2013年苏教版化学选修5精品课件专题1第二单元

第二单元科学家怎样研究有机物 课程标准导航1 通过对典型实例的分析 初步了解测定有机化合物元素含量 相对分子质量的一般方法 进而确定有机化合物的分子式 2 知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构 自主学习一 有机化合物组成的研究 N Cl Br S 卤素 燃烧产物 高 小 快 C H O S 想一想1 为什么说 一种有机物燃烧后的产物有CO2和H2O 那么该有机物不一定为烃 提示 1 若再有其它产物如 HCl 等 则该有机物不是烃 2 若只有CO2和H2O 该有机物可能为含C H O的化合物 二 有机化合物结构的研究1 有机化合物的结构 1 在有机化合物分子中 原子主要通过 结合在一起 原子之间 或 的不同导致了所形成物质在性质上的差异 2 1838年 德国化学家 提出了 基团理论 共价键 结合方式 连接顺序 李比希 常见的基团有 羟基 醛基 羧基 氨基 烃基 等 它们有不同的结构和性质特点 2 测定有机化合物结构的分析方法 1 核磁共振法在1H核磁共振谱中 特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的 特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的 比 OH CHO COOH NH2 R 种类数 个数 如乙醚 CH3CH2OCH2CH3 分子中有10个氢原子 在1H核磁共振谱中会出现 个峰 峰的面积之比为 2 红外光谱法 原理 不同基团的特征吸收频率不同 对红外光吸收的波长不同 应用 初步判定有机物中 的种类 2 3 2 基团 3 质谱法用高能电子束轰击有机物分子 使之分离成带电的 碎片 分析带电 碎片 的特征谱 从而分析有机物的结构 想一想2 有机化合物中的 基 一般分为哪两类 决定有机物主要化学性质的是哪类 提示 1 烃基 官能团 2 官能团 自由基型 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 18O 2 反应机理由此可以判断 酯在水解过程中断开的是酯中的 键 水中的 18OH连接在 键上 想一想3 CH3CH2OH和在浓硫酸作用下反应一段时间后 能够检测出18O的物质有哪些 提示 酸脱羟基醇脱氢 是酯化反应机理 因此反应后能检测出18O的物质有H218O和CH3CO18OH 自主体验1 某有机物完全燃烧时只生成水和二氧化碳 且两者的物质的量之比为3 2 因而可以说 双选 A 该有机物是含碳 氢 氧三种元素B 该化合物可能是乙烷C 该化合物分子中碳 氢原子个数之比是2 3 D 该化合物分子中含2个碳原子 6个氢原子 但不能确定是否含氧原子解析 选BD 由于n H2O n CO2 3 2 判断该有机物分子中C H原子个数之比为1 3 不能确定是否含有氧元素 2 人剧烈运动后 骨骼肌组织会供氧不足 导致葡萄糖无氧氧化 产生大量酸性物质 分子式为C3H6O3 如果该物质过度堆积于腿部 会引起肌肉酸痛 体现该物质酸性的基团是 A 羟基B 甲基C 乙基D 羧基 解析 选D 人剧烈运动后 引起肌肉酸痛的物质C3H6O3 其结构简式为 而 COOH 是其表现酸性的官能团 故选D 3 图1和图2是A B两种物质的1H核磁共振谱 已知A B两种物质都是烃类 都含有6个氢原子 请根据图1和图2两种物质的1H核磁共振谱图选择出可能属于图1和图2的两种物质是 A A是C3H6 B是C6H6B A是C2H6 B是C3H6C A是C2H6 B是C6H6D A是C3H6 B是C2H6 解析 选B 由图1可知A中只有1种氢原子 A分子可能是C2H6 CH3CH3 或C3H6 由图2可知B中含有3种氢原子 B可能是C3H6 CH2 CHCH3 不可能是C2H6或C6H6 探究导引为什么 根据某有机物的最简式为C2H2而不能确定该有机物的分子式 但某有机物的最简式为C2H5时却可直接确定该有机物的分子式就为C4H10 呢 要点归纳有机物分子式的确定1 有机物组成元素的推断一般来说 某有机物完全燃烧后 若产物只有CO2和H2O 其组成元素可能为C H或C H O 欲判断该有机物是否含氧元素 首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量 然后将C H的质量之和与原来有机物质量比较 若两者相等 则原有机物的组成中不含氧元素 否则 原有机物的组成中含氧元素 其中商数A为烃中的碳原子数 此法适用于具有特定通式的烃 如烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物等 4 化学方程式法利用有机反应中反应物 生成物之间 量 的关系求分子式的方法 在有机化学中 常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解 常用的化学方程式有 即时应用1 某有机物8 8g完全燃烧 只生成22gCO2和10 8gH2O 没有其他产物 则该有机物 双选 A 含有的元素无法确定B 一定含有C H O三种元素C 最简式为C5H12D 分子式为C5H12O 探究导引确定有机物结构的含义是什么 提示 确定分子内各原子之间连接的方式和连接的顺序及各原子在空间的分布 要点归纳有机物结构式的确定方法1 由分子式确定有机物结构式的一般步骤其结构式的确定过程可表示如下 2 有机物结构式的确定方法 1 根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构 则直接根据分子式确定其结构式 例如C2H6 只能是CH3CH3 2 通过定性实验确定实验 有机物表现的性质及相关结论 官能团 确定结构式 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有 不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等 3 通过定量实验确定 通过定量实验确定有机物的官能团 如乙醇结构式的确定 通过定量实验确定官能团的数目 如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体 则可说明醇分子中含2个 OH 4 根据实验测定的有机物的结构片段 组装 有机物实验测得的往往不是完整的有机物 这就需要我们根据有机物的结构规律 如价键规律 性质和量的规律等来对其进行 组装 和 拼凑 5 根据红外光谱 1H核磁共振谱确定可用红外光谱 1H核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目 确定有机物的结构式 即时应用2 下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图 则该有机物可能为 双选 A CH3COOCH2CH3B CH3CH2COOCH3C HCOOCH2CH2CH3D CH CH3 2CH2COOH 解析 选AB 本题所给选项的结构简式分别为A项 B项 C项 D项 首先排除D项 因D项的分子式为C5H10O2 与题设不符 再由图像可知有不对称CH3 则排除C项 而A B项都存在不对称CH3 C O与C O C 所以都有可能 某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂 其相对分子质量为74 0 含C的质量分数为0 648 含H的质量分数为0 135 其余为O 1 试确定该化合物的分子式 2 经红外光谱和1H核磁共振谱显示该分子中有3个甲基 请写出其结构简式 解析 该化合物中含有C H O原子个数分别为 C 74 0 648 12 4 H 74 0 135 1 10 O 74 1 0 648 0 135 16 1 判断该有机物的分子式为C4H10O 根据分子中含有三个甲基 判断该有机物的结构简式为 非甲基碳原子必须连接O原子 答案 1 C4H10O 2 规律方法 1 某些特殊组成的实验式 可根据其组成特点直接确定其分子式 如实验式为CH3的有机物 其分子式为C2H6时 氢原子已达到饱和 实验式为CH3O的有机物 其分子式为C2H6O2 乙二醇 2 依据有机物不完全燃烧确定分子式的方法 3 利用基团理论分析有机物的分子结构 即利用官能团所发生的特征反应进行分析 利用此方法的关键是熟练掌握官能团的结构以及它们所具有的特征反应 根据特定的实验现象以及定量分析可准确判断某基团是否存在以及其数目的多少 4 确定有机物分子结构的两种谱图 1H核磁共振谱图是通过推测有机物分子中有几种不同位置的氢原子及它们的数量 进而推断出有机物的碳骨架结构 红外光谱图可准确判断有机物中含有哪些化学键或官能团 如下图所示 乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应 反应A 其逆反应是水解反应 反应B 反应可能经历了生成中间体 这一步 1 如果将反应按加成 消去 取代反应分类 则A F六个反应中 将字母代号填入下列横线上 属于取代反应的是 属于加成反应的是 2 中间体 属于有机物的 类 3 如果将原料C2H5OH中的氧原子用18O标记 则生成物乙酸乙酯中是否有18O 如果将原料中羧羟基的氧原子用18O标记 则生成物H2O中的氧原子是否有18O 试简述你作此判断的理由 思路点拨 分析反应机理时要判断每一步反应中反应物断裂何处 键 分析断键后的物质通过什么原子生成了 什么键 解析 酯化反应属于取代反应 其逆反应也是取代反应 从乙酸与乙醇到中间体 的反应C是加成反应 其逆反应为消去反应 从中间体到酯的反应分子内脱水是消去反应 其逆反应是加成反应 如果原料C2H5OH中的氧原子用18O标记 根据酯化反应的机理 18O应在酯中 不在水里 如果将原料中羧羟基的氧原子用18O标记 根据羧酸提供羟基 18O会在水中发现 答案 1 ABCF 2 醇和醚 3 是 理由是酯化反应的机理是羧酸脱羟基醇脱氢 是 根据羧酸提供羟基 18O会在水中发现 名师点睛 1 利用同位素示踪法研究反应历程大大简化了认识反应机理的程序 2 研究反应机理是为了利用反应机理 如不对称合成 逆合成分析理论等 确定物质结构式的重要方法 实验法由于有机化合物中存在着同分异构现象 因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质 在这种情况下 知道了某一物质的分子式 常常可利用该物质的特殊性质 通过定性或定量实验来确定其结构式 经典案例 根据乙醇的分子式和各元素的化合价 乙醇分子可能有两种结构 为了确定乙醇究竟是哪一种结构 我们可以利用乙醇跟钠的反应 做下面这样一个实验 实验装置如下图所示 在烧瓶里放入几小块钠 从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇 乙醇跟适量钠完全反应放出的H2把中间瓶子里的水压入量筒 通过测量量筒中水的体积 应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积 读数时应调整两液面相平时再读数 就可知反应生成的H2的体积 测定乙醇跟钠反应放出氢气体积的装置 讨论 下面是上述