有机合成的思路与方法PPT课件.ppt

有机合成的思路与方法 1 思考1 以CH3CH2Cl为原料合成其它无机原料自选 写出有关化学方程式 2 思考2 已知有 H的醛能自身加成生成 羟基醛 如 R CH2 CHO R CH2 CHOR CH2 CH CH CHOOHR 巴豆酸 CH3 CH CH COOH 主要用于合成树脂 现用乙醇及无机原料合成巴豆酸 写出有关反应方程式 3 CH3CH CHCOOH CH3CH OH CH2COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH OH CH2CHO 解题思路 逆向思维 4 1 有机合成题的解题思路 知识梳理 5 知识梳理 6 知识梳理 7 3 有机合成中碳骨架的构建 1 碳链增长的反应 加聚反应 缩聚反应 酯化反应 利用题目信息所给反应 如 醛酮中的羰基与HCN加成 成醚 成肽 知识梳理 2 碳链减短的反应 烷烃的裂化反应 酯类 糖类 蛋白质等的水解反应 利用题目信息所给反应 如 烯烃 炔烃的氧化反应 羧酸及其盐的脱羧反应等 3 常见由链成环的方法 二元醇成环 知识梳理 羟基酸酯化成环 如 氨基酸成环 如 H2NCH2CH2COOH 知识梳理 二元羧酸成环 利用题目所给信息成环 如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环 知识梳理 4 有机合成中官能团的转化 1 官能团的引入 知识梳理 羟基氧化 知识梳理 2 官能团的消除 通过加成反应可以消除不饱和键 双键 叁键 苯环 通过消去 氧化或酯化反应等消除羟基 通过加成或氧化反应等消除醛基 通过水解反应消除酯基 肽键 卤素原子 3 官能团的改变 利用官能团的衍生关系进行衍变 如 知识梳理 通过某种化学途径使一个官能团变为两个 如 通过某种手段改变官能团的位置 如 知识梳理 题型构建 16 题型构建 氧化 酯化 或取代 保护酚羟基 防止被氧化 17 步步高190 1 由合成水杨酸的路线如下 1 反应 的化学方程式 2 反应 的条件 酸性KMnO4溶液 习题分析 讨论 反应2和反应4能否对换 为什么 例2 190 2 请设计以CH2 CHCH3为主要原料 无机试剂任用 制备CH3CH OH COOH的合成路线流程图 须注明反应条件 题型构建 P191 6 PMMA也叫亚克力或者亚加力 其分子式是 C5H8O2 n 其实就是有机玻璃 化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯 某同学从提供的原料库中选择一种原料X 设计合成高分子亚克力的路线如下图所示 原料库 a CH2 CHCH3b CH2 CHCH2CH3 例2 已知 请回答 1 原料X是 填序号字母 解析 结合流程和目标产物可知E为甲基丙烯酸 利用该物质的碳骨架可知原料X为2 甲基丙烯 c 2 的反应条件是 的反应类型是 D中含有的官能团的名称是 答案NaOH水溶液 加热加聚反应羧基 羟基 4 C有多种同分异构体 其中分子中含有 结构的共有 种 解析物质C的分子式为C4H8O2 分子中含有 的物质为羧酸或酯类 其中羧酸类有2种 酯类中甲酸酯2种以及乙酸乙酯和丙酸甲酯 共6种同分异构体 6 5 某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线 丙烯 D 得到D的同时也得到了另一种有机副产物M 请你预测M可能的结构简式是 解析 以丙烯为原料 与HBr加成 最终制得有机物D 的反应步骤为丙烯与HBr加成得到2 溴丙烷 然后依次发生水解 催化氧化得到丙酮 丙酮再与HCN反应 最后在H H2O的作用得到D 但丙烯与HBr加成时还有另一种产物 1 溴丙烷 然后在发生水解 催化氧化时得到丙醛 丙醛再与HCN反应 最后在H H2O的作用应可得到另一副产物M 其结构简式应为CH3CH2CH