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12 3家庭装潢说甲醛 一 乙醛二 甲醛三 醛类 1 一 乙醛 1 物理性质无色 有刺激性气味的液体密度比水小 与水以任意比互溶 三易 易挥发 易燃 易溶于有机溶剂2 用途乙醛是有机合成工业中的重要原料 主要用来生产乙酸 丁醇等3 毒性急性毒性 使动物出现明显的兴奋症状 麻醉 主要发现为肺水肿 严重时因呼吸麻痹而死亡 亚急性和慢性毒性 类似酒精中毒 表现有体重减轻 贫血 谵妄 视听幻觉 智力丧失和精神障碍 代谢 乙醛主要经呼吸道和胃肠道进人机体 致畸性 高等动物致畸性实验结果阴性 但可引起植物及低等动物染色体畸变 生殖毒性 对胚胎有毒性 环境危害 对环境有危害 对水体可造成污染 燃爆危险 本品极度易燃 具刺激性 具致敏性 2 分子式 C2H4O 上的氧化反应 在C H之间插入O 上的加成反应 醛基 4 乙醛的分子结构 3 1 与氢气的加成反应 5 乙醛的化学性质 H H 醛基中的碳氧双键打开 碳和氧上各加一个氢原子 2 氧化反应 燃烧 O H O 乙醛的催化氧化 碳氢之间加氧 醛基变羧基 4 2 氧化反应 与弱氧化剂反应 银镜反应 实验 银氨溶液 静置加热 银镜 沉淀恰好消失 AgNO3 NH3 H2O AgOH NH4NO3 AgOH 2NH3 H2O Ag NH3 2 OH 2H2O 银氨溶液是氢氧化二氨合银 具有弱氧化性 5 说明 a 银镜反应方程式的书写 生成物 一水 二银 三氨 乙酸铵 b 定量关系1mol醛基 2molAg 思考题 银镜反应有什么用途 怎样清洗做过银镜反应的试管 实验注意事项 1 试管内壁要洁净 如有油污 得不到光亮的银 而是黑色沉淀 2 银氨溶液应随配随用 3 必须用水浴加热 不能在酒精灯上加热 4 加热时不宜震荡试管 6 b 医院里 利用这一反应原理检查尿糖是否正常 检查葡萄糖的醛基 说明 定量关系1mol醛基 1molCu2O 应用 a 检验醛基的存在 2 氧化反应 弱氧化剂氧化 与新制Cu OH 2 菲林试剂 反应 讨论 如何检验醛基 乙醛能否使酸性KMnO4 溴水褪色 砖红色 弱氧化剂 7 6 乙醛工业制法 1 乙炔水化法 CH CH H2OCH3CHO 催化剂 特点 纯度较高 但生产中易中毒 生产中耗电量大 2 乙烯氧化法 2CH2 CH2 O22CH3CHO 特点 生产流程简单 原料丰富 成本低 产率高 催化剂 8 二 甲醛 甲醛的毒性主要表现 低浓度的甲醛对眼 鼻和呼吸道有刺激作用 主要症状为流泪 打喷嚏 咳嗽 结膜炎 咽喉和支气管痉挛等 可导致皮肤过敏 出现急性皮炎 表现为粟粒至米粒大小红色丘疹 周围皮肤潮红或轻度红肿 按毒性分级 甲醛属中等毒性物质 人一次误服10 20mL甲醛溶液即可导致死亡 发生甲醛急性经口中毒后 可直接损伤人的口腔 咽喉 食道和胃黏膜 同时产生中毒反应 轻者头晕 咳嗽 呕吐 上腹疼痛 重者会出现昏迷 休克 肺水肿 肝肾功能障碍 导致出血 肾衰竭和呼吸衰竭而死亡 长期接触低浓度的甲醛 可引起神经系统 免疫系统 呼吸系统和肝脏的损害 出现头晕 头痛 乏力 嗜睡 食欲减退 视力下降等中毒症状 甲醛还容易与细胞内亲核物质发生化学反应 形成加合物 导致DNA损伤 因此 国际癌症机构已将甲醛列为致癌物之一 9 2 分子结构 1 物理性质 甲醛又叫蚁醛 无色 具有强烈刺激性气味的气体 密度比水小 与水以任意比互溶 易溶于有机物 35 40 的甲醛溶液 叫福尔马林 具有防腐能力 CH2O 甲醛是平面分子 可加成 易氧化 可看成有两个醛基 10 3 化学性质 银镜反应 1mol甲醛最多可以还原得到4molAg 与碱性的新制氢氧化铜 菲林试剂 反应 1mol甲醛最多可以还原得到2molCu2O 11 还原反应 4 制备酚醛树脂 缩聚反应 酚醛树脂 单体 单体 H H O n 酚失邻位两个氢 醛失氧成亚甲基 12 4 应用 1 甲醛的水溶液叫福尔马林 具有防腐和杀菌能力 2 能合成酚醛树脂 3 在农业上制缓效肥料 4 制氯霉素 香料 染料的原料 13 三 醛 1 醛的定义 分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物 2 醛的分类 醛 脂肪醛 芳香醛 一元醛 二元醛 多元醛 饱和醛 不饱和醛 饱和一元醛的通式 CnH2nO 14 4 饱和一元醛的同分异构现象 除本身的碳架异构外 饱和一元醛与饱和酮 烯醇 环醇互为同分异构体 练习 写出C3H6O的所有可能同分异构体 酮 碳原子数相同的醛和酮是同分异构体 但是由于酮分子中不含有醛基 所以不能发生银镜反应 也不能和新制氢氧化铜反应 但可催化加氢成醇 R与R 均为烃基可以相同也可不同 15 5 醛的化学性质 1 加成反应 2 氧化反应 发生银镜反应 与新制的氢氧化铜反应 写出丙醛 丙烯醛 乙二醛相关的反应方程式1 H22 O23 Cu OH 2 16 醛基的检验 1 哪些有机物中含有 CHO 醛类 HCOOH HCOOR 葡萄糖 麦芽糖 2 怎样检验醛基的存在 银氨溶液 新制的Cu OH 2 练习 1 用一种试剂鉴别乙醇 乙醛 乙酸 甲酸四种无色液体 甲酸某酯 17 2 用化学方法鉴别下列物质苯 乙醇 CCl4 乙醛 苯酚 3 一定量的某饱和一元醛发生银镜反应 析出银21 6g 等量的此
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