有机推断与有机合成

有机推断与有机合成 一 善于联想 例1 已知有机化合物A B C D E之间有如下转化关系 试判断A B C D所属物质类别 反应条件 物质类型 当反应条件为NaOH醇溶液并加热时 当反应条件为光照且与X2反应时 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时 当反应条件为浓H2SO4并加热时 卤代烃的消去反应 醇脱水生成醚或不饱化合物 或者是醇与酸的酯化反应等 碳碳双键 碳碳叁键 苯环或醛基的加成反应 烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应 例2 试判断下列有机物所属物质类别 可能 A能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2 B加入浓溴水出现白色沉淀 C遇FeCl3溶液显紫色 D能发生银镜反应或能与新制的Cu OH 2悬浊液反应 E能与金属钠反应放出H2 框图模式 物质类型 应用演练1 物质X A B C D有如下变化关系 二 知识储备 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 重要有机物之间的转化 烷烃 烯烃 炔烃 氧化 氧化 有机推断基本思路 一 依据有机物特征转化关系推断 问题一 试指出各物质含有的官能团 A B C 问题二 转化中各物质不变的是什么 1 羟基 醛基 羧基 碳原子数不变 碳架结构不变 R CH2OHR CHOR COOH 2 思考 通常情况下 有机物中符合此转化关系的X的类别是 卤代烃 酯等 X NaOH溶液 A D 稀H2SO4 酯 糖类 一 依据有机物特征转化关系推断 X A B 氧化 氧化 应用 试写出A B C X的结构简式 X的分子式为C4H8O2 例1 PET是世界上产量最大的合成纤维 其结构简式为 有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原料 设计合成PET的工业生产流程如下 反应中部分无机反应物及产物未表示 请回答下列问题 1 发生反应 需加入的反应物及其条件是 发生反应 的反应物及反应条件是 2 下列物质的结构简式A B C D E 1 Cl2 光照 NaOH水溶液 加热 2 下列物质的结构简式 A B C E D 二 从特征反应条件推断中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有 卤代烃的消去反应 酯或糖类的水解反应 酯化反应或苯环上的硝化 磺化反应 醇的消去反应 醇生成醚的取代反应 卤代烃或酯类的水解反应 不饱和有机物的加成反应 醛的氧化反应 醇的催化氧化反应 烷烃或芳香烃烷基上的取代反应 苯环上的取代反应 苯酚的取代反应 不饱和有机物的加成反应 或还原 二 从特征反应条件推断中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有 例2 07全国理综I 下图中A B C D E F G均为有机化合物 D的化学名称是 反应 的化学方程式是 B的分子式是 A的结构简式是 反应 的反应类型是 乙醇 C9H10O3 水解反应 三 从特征化学性质来推断中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有 醇羟基 酚羟基 羧基 酚羟基 羧基 酯键 X 卤基 酚羟基 不产生CO2 羧基 产生CO2 羧基 碳碳双键 碳碳叁键 碳碳双键 碳碳叁键 醛基 酮羰基 苯环 三 从特征化学性质来推断中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有 醛基 碳碳双键 碳碳叁键 醛基 酚羟基 醛基 醇羟基 酚羟基 碳碳双键 碳碳叁键 酯类 卤代烃 糖类 蛋白质 碳碳双键 苯的同系物 淀粉 蛋白质 结构中含有苯环 酚羟基 酚羟基 三 从特征化学性质来推断中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有 D的碳链没有支链 根据图示填空 1 化合物A含有的官能团 2 1molA与2molH2反应生成1molE 其反应方程式是 碳碳双键 醛基 羧基 例3 03全国理综 D的碳链没有支链 3 与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 4 B在酸性条件下与Br2反应得到D D的结构简式是 5 F的结构简式是 由E生成F的反应类型是 HOOC CHBr CHBr COOH 酯化反应 四 从特征数据来推断 在高考有机推断题中 有时出现提供相对分子质量等其他数据题 此类题一般以题目中的特征数据为突破口 如 甲烷的相对分子质量为16 乙烯相对分子质量为28 甲酸 乙醇相对分子质量为46 乙酸 丙醇为60 一个羟基转变为醛基 相对分子质量减少2 一个醛基转化羧基 相对分子质量增加16 四 从特征数据来推断 例4 2010天津高考卷 18分 已知 R CH CH O R R CH2CHO R OH 烃基烯基醚 烃基烯基醚A的相对分子质量 Mr 为176 分子中碳氢原子数目比为3 4 与A相关的反应如下 请回答下列问题 A的分子式为 B的名称是A结构简式为 写出C D反应的化学方程式 四 从特征数据来推断 请回答下列问题 A的分子式为 B的名称是A结构简式为 写出C D反应的化学方程式 C12H16O 正丙醇或1 丙醇 课堂小结 有机推断突破技巧 依据有机物特征转化关系推断 从特征反应条件推断 从特征化学性质来推断 从特征数据来推断 找找突破口 30 15分 有机化合物A H的转换关系如下所示 请回答下列问题 1 链烃A有支链且只有一个官能团 其相对分子质量在65 75之间 1molA完全燃烧消耗7mol氧气 则A的结构简式是 名称是 2 在特定催化剂作用下 A与等物质的量的H2反应生成E 由E转化为F的化学方程式是 3 G与金属钠反应能放出气体 由G转化为H的化学方程式是 4 的反应类型是 的反应类型是 5 链烃B是A的同分异构体 分子中的所有碳原子共平面 其催化氢化产物为正戊烷 写出B所有可能的结构简式 6 C也是A的一种同分异构体 它的一氯代物只有一种 不考虑立体异构 则C的结构简式为 2010全国卷1 答案 找找突破口 2010山东高考卷 33 8分 化学 有机化学基础 利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品 合成路线如下图 根据上述信息回答 1 D不与NaHCO3溶液反应 D中官能团的名称是 B生成C的反应类型是 2 写出A生成B和E的化学反应方程式 3 A的同分异构体I和J是重要的医药中间体 在浓硫酸的作用下I和J分别生成 鉴别I和J的试剂为 4 A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料 K可由制得 写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式 答案 1 醛基取代反应 2 3 氯化铁溶液或溴水 4 2011高考有机大题展望 例1 已知 注 R R 为烃基 A为有机合成中间体 在一定条件下发生消去反应 可能得到两种互为同分异构体的产物 其中的一种B可用于制取合成树脂 染料等多种化工产品 A能发生如下图所示的变化 试回答 1 A分子中的官能团是 D的结构简式 羟基 醛基 CH3COCH2COOH 探究点一有机推断中已知 分子式 的作用 2 A的同分异构体中具有酸性的分子有种 能发生水解反应的有种 3 C D的反应类型是 E F的反应类型是 a 氧化反应b 还原反应 c 加成反应d 取代反应 4 写出化学方程式 A B 5 写出E生成高聚物的化学方程式 6 C的同分异构体C1与C有相同官能团 两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2 写出C2的结构简式 2 4 a b c 2 能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有 CHO 或酚类物质 1 根据有机物的性质推断官能团 1 能使溴水褪色的物质可能含有 或酚类物质 产生白色沉淀 醛类物质 规律技巧提炼一 3 能发生银镜反应或与新制Cu OH 2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有 CHO 4 能与Na反应放出H2的物质可能为 醇 酚 羧酸等 5 能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有 COOH 6 能水解的有机物中可能含有酯基 卤代烃 肽键 2 根据性质和有关数据推知官能团的数目 7 能发生消去反应的为醇或卤代烃 2 由消去反应的产物可确定 OH 或 X 的位置 3 由取代产物的种数可确定碳链结构 4 由加氢后碳架结构可以确定或 的位置 探究点二有机框图推断中官能团的转化 例2 利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD 已知G不能发生银镜反应 BAD结构简式为 BAD的合成路线如下 试回答下列 1 写出结构简式Y D CH3CH CH2 2 属于取代反应的有 填数字序号 3 1molBAD最多可与含 molNaOH的溶液完全反应 4 写出方程式 反应 B G H 6 1 引入官能团 1 引入卤原子 加成反应 规律技巧提炼二 有机合成中官能团的引入和消去 取代反应 2 引入羟基 分解反应 如C6H12O6 葡萄糖 2CH3CH2OH 2CO2 3 引入双键 4 引入醛基或酮基 2 从分子中消除官能团的方法 1 经加成反应消除不饱和键 2 经取代 消去 酯化 氧化等反应消除 OH 3 经加成或氧化反应消除 CHO 4 经水解反应消除酯基 试分析图示关系 写出A B C D四种有机物质的结构简式 A B C D CH2 CH2 CH3CH2CH2CHO CH3CH2OH CH3CHO 例3 下图为有机物A B经一系列反应制取X Y的变化关系 已知A B X都符合通式CnH2nO 且分子结构中都只含有一个官能团 X Y互为同分异构体 又是同类有机物 B的分子结构中不具有支链 探究点三有机框图推断中的 二次氧化 问题 在解答有机框图推断题时 常常会出现 连续氧化 又称 二次氧化 问题 如 中学有机化学中常见的 二次氧化 是 醇 醛 羧酸 因此 对于这种情况我们的分析思路如下 醇 醛 酸的碳原子数一定相同 醇中一定含有 CH2OH基团 规律技巧提炼三 例4 已知 卤代烃 或 Br 可以和金属反应生成烃基金属有机化合物 后者又能与含羰基化合物反应生成醇 探究点四有机合成题中新信息的理解与应用 请以最基础的石油产品 乙烯 丙烯 丙烷 苯等 并任选无机试剂为原料依下列路线合成J 已知J分子式为C10H14O 1 写出下列反应的反应类型 F G 取代 2 写出E和J的物质的结构简式 E J 3 写出