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文档简介

科学家怎样研究有机物第三课时教案教学目标1、掌握反应机理这一概念,并了解某些反应的反应机理。2、了解同位素示踪法及不对称合成的概念。教学重点能指出某些反应的反应机理。教学过程【引入】设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容。通过有机化学反应,科学家已经合成大量具有特殊功能的有机化合物。今天我们就来学习有机化学反应。【板书】三、有机化学反应的研究1、反应机理:又称反应历程,指反应物转变为生成物所经历的过程。【交流与讨论】美国科学家科里多年来致力于有机合成方法的研究,创立了有机化合物合成的“逆合成分析理论”,并于1990年获得诺贝尔化学奖。请查阅有关资料,结合实例讨论“逆合成分析理论”的应用。介绍:诺贝尔化学奖与逆合成分析理论科里(Elias James Corey),美国有机化学家,生于1928年7月12日,科里从20世纪50年代后期开始从事有机合成的研究工作,30多年来他和他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这些天然化合物的结构都比较复杂,合成难度很大。1967年他提出了具有严格逻辑性的“逆合成分析原理”,以及合成过程中的有关原则和方法。他建议采取逆行的方式,从目标物开始,往回推导,每回推一步都可能有好几种断裂键的方式,仔细分析并比较优劣,挑其可行而优者,然後继续往回推导至简单而易得的原料为止。按照这样的方式,一个有机合成化学家就不需要漫无边际的冥想,而不知从何着手了,因为他的起点其实就是他的终点。科里还开创了运用计算机技术进行有机合成设计。这实际上是使他的“逆合成分析原理”及有关原则、方法数字化。由于科里提出有机合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物,对有机合成有重大贡献,而获得1990年诺贝尔化学奖。【板书】2、研究反应机理的作用更好的认识反应实质,更恰当的应用有机反应(1)甲烷的氯化反应机理(自由基反应)反应方程式:CH4 Cl2CH3Cl HClCH3Cl Cl2CH2Cl2 HCl CH2Cl2 Cl2CHCl3 HClCHCl3 Cl2CCl4 HCl反应机理:Cl2Cl ClCH4 ClCH3 HClCH3 Cl2CH3Cl ClCl CH3ClClCH2 HCl(2)酯化反应机理【解决问题】将乙酸乙酯与H218O混合后,加入硫酸作催化剂,乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应。下面是该反应的化学方程式:1、根据产物中18O的分布情况,你能判断出乙酸乙酯在发生水解时分子中的哪个共价键发生了断裂?2、请你说说同位素示踪法研究化学反应时运用了同位素的哪些性质。3、你知道同位素示踪法可用于研究其它化学反应吗?请举例说明。【板书】3、研究有机反应机理的的重要手段同位素示踪法【介绍】诺贝尔化学奖与同位素示踪法海维西(GeorgeHevesy),匈牙利化学家,1885年8月1日生于布达佩斯。海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学。1911年在曼彻斯特大学E卢瑟福教授的指导下研究镭的化学分离,为他日后研究放射性同位素作示踪物打下了基础。海维西主要从事稀土化学、放射化学和X射线分析方面的研究。他与F,帕内特合作,在示踪研究上取得成功。1920年,海维西与科斯特合作,按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪。1926年海维西任弗赖堡大学教授,开始计算化学元素的相对丰度。1934年在制备一种磷的放射性同位素之后,进行磷在身体内的示踪,以研究各生理过程,这项研究揭示了身体成分的动态。1943年,海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授。同年,他研究同位素示踪技术,推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。1945年后海维西人瑞典国籍。海维西发表的主要专著是放射性同位素探索。海维西于1966年7月5日在德国去世,享年81岁。 (1)原理:利用放射性同位素不断的放出特征射线的核物理性质,可以用核探测器随时追踪它的位置、数量及其转变等。(2)实例:酯化反应和酯的水解反应。【板书】4、不对称合成直接合成所需要的对映异构体【拓展视野】不对称合成对映异构现象在天然物质中广为存在。由于这些异构体与普通化合物反应时表现出相同的性质,在很长一段时间里,人们不能有效地合成所需要的对映异构体,只能先合成包含所需化合物的混合物,再从得到的混合物中分离出所需物质,这样既浪费了资源,又破坏了环境。直到美国科学家夏普雷斯、日本科学家野依良治和美国科学家诺尔斯实现了对映异构体的不对称合成,才使合成得到的有机化合物几乎是所需要的对映异构体,他们因此得到了2001年度诺贝尔化学奖。不对称合成方法的发现,改变了自有机合成出现以来合成手性分子的方法,促进了化学学科的发展,给制药和化工行业带来了巨大的影响和良好的经济效益。板书设计三、有机化学反应的研究1、反应机理:又称反应历程,指反应物转变为生成物所经历的过程。2、研究反应机理的作用更好的认识反应实质,更恰当的应用有机反应(1)甲烷的氯化反应机理(自由基反应)(2)酯化反应机理3、研究有机反应机理的的重要手段同位素示踪法4、不对称合成直接合成所需要的对映异构体知识总结1反应机理指: 。2甲烷与氯气在光照条件下发生的卤代反应,其反应机理是一个 反应,请用图示表达出该反应的反应机理: 。3同位素示踪法是指: 。课堂练习1氯气和氢气的混和气体在光照条件下发生剧烈的反应,并引起爆炸。这个反应是自由基链型反应。请填空:(1)第一阶段是链的引发:当氯分子受到一定能量的光线照射的时候,吸收了光量子,分裂成为2个氯自由基。可表示为Cl2 。(2)第二阶段是链的传播:产生的Cl跟氢分子发生反应,使氢气分裂。可表示为Cl+H2 ;分裂出来的自由氢原子再跟氯分子起反应。可表示为H+Cl2 。(3)第三阶段是链的终止:当自由原子在容器壁上互相碰撞变成分子时,放出的能量被器壁带走,因而使分子稳定,反应就中止了。如:Cl+Cl _2有人认为

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