有机物的结构、有机物的分类和命名1.doc

个性化辅导讲义 学生：魏意恒 科目：化学 第 1 阶段第 1 次课 教师：王江稳课 题 有机物的结构、有机化合物的分类和命名教学目标1有机物中碳原子的成键特点2 有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系3 有机物结构的表示方法：结构式、结构简式、键线式4 同分异构现象5 同分异构体的种类及确定方法重点、难点同分异构体的种类及确定方法 有机物的结构一 、有机物中碳原子的成键特点C 形成四根共价建 H 形成一根共价建O 形成两根共价建 N 形成三根共价建思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？根据所学内容，完成下表 有机物甲烷乙烯乙炔苯分子式结构式分子构型碳碳键成键特点其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲述）饱和碳原子sp3杂化 四面体型双键碳原子sp2杂化 平面型叁键碳原子sp杂化 直线型苯环中碳原子sp2 平面型常见简单分子的几何构型及取代规律 1甲烷的正四面体结构：在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。 2乙烯的平面结构：乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。 3苯的平面结构：苯分子所有原子在同一平面内，键角为120。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。 4乙炔的直线结构：乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。 例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？ CH3CHCHCCCF3例2： 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？二 有机物结构的表示方法1 结构式完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。2 结构简式结构式的缩减形式书写规则：（1）结构式中表示单键的“”可以省略， 例如乙烷的结构简式为：CH3CH3 （2）“CC”和“CC”中的“”和“”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为CHO和COOH（3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH33 键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。三 同分异构体1 同分异构现象的概念有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。【课后思考】1你知道有哪些通分异构现象吗？请举例说明： 2 分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？2 同分异构体的种类（1）碳链异构由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象A、 首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。B、 在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。C、在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体 D、3C以下的烷烃无同分异构体【学生讨论】已知烯烃的分子式为CnH2n，那么分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式有哪些？（2）官能团位置异构 在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点。再比如：丙醇就有两种同分异构体：CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3OH书写规则：先排碳链异构，再排官能团位置【例1】分子式为C4H9Cl的有机物，其结构简式可能有几种？补充：相同位置的H（等效氢）1 甲基上的3个H位置相同2 处于对称位置的H，具有相同的化学环境，因此当官能团取代这些H时，有机物具有同一种结构【例2】（3）官能团类别异构 例如：分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？ 总结：A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体 B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体 D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体 （4）立体异构 A、 顺反异构（存在于烯烃中）反式：相同基团在双键对角线位置 顺式：不同基团在双键对角线位置H H H CH3 CC CC CH3 CH3 CH3 H 顺式 反式B、 对映异构存在于手性分子中手性分子如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）手性碳原子连接四个不同的原子或基团的碳原子 当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。练习题：一、选择题1（CH3CH2）2CHCH3的正确命名是（ ）A. 3甲基戊烷 B. 2甲基戊烷 C. 2乙基丁烷 D.3乙基丁烷2下列物质的分子中，所有的原子都在同一平面上的是（ ）ANH3 BC3H6 C甲烷 D乙烯3下列物质互为同系物的是（ ）4下列分子式只能表示一种物质的是（ ）C3H4Cl C3H8 C2H6O C2H4O25. 下列化合物属于苯的同系物的是（ ）CH3CH3CH= CH2CH2D.CB.A. 6. .已知丙烷的二氯代物有四种异构体,则其六氯代物的异构体数目为（ ）A两种 B三种 C四种 D五种7下列有机物的名称肯定错误的是（ ）甲基丁烯，二甲基丙烷，二甲基己烯甲基戊烯8下列物质存在顺反异构体的是（ ）氯丙烯环丁烯丁烯丁烯9互为同分异构体的物质不可能（ ）A有相同相对分子质量 B有相同结构 C有相同通式 D有相同分子式10关于有机物种类繁多的原因，不正确的是（ ）A碳原子有四个价电子B碳原子彼此可结合成长链 C组成有机物的元素种类很多 D有机物容易形成同分异构体11当前我国环保亟待解决的“白色污染”，通常所指的是（ ） A冶炼厂的白色烟尘 B石灰窑的白色粉尘 C聚乙烯等塑料垃圾 D白色建筑废料12.甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代，若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代，可以得到的分子如图，对该分子的描述，不正确的是（）A分子式为C25H24 B所有的碳原子不可能都在同一平面上来源:Zxxk.ComC所有原子一定在同一平面上 D此物质属于芳香烃类物质13下列描述CH3CH=CHCCCH3分子结构的叙述中，正确的是（ ） A6个碳原子有可能都在一条直线上 B5个碳原子肯定不在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上14、燃烧某有机物只生成88g二氧化碳和27g水，下列说法正确的是（ ） A该有机物的化学式为C3H8 B该有机物分子中一定含有碳碳双键C该有机物不可能是乙烯 D该有机物一定含有氧元素15与乙炔具有相同的碳，氢百分含量，但既不是同系物又不是同分异构体的是（ ）丙炔环丁烷甲苯苯二、填空题16分子式为C4H9OH的物质，属于醇的同分异构体有4种，请写出这4种同分异构体体： 、 、 、 。17写出下列有机物的键线式（），四甲基戊烷 （），二甲基乙基庚烷写出下列物质的分子式：（） （） （） （） 18、下列有机物命名是否正确？有错的说明错误之处，并纠正。 4-甲基己烷 3-甲基-2-乙基戊烷 1，2 - 二甲基 - 3 - 乙基戊烷 3，3二甲基4乙基戊烷 有机化合物的分类和命名一 有机物的分类【问】同分异构体的种类我们已经学过，那么分子式为C3H8O的有机物有几种可能的同分异构体？写出结构简式。其中能发生酯化反应的有哪些？你是根据什么得出这个结论的？由此，我们知道，有机物的化学性质主要跟它所具有的基团的性质有关。我们把这种反映一类有机物共同特性的的原子或原子团叫做官能团。 其实刚才大家已经在对有机物进行分类了根据官能团不同分类1 根据官能团不同分类（1）烷烃（CnH2n2）没有任何官能团 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 我们就把这些结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2基团的有机物互称为同系物。同系物结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2基团的一类有机物，它们具有相同的分子通式。思考：分子式为C5H12有几种同分异构体？它们属于同系物吗？（2）烯烃 CH2CH2 CH2CHCH3 CH2CHCH2CH3 官能团：“CC”碳碳双键（3）炔烃官能团：C C 碳碳叁键 实例：HCCH HCCCH3 HCCCH2CH3（4）苯的同系物（CnH2n6含有一个苯环）官能团： CH3CH2CH3CH3CH3实例： 结构相似具有相同种类和数量的官能团同系物： 组成上相差一个或若干个CH2基团所以按官能团种对有机物进行类分类时，同一类物质，也可能不属于同系物。（5）卤代烃官能团：X（卤素原子）实 例：CH3CH2Cl（一氯乙烷）（6）醇官能团：OH（不与苯环直接相连）实 例：CH3CH2OH（乙醇） CH3OH（甲醇）（7）酚官能团：OH（与苯环直接相连）实 例： OH（苯酚）（8）羧酸官能团：COOH（羧基） 实 例：CH3COOH（乙酸） HCOOH（甲酸）（9）醚官能团：O（醚键） 实 例：CH3CH2OCH2CH3（乙醚） CH3OCH3（甲醚）（10）醛官能团：CHO（醛基） 实例： CH3CHO（乙醛） HCHO（甲醛） OCH3CCH3 丙酮OC （11）酮官能团： （羰基） 实例:OCO（12）酯官能团： （酯基） 实例：CH3CH2OOCCH3（乙酸乙酯）（13）胺官能团：NH2（胺基） 实例：CH3NH2（甲胺）2 根据结构中是否含有苯环（1）脂肪族化合物结构中不含苯环（2）芳香族化合物结构中含有苯环3 根据碳原子连接成链状还是环状链状化合物 环状化合物二 有机物的命名（一）认识常见的基团：CH3 甲基 CH3CH2乙基 CH3CH2CH2丙基CH3CH3CH 异丙基（二）烷烃的命名1习惯命名法原则：分子内碳原子数后加一个“烷”字， 就是简单烷烃的名称，碳原子的表示方法： 碳原子在110之间，用“天干”表示 ：甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸10以上的则以汉字“十一、十二、十三”表示。例如：CH4 C2H6 C5H12 C9H20 C12H26 C20H42 甲烷 乙烷 戊烷 壬烷 十二烷 二十烷【例】我们知道有机物中存在着大量的同分异构现象，比如分子式为C4H10的有机物就有两种，那么在命名时如果都叫丁烷，肯定不行，需要加以区分。CH3CH2CH2CH3 正丁烷 CH3CH3CHCH3 异丁烷再比如分子式为C5H12的烃就有三种同分异构体，同样在命名的时候要区分开来，一个名字只能给一种物质CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷CH3CH3CHCH2CH3 异戊烷CH3CH3CH3CCH3 新戊烷CH3CH3CH3在习惯命名法中，通常把具有“CH3CH”这种结构的称为“异”；把具有“CH3CCH2 ”这种结构的称为“新”。 2 系统命名法烷烃系统命名法命名的步骤:（1）选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为某“烷”。 （2）把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。 （3）把支链的名称写在主链名称的前面，在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。 （4）如果有相同的支链，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同支链位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个支链不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。 烷烃的系统命名法可以简单总结为以下几点：选主链，称某烷；编号码，定支链；支名同，要和并，支名异,简在前,烷名写在最后面.名称组成：支链位置-支链名称-主链名称数字意义：阿拉伯数字-支链位置 汉字数字-相同支链的个数写母体名称时，主链碳原子在10以内的用“天干”，10以上的则用汉字“十一、十二、十三”表示。（三）烯烃和炔烃的命名1 命名规则（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。（4）支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。（四）卤代烃及醇的命名1 卤代烃的命名卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则，在命名时，把卤素原子看作为一种取代基。例如：ClCH3CH3CCH3 2甲基2氯丙烷ClCH3CH3CHCH2CH2CH2CH CH3 2甲基6氯庚烷2 醇的命名（1）遵循烷烃的命名原则 （2）编号时，羟基所在碳原子的编号要尽可能小（3）在命名醇时，羟基不能作为取代基来看待，例如“1羟基乙醇”OH例：CH3CHCH3 2丙醇 CH3CH2CH3 1丙醇3 醛及羧酸的命名（1）找主链醛基或羧基必须在主链里，其它遵循烷烃的命名方法（2）编号从醛基或羧基中的碳原子开始（3）命名醛基或羧基不看作取代基 1 2 3 1 2 3 4 5CHO例：CH3CHCH3 HOOCCH2CH2CH2COOH 2甲基丙醛 1，5戊二酸（五）环状化合物的命名1 苯的同系物的命名（1）苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。CH2CH3CH3例如： 甲苯 乙苯CH3CH3（2）如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示（习惯命名）。CH3CH3例如：CH3CH3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 上面所讲的是习惯命名法。CH3CH3CH3CH3CH3CH3234561（3）（系统命名法）给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。 ，二甲基苯 ，3二甲基苯 ，4二甲基苯2 其它环状化合物的命名OHCH3规则：以碳环作为母体，编号时如有官能团，要使官能团的编号尽量最小，其它遵循苯的同系物的命名规则例如： 2甲基苯酚OHCH3234561 3甲基环己醇总结：有机物的命名一般总是遵循以下过程：1 找主链碳原子数最多的一条为主链，若官能团中含有碳原子，则该官能团必须包含在主链里。2 编号从离支链近的一段开始依次编号，若有官能团存在，则官能团的编号要尽可能小3 命名官能团不作为取代基出现在有机物的名称中练习题：一、单项选择题1.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是 （ ） A分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式B分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式C分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式 D确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯2.(CH3CH2 )2 CHCH3的正确命名是 （ ） A. 3甲基戊烷 B. 2甲基戊烷 C. 2乙基丁烷 D.3乙基丁烷3下列物质的分子中，所有的原子都在同一平面上的是（ ） ANH3 BC3H6 C甲烷 D乙烯4下列各组混合物中，可以用分液漏斗分离的是（ ） 溴苯和水乙酸和乙醇酒精和水溴苯和苯5(CH3CH2 )2 CHCH3的一卤取代物，可能存在的同分异构体有 两种三种四种五种6 列有机物的名称肯定错误的是（ ） 甲基丁烯 ，二甲基丙烷 ，二甲基己烯甲基戊烯7 下列物质存在顺反异构体的是（ ） 氯丙烯环丁烷丁烯丁烯8与乙炔具有相同的碳，氢百分含量，但既不是同系物又不是同分异构体的是（ ）丙炔环丁烷甲苯苯9 下列物质中不属于己烷的同分异构体的是（ ）A2，3二甲基丁烷 B甲基戊烷甲基戊烷正戊烷10 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决下列事实中它不能解释的有（ ） 苯不能使溴水褪色苯能与氢气发生加成反应 溴苯没有同分异构体间二溴苯只有一种结构11 某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1:2 则 （ ） A分子中C、H、O个数之比为1:2:3 B分子中C、H个数之比为1:4 C分子中可能含有氧原子 D此有机物的最简式为CH4 12 进行一氯取代反应后，只能生成两种沸点不同的产物的烷烃是（ ）(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3 C(CH3)2CHCH (CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH313 将1mol乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应下列叙述不正确的是（ ） 生成的乙酸乙酯中含有18O 生成的水分子中含有18O 可能生成5g乙酸乙酯 该反应是可逆反应4 某烃结构如下：，有关其结构说法正确的是（ ）所有原子可能在同一平面上所有原子可能在同一条直线上所有碳原子可能在同一平面上所有氢原子可能在同一平面上5 下列有机物中，含有两种官能团的是：（ ）A、CH3CH2Cl B、CH3CH2OH C、CH2=CHBr D、CH3COO