2012年高考化学 9.4芳香烃总复习课件 苏教版

第四单元芳香烃 基础自主梳理 自我诊断1 苯环结构中 不存在单双键交替结构 可以作为证据的事实是 苯不能使KMnO4 H 溶液褪色 苯中碳碳键的键长均相等 苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷 经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应 但不能因化学变化而使溴水褪色 其中正确的是 A B C D 答案 C 基础回归1 苯的结构 碳碳单键 碳碳双键 平面正六边 同一平面 2 苯的物理性质 3 苯的化学性质 思考感悟1 苯能否使溴水褪色 提示 能 苯不与溴水反应但苯可以将溴水中的溴萃取而使溴水褪色 自我诊断2 下列属于苯的同系物的是 答案 D 基础回归1 苯的同系物 1 概念 苯环上的 被 取代的产物 通式为 2 化学性质 以甲苯为例 氧化反应 甲苯能使酸性KMnO4溶液 反应条件 与苯环 的碳原子上连有 取代反应 由甲苯生成TNT的化学方程式为 氢原子 烷基 CnH2n 6 n 6 褪色 直接连接 氢原子 思考感悟2 怎样通过实验来区别苯 甲苯和己烯 提示 在这三种液体中分别滴入几滴溴的四氯化碳溶液 振荡 褪色的是己烯 另外分别取剩余两种液体于两支洁净的试管中 再分别滴入几滴酸性高锰酸钾溶液 充分振荡 褪色的是甲苯 不褪色的是苯 2 芳香烃 1 概念 分子里含有 苯环的烃 2 多环芳烃 一个或多个 课堂互动主讲练 1 苯的结构与组成苯的分子式为C6H6 最简式CH 结构式结构简式 苯分子是平面结构 其6个碳原子构成正六边形 苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间独特的键 因此苯分子的结构还可以表示为 属于非极性分子 2 苯的物理性质苯是一种无色 有特殊气味的液体 苯有毒 不溶于水 密度比水小 熔 沸点较低 是一种重要的有机溶剂 3 苯的化学性质 有关反应的化学方程式为 人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程 1 由于苯的含碳量与乙炔相同 人们认为它是一种不饱和烃 写出分子式为C6H6的一种含两个叁键且无支链的链烃的结构简式 2 已知分子式为C6H6的结构有多种 其中的两种为 这两种结构的区别表现在 定性方面 即化学性质方面 能 选填a b c d 而 不能 a 被酸性高锰酸钾溶液氧化b 能与溴水发生加成反应c 能与溴发生取代反应d 能与氢气发生加成反应定量方面 即消耗反应物的量的方面 1molC6H6与H2加成时 需 mol 而 需 mol 今发现C6H6还可能有另一种立体结构 如图所示 该结构的二氯代物有 种 3 萘也是一种芳香烃 它的分子式是C10H8 请你判断 它的结构简式可能是下列中的 填入编号 4 根据第 3 小题中你判断得到的萘结构简式 它不能解释萘的下列事实中的 填入编号 a 萘不能使溴的四氯化碳溶液褪色b 萘能与H2发生加成反应c 萘分子中所有原子在同一平面上d 一溴代萘 C10H7Br 只有两种 5 现代化学认为萘分子碳碳之间的键是 解析 1 分子式为C6H6的一种含两个叁键且无支链的链烃的结构简式为CH C C C CH2 CH3 其他合理答案也可 2 中含有碳碳双键 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 能与溴水发生加成反应 1molC6H6与H2加成时 需3mol 而 需2mol 的二氯代物有3种 3 的分子式为C12H10 不符合碳的四价原则 的分子式为C10H14 4 根据第 3 小题中的萘结构简式 萘分子应该能使溴水褪色 5 萘分子碳碳之间的键应该是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键 答案 1 CH C C C CH2 CH3 其他合理答案也可 2 ab32 3 3 C 4 a 5 介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键 跟踪训练 随学随练 轻松夺冠 1 2011年天津市高三调研 以下是用苯做原料制备一系列化合物的转化关系图 1 苯转化为A的化学方程式是 其反应类型为 2 反应X的化学方程式为 3 有机物D在苯环上的二氯代物有 种同分异构体 4 图中 苯 E F 省略了反应条件 请写出E物质的结构简式 解析 由苯转化为A是苯的硝化反应 反应X是 COOH变为 COOCH3的酯化反应 有机物D的结构简式是 对于 4 要依据 苯 A B 和 苯 C D 这2条转化链来认真分析 由第一条转化链可知 若苯先硝化再引入 CH3 则 CH3在 NO2的间位 由第二条转化链可知 若先卤代再引入 SO3H 则 SO3H在 Br的对位 F水解得到 1 概念及性质详见基础自主梳理清单二 1 2 烃的来源及应用 3 含苯环化合物同分异构体的书写 1 苯的氯代物 苯的一氯代物只有1种 苯的二氯代物有3种 2 苯的同系物及其氯代物 甲苯 C7H8 不存在同分异构体 分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种 甲苯的一氯代物的同分异构体有4种 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料 研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图 部分产物 合成路线 反应条件略去 其中A是一氯代物 H是一种功能高分子 链节组成为C7H5NO 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题 1 H的结构简式是 2 反应 的类型是 3 反应 的化学方程式是 解析 由X的一系列变化并结合其相对分子质量可以推出 X为甲苯 1 由反应 的反应物所含的官能团可知 反应物所含的氨基 羧基缩聚成肽键得到H 2 反应 是甲苯的硝化反应 由F经反应 得到 因 NH2极易被氧化 故先氧化甲基为羧基 然后还原硝基为氨基 3 由转化关系知B是苯甲醇 C是苯甲醛 C的银镜反应方程式可根据乙醛的银镜反应类推得出 4 在判断题中物质在给定条件下的同分异构体的个数时 可先将两个羟基按邻 间 对的位置关系排列 然后确定醛基的位置 5 可采用逆推法推出转化关系 跟踪训练 随学随练 轻松夺冠 2 已知 苯环上新导入的取代基的位置主要与原有取代基的性质有关 把原有取代基称为定位基 若定位基使新导入的取代基进入它的邻位或者对位 该定位基叫做邻 对位定位基 例如烷烃基 若定位基使新导入的取代基进入它的间位 该定位基叫做间位定位基 例如 NO2和 COOH 解析 采用逆向思维方法 分析途径 逆向硝化可以得到目标产物 途径 逆向氧化可以得到目标产物 根据信息均符合题意 顺着途径 的思路得以下推测 按 逆向发生硝化反应 乙基为邻 对位取代基 硝化时硝基引入邻 对位 不符合题意 如按 逆向反应 硝基苯取代 根据苯环上有间位定位基时 不容易引入烃基 不符合题意 说明途径 不是合成路线 只可按途径 逆向思考得 答案 见解析 实验专项探究 溴苯的制取苯与溴的取代反应 是苯的化学性质的重点内容 溴苯制取实验是有机化学与无机实验的很好结合 既可以考查苯与溴发生的反应类型 也可以考查实验设计 方案的评价等 考查此类实验也是高考命题方向之一 典例探究 用A B C三种装置都可制取溴苯 请仔细分析三套装置 然后回答下列问题 1 写出三个装置中都发生反应的化学方程式 写出B试管中还发生的反应的化学方程式 2 装置A C中长导管的作用是 3 B C装置已连接好 并进行了气密性检验 也装入了合适的药品 接下来要使反应开始 对B应进行的操作是 对C应进行的操作是 4 A中存在加装药品和及时密封的矛盾 因而在实验中易造成的不良后果是 5 B中采用了双球吸收管 其作用是 反应后双球管中可能出现的现象是 双球管内液体不能太多 原因是 6 B装置也存在两个明显的缺点 使实验的效果不好或不能正常进行 这两个缺点是 解析 苯与液溴在Fe 实际为FeBr3 作用下反应剧烈生成和HBr气体 从导管中导出的气体可能含有一定量的苯和液溴 因此应用长导管进行冷疑回流 比较三个装置可知 只有B未采用长导管进行冷凝回流 但B用双球吸收管吸收了随HBr逸出的苯和溴 未被吸收的HBr进入AgNO3溶液 发生反应HBr AgNO3 AgBr HNO3 此处需注意 双球吸收管中的液体不能装得太多 否则CCl4易被导出的气体压入试管中 比较三个装置的优缺点可知 A直接将反应物装入装置中 易使溴和苯逸出而污染环境 而B装置中将导管直接插入AgNO3溶液中容易发生倒吸 且溴蒸气与苯蒸气不能冷凝回流 答案 1 2Fe 3Br2 2FeBr3 2 导气 导出HBr 兼冷凝 冷凝苯和溴蒸气 3 打开分液漏斗上端塞子 旋转分液漏斗活塞 使Br2和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使Fe粉沿导管倒入溴和苯组成的混合液中 4 Br2和苯蒸气逸出 污染环境 5 吸收反应中随HBr气体逸出的Br2和苯蒸气CCl4由无色变橙色被气体压入试管中 6 随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中 原料利用率低 由于导管插入AgNO3溶液中而产生倒吸 解题方法指导 9 烃的燃烧规律 y 4时 V 0 体积不变 对应有机物CH4 C2H4和C3H4 y 4时 V 0 体积增大 y 4时 V 0 体积减小 对应有机物只有CHCH 3 无论水为气态 还是液态 燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关 而与烃分子中的碳原子数无关 2 判断混合烃的组成规律在同温同压下 1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2和y体积水蒸气 当为混合烃时 若x 2 则必含CH4 当y 2时 必含C2H2 2 等质量的烃完全燃烧时 因1molC 12g 耗O21mol 4molH 4g 耗O21mol 故质量相同的烃 H 越高 即y x越大 耗氧量越多 生成的水越多 CO2越少 3 最简式相同的有机物 不论以何种比例混合 只要混合物总质量一定 完全燃烧后生成CO2和H2O及耗O2的量也一定相等 满足上述条件的烃有 C2H2与C6H6及C8H8 单烯烃 CnH2n 与环烷烃 1 1体积某烃A的蒸气完全燃烧生成的CO2比H2O g 少1体积 在相同条件下测定 0 1mol该烃完全燃烧 其产物全部被碱石灰吸收 碱石灰质量增加20 4g 则该烃的分子式是 2 链烃B是A的同系物 它们的相对分子质量差为42 B的分子式为 若B的一