2015年秋高二化学难点突破3-1-2《酚》ppt课件.ppt

高中化学 选修5 人教版 第2课时酚 目标导航 1 了解酚的典型代表物的组成和结构特点 2 掌握苯酚的化学性质及其检验方法 3 了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响 一 酚 议一议 1 苯酚和苯甲醇的结构简式分别是 请分析苯酚和苯甲醇是不是互为同系物 答案不是 苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团 但结构并不相似 苯酚的官能团 OH直接连在苯环上 而苯甲醇的官能团 OH连在烷基上 2 试判断下列化合物中哪些属于醇 哪些属于酚 答案属于醇的是CD 属于酚的是AB 二 苯酚1 分子组成与结构 俗名 石炭酸 分子式 C6H6O 结构简式 或或C6H5OH 结构特点 苯环上一个氢原子被羟基取代 2 物理性质 1 纯净的苯酚是晶体 有气味 易被空气氧化呈 2 苯酚室温下在水中的溶解度为9 3g 当温度高于65 时 与水 苯酚易溶于 3 苯酚有毒 对皮肤有 如不慎沾到皮肤上 应立即用酒精洗涤 无色 特殊 粉红色 互溶 有机溶剂 腐蚀性 3 苯酚的化学性质 1 弱酸性 证明苯酚酸性比碳酸弱 此反应可用于 3 氧化反应 常温下 苯酚露置于空气中因而呈粉红色 可以燃烧 4 显色反应遇Fe3 呈 可用于 苯酚的定性检验和定量测定 氧化 紫色 苯酚的检验 4 苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料 广泛用于制造 等 酚醛树脂 染料 医药 农药 议一议 3 苯酚沾到皮肤上用什么冲洗 试管内壁附有苯酚时清洗方法有哪些 答案苯酚沾到皮肤上最佳方法就是用酒精溶解 试管内壁附有苯酚时可用高于65 的热水清洗 或酒精清洗 或氢氧化钠溶液清洗 4 分析能否用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯酚和苯甲醇 答案不能 由苯酚常温下容易被空气中的氧气变质可知苯酚具有较强还原性 苯酚能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其溶液紫色褪去 而苯甲醇也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其溶液紫色褪去 5 如何除去混在苯中的少量苯酚 能否采用先加足量的溴水再过滤的方法 答案先加入足量的烧碱溶液 再分液 上层即为苯 不能加入溴水 因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水 但是易溶于苯而不容易分离 而且从彻底除杂的角度考虑 所加的溴水是过量的 而过量的溴又溶于苯中 所以不能用溴水除去苯中的苯酚 一 苯酚分子中苯环与羟基的相互影响1 在苯酚分子中 苯基影响了羟基上的氢原子 促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离 使溶液显弱酸性 电离方程式为 在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应 而乙醇不与NaOH反应 2 苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子 使羟基碳邻 对位上的氢原子更活泼 比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代 具体体现在以下几方面 向苯酚钠溶液中通入CO2时 无论CO2过量与否 产物均为NaHCO3 例1 有机物分子中的原子 团 之间会相互影响 导致相同的原子 团 表现不同的性质 下列各项事实不能说明上述观点的是 A 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B 乙烯能与溴水发生加成反应 而乙烷不能发生加成反应C 苯酚可以与NaOH反应 而乙醇不能与NaOH反应D 苯酚与溴水可直接反应 而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 解析甲苯中苯环对 CH3的影响 使 CH3可被KMnO4 H 氧化为 COOH 从而使KMnO4溶液褪色 苯酚中 羟基对苯环产生影响 使苯酚分子中羟基邻 对位氢原子更活泼 更易被取代 乙烯能与溴水发生加成反应 是因为含碳碳双键引起的 苯环对羟基产生影响 使羟基中氢原子更易电离 表现出弱酸性 A C D项符合题意 B项不合题意 答案B 规律总结有机分子内原子或原子团的相互影响1 链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯 而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯 2 苯基对其他基团的影响 1 水 醇 苯酚提供氢离子的能力大小 R OH H OH C6H5 OH 2 烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色 3 羟基对其他官能团的影响 1 羟基对C H键的影响 使和羟基相连的C H更不稳定 2 羟基对苯环的影响 使苯环羟基碳邻 对位上的氢原子更易被取代 变式训练1下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 A B 只有 C 和 D 全部解析 OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强 更易发生取代反应 答案B 二 脂肪醇 芳香醇和酚的比较 例2 A和B两种物质的分子式都是C7H8O 它们都能跟金属钠反应放出氢气 A不溶于NaOH溶液 而B能溶于NaOH溶液 B能使适量溴水褪色 并产生白色沉淀 A不能 B苯环上的一溴代物有两种结构 1 写出A和B的结构简式 A B 2 写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式 解析本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构 根据分子式C7H8O可知A和B均为不饱和化合物 由于A B均与Na反应放出H2且分子结构中只有一个氧原子 故A B中均有 OH 为醇或酚 A不溶于NaOH 说明A为醇 又因为A不能使溴水褪色 故A为 B溶于NaOH 且与溴水反应生成白色沉淀 故B为酚 结合其分子式 B为甲基苯酚 它有三种结构 其中苯环上的一溴代物有两种结构的只有 答案 1 2 规律总结同样的基团或原子 连在不同的其它基团上 其性质表现不同 是受其它基团影响的结果 如电离产生H 的难易程度 R OH H