断。2、脱氢板书 (三)官能团和烃基共同参与的反应脱水反应(浓H2SO4催化)1、分子内脱水制备烯烃,脱水时遵从札依采夫规则2、分子间脱水制备对称醚。板书(四)多元醇的特性教师引导学生讨论:相邻羟基多元醇与不相邻羟基多元醇和单元醇的不同点精讲:1、与高碘酸的反应应用:邻二醇的定量测定(由高碘酸的用量算出)2、与氢氧化铜的反应应用:鉴别四、醇的代表化合物(自学)五、硫醇学生比较:硫醇与醇的区别(硫和氧在元素周期表中的位置不同)归纳得出:在弱酸性和氧化性上的不同点四、复习新课 、指导预习 10 回顾本次课要点,预习酚、醚。五、布置作业 5 参考书1 有机化学(第二版) 胡宏纹主编 高等教育出版
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