高考化学真题分类有机合成.doc

382015全国1卷A（C2H2）是基本有机化工原料由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）A的名称是乙炔，B含有的官能团是碳碳双键和酯基（2）的反应类型是加成反应，的反应类型是消去反应（3）C和D的结构简式分别为、CH3CH2CH2CHO（4）异戊二烯分子中最多有11个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）CH3CH（CH3）CCH、CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线解答：解：由分子式可知A为HCCH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO，HCCH与丙酮在KOH条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成，（1）由以上分析可知A为乙炔，B为CH2=CHOOCCH3，含有的官能团为碳碳双键和酯基，故答案为：乙炔；碳碳双键和酯基；（2）A为HCCH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，故答案为：加成反应；消去反应；（3）C为，D为CH3CH2CH2CHO，故答案为：；CH3CH2CH2CHO；（4）异戊二烯结构简式为CH2=C（CH3）CH=CH2，分子中含有2个C=C键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原子与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，如图所示：顺式聚异戊二烯的结构简式为，故答案为：11；（5）与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有CC键，可能的结构简式有CH3CH（CH3）CCH、CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3等，故答案为：CH3CH（CH3）CCH、CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3；（6）乙炔与乙醛发生加成反应生成HCCCHOHCH3，然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，该题最好的方法是使用逆推法，合成路线为，故答案为：点评：本题为2015年高考题，题目侧重烯烃、炔烃的性质的考查，有助于培养学生良好的分析能力和自学能力，难度适中，注意把握题给信息，易错点为结构的判断和同分异构体的书写13（15分2015全国2）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质冋答下列问题：（1）A的结构简式为（2）由B生成C的化学方程式为（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，G的化学名称为3羟基丙醛（4）由D和H生成PPG的化学方程式为：若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为b（填标号）a48b58c76d122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有5种（不含立体异构）：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式）D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是c（填标号）a质谱仪b红外光谱仪c元素分析仪d核磁共振仪解答：解：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，=510，则A为C5H10，结构为；A发生光照下取代反应生成B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C5H8；C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，可知E为CH3CHO，由信息可知E与F反应生成G为OHCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为OHCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），（1）A的结构简式为，故答案为：；（2）由B生成C的化学方程式为，故答案为：；（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，G的化学名称为3羟基丙醛，故答案为：加成反应；3羟基丙醛；（4）由D和H生成PPG的化学方程式为，故答案为：；若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为58，故答案为：b；（5）D的同分异构体中能同时满足能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，含COOH，既能发生银镜反应，又能发生水解反应COOCH，D中共5个C，则含3个CCC上的2个H被COOH、OOCH取代，共为3+2=5种，含其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是，D及同分异构体中组成相同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，故答案为：5；c25（2015北京）“张烯炔环异构化反应”被NameReactions收录，该反应可高效构筑五元环状化合物：（R、R、R表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是CH3CCH（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30B的结构简式是HCHO（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物E中含有的官能团是碳碳双键、醛基（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是NaOH、醇溶液（5）M和N均为不饱和醇M的结构简式是CH3CCCH2OH（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：考点：真题集萃；有机物的推断分析：由合成流程可知，A为炔烃，结构为CH3CCH，B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30，B为HCHO，A与B发生加成反应生成M为CH3CCCH2OH，M和N均为不饱和醇，则M与氢气发生加成反应生成N为CH3CH=CHCH2OH；C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，则C为，D为CH3CHO，由信息可知生成E为，E氧化生成F为，试剂a为溴水，生成G为，试剂b为NaOH/醇溶液，G发生消去反应生成H，则H，CH3CH=CHCH2OH与发生酯化反应生成I，最后I发生“张烯炔环异构化反应”生成J，以此来解答解答：解：由合成流程可知，A为炔烃，结构为CH3CCH，B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30，B为HCHO，A与B发生加成反应生成M为CH3CCCH2OH，M和N均为不饱和醇，则M与氢气发生加成反应生成N为CH3CH=CHCH2OH；C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，则C为，D为CH3CHO，由信息可知生成E为，E氧化生成F为，试剂a为溴水，生成G为，试剂b为NaOH/醇溶液，G发生消去反应生成H，则H为，（1）A属于炔烃，其结构简式是CH3CCH，故答案为：CH3CCH；（2）B的结构简式是HCHO，故答案为：HCHO；（3）E为，含有的官能团是碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是NaOH、醇溶液，故答案为：；NaOH、醇溶液；（5）M的结构简式是CH3CCCH2OH，故答案为：CH3CCCH2OH；（6）N为顺式结构，N和H生成I（顺式结构）的化学方程式为，故答案为：点评：本题考查有机物的合成及推断，为高频考点，为2015年高考真题，把握合成流程中官能团的变化、反应条件、碳链变化推断物质为解答的关键，侧重分析与推断能力综合考查，题目难度中等26（16分）（2015安徽）四苯基乙烯（TPE）及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛，以下是TPE的两条合成路线（部分试剂和反应条件省略）：（1）A的名称是甲苯；试剂Y为酸性高锰酸钾溶液；（2）BC的反应类型是取代反应；B中官能团的名称是羧基，D中官能团的名称是羰基；（3）EF的化学方程式是；（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（）的一元取代物；存在羟甲基（CH2OH），写出W所有可能的结构简式：；（5）下列说法正确的是ada、B的酸性比苯酚强b、D不能发生还原反应c、E含有3种不同化学环境的氢d、TPE既属于芳香烃也属于烯烃考点：有机物的合成；分析：（1）由A的分子式与B的结构可知，应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸；（2）对比B、C的结构简式可知，B发生取代反应生成C；由B、D结构可知，含有的官能团分别为羧基、羰基；（3）E的分子式为C13H11Br，F的分子式为C13H12O，对比E的结构与F的分子式可知，B中Br原子被OH取代生成F；（4）D的分子式为C13H10O，不饱和度为9，W是D的同分异构体属于萘（）的一元取代物，存在羟甲基（CH2OH），萘环不饱和度为7，则侧链存在碳碳三键，故侧链为CCCH2OH，萘有2种化学环境不同的H原子，据此书写；（5）a羧基酸性大于酚羟基；bD含有苯环与羰基，能与氢气发生加成反应；cE中含有4种化学环境不同的H原子；dTPE只有含有C、H2种元素，属于烃，含有苯环，属于芳香烃，含有碳碳双键，属于烯烃解答：解：（1）由A的分子式与B的结构可知，应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，故答案为：甲苯；酸性高锰酸钾溶液；（2）对比B、C的结构简式可知，B发生取代反应生成C；由B、D结构可知，含有的官能团分别为羧基、羰基，故答案为：取代反应；羧基；羰基；（3）对比E的结构与F的分子式可知，B中Br原子被OH取代生成F，反应方程式为，故答案为：；（4）D的分子式为C13H10O，不饱和度为9，W是D的同分异构体属于萘（）的一元取代物，存在羟甲基（CH2OH），萘环不饱和度为7，则侧链存在碳碳三键，故侧链为CCCH2OH，萘有2种化学环境不同的H原子，符合条件的W有：，故答案为：；（5）a羧基酸性大于酚羟基，故a正确，；bD含有苯环与羰基，能与氢气发生加成反应，属于还原反应，故b错误；cE中含有4种化学环境不同的H原子，故c错误；dTPE只有含有C、H2种元素，属于烃，含有苯环，属于芳香烃，含有碳碳双键，属于烯烃，故d正确，故选：ad点评：本题考查有机物的合成，注意根据有机物的结构与分子式进行分析解答，是对有机化学基础的综合考查，难度不大12（2015福建）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示（1）下列关于M的说法正确的是ac（填序号）a属于芳香族化合物b遇FeCl3溶液显紫色c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：烃A的名称为甲苯步骤中B的产率往往偏低，其原因是反应中有一氯取代物和三氯取代物生成步骤反应的化学方程式为步骤的反应类型是加成反应肉桂酸的结构简式为C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有9种考点：有机物的推断分析：（1）a含有苯环的化合物属于芳香族化合物；b含有酚羟基的物质遇FeCl3溶液显紫色；c含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；d.1molM完全水解生成2mol乙醇、1mol2甲基2丙醇；（2）A与氯气在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生卤代烃的水解反应，再脱去1分子水得到，则A为，B为，与CH3CHO发生加成反应生成，C的分子式为C9H10O，对比C的结构与D的分子式可知，C脱去1分子水得到D，应是发生消去反应生成D，则D为，D与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为，据此解答解答：解：（1）aM含有苯环，属于芳香族化合物，故a正确；bM不含酚羟基，遇FeCl3溶液不显紫色，故b错误；cM含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故c正确；d.1molM完全水解生成2mol乙醇、1mol2甲基2丙醇，故d错误，故选：ac；（2）A与氯气在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B发生卤代烃的水解反应，再脱去1分子水得到，则A为，B为，与CH3CHO发生加成反应生成，对比C的结构与D的分子式可知，C脱去1分子水得到D，应是发生消去反应生成D，则D为，D与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为烃A为，名称为甲苯，步骤中反应中有一氯取代物和三氯取代物生成，B的产率往往偏低，故答案为：甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；步骤反应的化学方程式为，故答案为：；步骤的反应类型是：加成反应，故答案为：加成反应；根据分析可知，肉桂酸的结构简式为：，故答案为：；C（）的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物，有2个侧链为CH3、CH2OOCH，或CH3、OOCCH3，或CH3、COOCH3，各有邻、间、对3种，共有9种，故答案为：9点评：本题考查有机物推断、有机物的结构与性质、有机反应类型、有机反应方程式和限制条件同分异构体的书写等知识，注意根据反应条件及有机物结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等30（15分）（2015广东）有机锌试剂（RZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物：（1）化合物的分子式为C12H9Br（2）关于化合物，下列说法正确的有AD（双选）A可以发生水解反应B可与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀C可与FeCl3溶液反应显紫色D可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径合成路线的表示方式完成途径2中由到的合成路线：（标明反应试剂，忽略反应条件）（4）化合物V的核磁共振氢谱中峰的组数为4以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有4种（不考虑手性异构）（5）化合物和反应可直接得到，则化合物的结构简式为考点：真题集萃；有机物的合成分析：（1）根据有机物I的结构确定其分子式；（2）有机物含有苯环，具有苯的性质，含有酯基，具有酯基的性质，没有醛基、酚羟基，不能与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀，不能与FeCl3溶液反应显紫色；（3）化合物含有3个碳原子，且可发生加聚反应，结合的结构及途径I中的转化可知，为CH2=CHCOOH，与HBr发生加成反应生成为BrCH2CH2COOH，再与乙醇发生酯化反应生成V为BrCH2CH2COOCH2CH3；（4）V为BrCH2CH2COOCH2CH3，分子中含有4种化学环境不同的H原子；以H替代化合物中的ZnBr得到CH3CH2COOCH2CH3，其同分异构体属于羧酸，可以看作COOH取代丁烷形成的羧酸，结合丁烷同分异构体及等效氢判断；（5）对比、的结构，结合途径1中生成的反应为取代反应，可以判断化合物的结构简式为解答：解：（1）根据有机物I的结构简式，可知其分子式为C12H9Br，故答案为：C12H9Br；（2）A含有酯基，具有酯基的性质，可以发生水解反应，故A正确；B不含醛基，不能与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀，故B错误；C不含酚羟基，不能与FeCl3溶液反应显紫色，故C错误；D含有苯环，可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液发生苯环的硝化反应，故D正确，故选：AD；（3）化合物含有3个碳原子，且可发生加聚反应，结合的结构及途径I中的转化可知，为CH2=CHCOOH，与HBr发生加成反应生成为BrCH2CH2COOH，再与乙醇发生酯化反应生成V为BrCH2CH2COOCH2CH3，合成路线流程图为：，故答案为：；（4）V为BrCH2CH2COOCH2CH3，分子中含有4种化学环境不同的H原子，核磁共振氢谱中4组吸收峰；以H替代化合物中的ZnBr得到CH3CH2COOCH2CH3，其同分异构体属于羧酸，可以看作COOH取代丁烷形成的羧酸，丁烷有CH3CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）2，CH3CH2CH2CH3中H原子被COOH取代，形成2种羧酸，CH3CH（CH3）2中H原子被COOH取代，也形成2种羧酸，故有4种，故答案为：4；4；（5）对比、的结构，结合途径1中生成的反应为取代反应，可以判断化合物的结构简式为，故答案为：点评：本题考查有机物的合成，注意根据有机物的结构进行分析解答，利用途径1的转化关系理解V的转化，较好的考查学生分析推理能力、获取信息能力，（4）中注意利用取代法判断同分异构体数目，难度中等13（8分）（2015海南）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示：回答下列问题：（1）A的结构简式为CH3COOH（2）B的化学名称是乙酸乙酯（3）由乙醇生成C的反应类型为取代反应（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是聚氯乙烯（5）由乙醇生成F的化学方程式为CH3CH2OHCH2=CH2+H2O考点：真题集萃；有机物的推断分析：乙醇被氧化生成A，且A能和乙醇反应，根据A的分子式知，A为CH3COOH，A在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成F，F为CH2=CH2，乙醇和氯气在光照条件下发生取代反应生成C，C在浓硫酸作催化剂、加热条件下能发生消去反应，则C结构简式为CH2ClCH2OH、D为CH2=CHCl，D发生聚合反应生成聚氯乙烯，E结构简式为，A和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成B，B为CH3COOCH2CH3，据此分析解答解答：解：乙醇被氧化生成A，且A能和乙醇反应，根据A的分子式知，A为CH3COOH，A在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成F，F为CH2=CH2，乙醇和氯气在光照条件下发生取代反应生成C，C在浓硫酸作催化剂、加热条件下能发生消去反应，则C结构简式为CH2ClCH2OH、D为CH2=CHCl，D发生聚合反应生成聚氯乙烯，E结构简式为，A和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成B，B为CH3COOCH2CH3，（1）A是乙酸，A的结构简式为CH3COOH，故答案为：CH3COOH；（2）B为CH3COOCH2CH3，B的化学名称是乙酸乙酯，故答案为：乙酸乙酯；（3）C是2氯乙醇，由乙醇生成C的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（4）E结构简式为，其化学名称是聚氯乙烯，故答案为：聚氯乙烯；（5）F是乙烯，乙醇在浓硫酸作催化剂、加热170条件下，乙醇发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH3CH2OHCH2=CH2+H2O，故答案为：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O点评：本题为2015年海南高考题，考查有机物推断，侧重考查学生分析推断能力，涉及乙醇、乙烯、卤代烃、羧酸、酯、高分子化合物之间的转化，明确常见有机物官能团及其性质、常见有机反应类型及反应条件即可解答，注意乙醇制取乙烯必须控制好温度19（14分）（2015海南）芳香化合物A可进行如下转化：回答下列问题：（1）B的化学名称为醋酸钠（2）由C合成涤纶的化学方程式为（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为（4）写出A所有可能的结构简式、（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应考点：有机物的推断分析：A水解得到三种产物，且已知乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应得到涤纶，那么C应为乙二醇，可以猜测A为酯类，B为羧酸钠，化学式C2H3O2Na可写成CH3COONa，即B是乙酸钠，那么A应是由乙二醇和乙酸以及另外一种酸得到的二元酯，依据A的分子式为C11H12O5，D也为羧酸钠，D经过酸化后E中应含有1122=7个C，应有：12+2246=6个H；应有：5+222=3个O，即E为C7H6O3，且含有羧基，（1）A在氢氧化钠的水溶液中得到B，那么B应为钠盐；（2）乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，据此书写化学反应方程式；（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，说明两个取代基处于对位；（4）苯环上连接2个取代基时，有邻间对三种位置关系；（5）符合条件核磁共振氢谱显示苯环上仅有2种H，含2个支链处于对位，可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，据此解答即可解答：解：（1）A在碱性条件下水解得到B，B的分子式为：C2H3O2Na，故B是乙酸钠，故答案为：乙酸钠；（2）涤纶为乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成的化合物，即和发生酯化反应，缩聚生成涤纶，反应方程式为，故答案为：；（3）由推断可以得出E为：C7H6O3，不饱和度=5，且含有羧基，剩余部分一定为苯环和羟基，由于其一氯代物仅有两种，故羟基与羧基处于对位，故E的结构简式为：，故答案为：；（4）依据分析可知：A的结构为苯环上连接2个基团，分别为：CH3COO和COOCH2CH2OH，有邻间对三种同分异构体，结构简式为：，故答案为：、；（5）E的分子式为：C7H6O3，核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，说明2个取代基处于对位，可发生银镜反应和水解反应，说明是甲酸形成的酯类，故结构简式为：，故答案为：点评：本题主要考查的是有机物的推断，主要考查的是酯类的水解，还涉及同分异构体的书写、化学反应方程式的书写等，难度较大17（15分）（2015江苏）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能团为醚键和醛基（填官能团的名称）（2）化合物B的结构简式为；由CD的反应类型是：取代反应（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式分子含有2个苯环分子中含有3种不同化学环境的氢（4）已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）合成路线流程图示例如图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3考点：真题集萃；有机物的合成分析：A含有的官能团为醚键和醛基，对比A、C的结构简式可知B为，B与SOCl2发生取代反应生成，然后与NaCN发生取代反应生成，经水解、还原，最终生成；以制备，可在浓硫酸作用下生成，然后与HCl发生加成反应生成，与NaCN发生取代反应生成，在催化作用下与氢气反应可生成，以此解答该题解答：解：A含有的官能团为醚键和醛基，对比A、C的结构简式可知B为，B与SOCl2发生取代反应生成，然后与NaCN发生取代反应生成，经水解、还原，最终生成，（1）由结构简式可知A含有的官能团为醚键和醛基，故答案为：醚键、醛基；（2）B为，与NaCN发生取代反应生成，故答案为：；取代反应；（3）E的一种同分异构体含有3种不同化学环境的氢，且含有2个苯环，且结构对称，则对应的结构有，故答案为：；（4）以制备，可在浓硫酸作用下生成，然后与HCl发生加成反应生成，与NaCN发生取代反应生成，在催化作用下与氢气反应可生成，也可与HCl反应生成，再生成，则流程为，故答案为：点评：本题为2015年江苏卷第17题，涉及有机物的合成，侧重于学生的分析能力的考查，答题时注意把握提给信息以及官能团的性质，注意合成路线的设计，为解答该题的难点34（2015山东）菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知（1）A的结构简式为，A中所含官能团的名称是醛基、碳碳双键（2）由A生成B的反应类型是加成反应，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为（3）写出D和E反应生成F的化学方程式（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）合成路线流程图示例：考点：有机物的推断分析：根据题目所给信息，可知1，3丁二烯与丙烯醛发生加成反应反应生成A为，A与足量的氢气发生加成反应生成B为，B在HBr条件下发生取代反应生成C为，C与Mg在干醚的条件下得到，发生信息中反应得到，再发生催化氧化反应生成，被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化生成D为，对比D与F的结构可知，D与CH2=CHCH2OH反应酯化反应得到F，故E为CH2=CHCH2OH（4）由转化关系中反应可知，溴乙烷与Mg在干醚的条件下得到CH3CH2MgBr，再与环氧乙烷在酸性条件下得到1丁醇解答：解：根据题目所给信息，可知1，3丁二烯与丙烯醛发生加成反应反应生成A为，A与足量的氢气发生加成反应生成B为，B在HBr条件下发生取代反应生成C为，C与Mg在干醚的条件下得到，发生信息中反应得到，再发生催化氧化反应生成，被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化生成D为，对比D与F的结构可知，D与CH2=CHCH2OH反应酯化反应得到F，故E为CH2=CHCH2OH（1）由上述分析可知，A的结构简式为，所含官能团有：醛基、碳碳双键，故答案为：；醛基、碳碳双键；（2）由A生成B的反应类型属于加成反应，E为CH2=CHCH2OH，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为：，故答案为：加成反应；（3）D和E反应生成F的化学方程式为：，故答案为：；（4）由转化关系中反应可知，溴乙烷与Mg在干醚的条件下得到CH3CH2MgBr，再与环氧乙烷在酸性条件下得到1丁醇，合成路线流程图为：，故答案为：点评：本题考查有机物的推断与合成，成分利用转化关系中有机物的进行进行分析解答，较好的考查学生的分析推理能力、获取信息能力、知识迁移运用能力，难度中等27（12分）（2015上海）对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点完成下列填空：（1）写出该共聚物的结构简式或（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体写出该两步反应所需的试剂及条件液溴、溴化铁作催化剂、溴、光照（3）将与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色A的结构简式为由上述反应可推知，由A生成对溴苯乙烯的反应条件为浓硫酸、加热（4）丙烯催化二聚得到2，3二甲基1丁烯，B与2，3二甲基1丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面写出B的结构简式（CH3）2C=C（CH3）2设计一条由2，3二甲基1丁烯制备B的合成路线CH2=C（CH3）C（CH3）2（CH3）2CBrCH（CH3）2（CH3）2C=C（CH3）2（合成路线常用的表示方式为：AB目标产物）考点：真题集萃；有机物的合成分析：（1）对溴苯乙烯与丙烯在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物；（2）乙苯生成时，苯环上H原子被取代需要溴化铁作催化剂，支链上H原子被取代需要光照条件；（3）与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色，说明A中没有酚羟基，则只有支链上Br原子被OH取代，据此判断A结构简式；A发生醇的消去反应生成对溴苯乙烯；（4）B与2，3二甲基1丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面，则B中四个甲基连接碳碳双键两端碳原子，其结构简式为（CH3）2C=C（CH3）2，2，3二甲基1丁烯和HBr发生加成反应生成（CH3）2CBrCH（CH3）2，（CH3）2CBrCH（CH3）2发生消去反应生成（CH3）2C=C（CH3）2解答：解：（1）对溴苯乙烯与丙烯在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物，其结构简式或，故答案为：或；（2）乙苯生成时，苯环上H原子被取代需要溴化铁作催化剂，需要液溴作反应物，支链上H原子被取代需要光照条件，需要溴作反应物，故答案为：液溴、溴化铁作催化剂；溴、光照；（3）与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色，说明A中没有酚羟基，则只有支链上Br原子被OH取代，则A结构简式为，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成对溴苯乙烯，故答案为：；浓硫酸、加热；（4）B与2，3二甲基1丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面，则B中四个甲基连接碳碳双键两端碳原子，其结构简式为（CH3）2C=C（CH3）2，2，3二甲基1丁烯和HBr发生加成反应生成（CH3）2CBrCH（CH3）2，（CH3）2CBrCH（CH3）2发生消去反应生成（CH3）2C=C（CH3）2，其流程图为CH2=C（CH3）C（CH3）2（CH3）2CBrCH（CH3）2（CH3）2C=C（CH3）2，故答案为：（CH3）2C=C（CH3）2；CH2=C（CH3）C（CH3）2（CH3）2CBrCH（CH3）2（CH3）2C=C（CH3）2点评：本题为2015年高考题，考查有机化学合成，为高频考点，侧重考查学生知识综合应用能力，需要学生对常见有机物官能团及其性质、常见反应类型及条件熟练掌握并灵活运用，难点是合成路线设计的（4）题，题目难度较大九、（本题共12分）28（12分）（2015上海）醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：完成下列填空：（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是邻二甲苯（2）写出应试剂和反应条件，反应浓硝酸、浓硫酸作催化剂加热酸性高锰酸钾溶液，不需要条件（3）设计反应的目的是保护氨基防止被氧化（4）B的结构简式为；C的名称是对氨基苯甲酸（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式芳香族化合物能发生水解反应有3种不同环境的氢原子1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗2molNaOH（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是步骤多、副反应多、原料利用率低考点：真题集萃；有机物的合成分析：A的分子式为C7H8，结合对甲基苯胺结构，可知A为，反应的产物为，对比反应、的分子式，应是甲基氧化为羧基，则反应的产物为，C、D均可以得到，再对比分子式可知，C为，D为，则B为，发生取代反应得到普鲁卡因E，据此解答解答：解：A的分子式为C7H8，结合对甲基苯胺结构，可知A为，反应的产物为，对比反应、的分子式，应是甲基氧化为羧基，则反应的产物为，C、D均可以得到，再对比分子式可知，C为，D为，则B为，发生取代反应得到普鲁卡因E（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物结构简式为，名称是邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯；（2）反应的试剂是浓硝酸、反应条件是浓硫酸作催化剂加热，反应的试剂是酸性高锰酸钾溶液，故答案为：浓硝酸、浓硫酸作催化剂加热；酸性高锰酸钾溶液，不需要条件；（3）氨基易被氧化，为防止氨基被氧化，所以设计反应，故答案为：保护氨基；（4）B的结构简式为；C为，C的名称是对氨基苯甲酸，故答案为：；对氨基苯甲酸；（5）D为，D的同分异构体符合下列条件：芳香族化合物，说明含有苯环；能发生水解反应，说明含有酯基；有3种不同环境的氢原子，其中一种结构简式为，酯基水解生成的酚羟基和羧基都和NaOH反应，所以1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗2molNaOH，故答案为：；2；（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是：步骤多、副反应多、原料利用率低，故答案为：步骤多、副反应多、原料利用率低点评：本题为2015年上海高考题，考查有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据结构简式、分子式、反应条件进行推断，正确判断物质结构简式是解本题关键，难点是（5）题同分异构体结构简式判断，题目难度中等10（16分）（2015四川）化合物F是（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）CDEF已知：请回答下列问题：（1）试剂的化学名称是乙醇化合物B的官能团名称是醛基第步的化学反应类型是酯化反应或取代反应（2）第步反应的化学方程式是+2NaOH+2NaBr（3）第步反应的化学方程式是+（CH3）2CHCH2CH2Br+CH3CH2ONa+CH3CH2OH+NaBr（4）试剂相对分子质量为60，其结构简式是（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H，H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是考点：真题集萃；有机物的推断专题：有机物的化学性质及推断分析：在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A为，对比A、B分子式可知，A中羟基被氧化为醛基，则B为，B进一步氧化生成C为，C与乙醇发生酯化反应生成D，结合信息（1）及F的结构简式，可知D为，E为，试剂为，据此解答解答：解：在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A为，对比A、B分子式可知，A中羟基被氧化为醛基，则B为，B进一步氧化生成C为，C与乙醇发生酯化反应生成D，结合信息（1）及F的结构简式，可知D为，E为，试剂为（1）试剂为CH3CH2OH，化学名称是：乙醇，化合物B为，含有的官能团名称是：醛基，第步的化学反应类型是：酯化反应或取代反应，故答案为：乙醇；醛基；酯化反应或取代反应；（2）第步反应的化学方程式是：+2NaOH+2NaBr，故答案为：+2NaOH+2NaBr；（3）第步反应的化学方程式是：+（CH3）2CHCH2CH2Br+CH3CH2ONa+CH3CH2OH+NaBr，故答案为：+（CH3）2CHCH2CH2Br+CH3CH2ONa+CH3CH2OH+NaBr；（4）试剂相对分子质量为60，由上述分析可知，其结构简式是，故答案为：；（5）化合物B（）的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H，则H的结构简式为CH2=CHCOONa，H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是，故答案为：点评：本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，结合转化关系中物质的结构、分子式与反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，难度中等8（18分）（2015天津）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如图1：（1）A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为醛基、羧基，写出A+BC的化学反应方程式：；（2）C（）中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是；（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有4种（4）DF的反应类型是取代反应，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为3mol写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A有多种合成方法，在图2方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选），合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5考点：真题集萃；有机物的合成分析：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHCCOOH，根据C的结构可知B是，A+BC发生加成反应；（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基；（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为；（4）对比D、F的结构，可知溴原子取代OH位置；F中溴原子、酚羟基、酯基（羧酸与醇形成的酯基），都可以与氢氧化钠反应；F的所有同分异构体符合：属于一元酸类化合物，苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为CBr（CH3）COOH、CH（CH2Br）COOH、CH2CHBrCOOH、CHBrCH2COOH；（5）由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHCCOOH解答：解：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHCCOOH，根据C的结构可知B是，A+BC发生加成反应，反应方程式为：，故答案为：醛基、羧基；（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：，故答案为：；羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基；（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为，为对称结构，分子中有4种化学环境不同的H原子，分别为苯环上2种、酚羟基中1种、亚甲基上1种，故答案为：4；（4）对比D、F的结构，可知溴原子取代OH位置，DF的反应类型是：取代反应；F中溴原子、酚羟基、酯基（羧酸与醇形成的酯基），都可以与氢氧化钠反应，1molF最多消耗3molNaOH；F的所有同分异构体符合：属于一元酸类化合物，苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为CBr（CH3）COOH、CH（CH2Br）COOH、CH2CHBrCOOH、CHBrCH2COOH，可能的结构简式为：，故答案为：取代反应；3；（5）由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHCCOOH，合成路线流程图为：CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOHOHCCOOH，故答案为：CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOHOHCCOOH点评：本题考查有机物的推断与合成、同分异构体的书写、常见有机反应类型、官能团的性质等，是对有机化学基础的综合考查，难度中等26（10分）（2015浙江）化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXROH；RCHO+CH3COORRCH=CHCOOR请回答：（1）E中官能团的名称是醛基（2）B+DF的化学方程式（3）X的结构简式（4）对于化合物X，下列说法正确的是ACA能发生水解反应B不与浓硝酸发生取代反应C能使Br2/CCl4溶液褪色D能发生银镜反应（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是BCABCCH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOHD考点：有机物的合成分析：乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，故A是乙醇，乙醇催化氧化最终生成乙酸，故B是乙酸；甲苯在光照条件下与氯气发生的是取代反应，则C为，C在氢氧化钠的水溶液中发生的是取代反应，那么D应为，由D能被氧化为E，且结合给出的信息：RCHO+CH3COORRCH=CHCOOR，那么应E为，据此推断得出F为：，那么X为，据此结合各小题回答即可解答：解：乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，故A是乙醇，乙醇催化氧化最终生成乙酸，故B是乙酸；甲苯在光照条件下与氯气发生的是取代反应，则D为醇，由D能被氧化为E，且结合给出的信息：RCHO+CH3COORRCH=CHCOOR，那么E应为醛类，即甲苯与氯气发生的是甲基上的取代，那么C为，C在氢氧化钠的水溶液中发生的是取代反应，那么D应为，即E为，据此推断得出F为：，那么X为，（1）依据分析可知：E为苯甲醛，含有官能团为CHO，即醛基，故答案为：醛基；（2）B为乙酸，D为苯甲醇，两者发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，化学反应方程式为：，故答案为：；（3）E与F形成X，即与反应生成X，依据信息可知：RCHO+CH3COORRCH=CHCOOR，那么X应为：，故答案为：；（4）AX中含有酯基，能发生水解反应，故A正确；BX中含有苯环，能与浓硝酸发生取代反应，故B错误；CX中含有碳碳双键，能使Br2/CCl4溶液褪色，故C正确；DX中不含有醛基，不能发生银镜反应，故D错误，故选AC；（5）F为，分子式为：C9H10O3，A中含有10个碳原子数，与F不是同分异构体，故A错误；B和C的分子式均为C9H10O3，且与F结构不同，属于同分异构体；D中H原子个数为12，与F不是同分异构体，故D错误，故选BC点评：本题主要考查的是有机物的合成与有机物的推断，充分掌握常见有机化合