乙酰水杨酸的制备

乙酰水杨酸的制备一、实验目的1. 能运用已学知识查阅相关资料及工具书，熟悉实验原理。2. 能独立设计实验方案(包括实验方法、主要仪器及试剂、主要实验步骤及实验装置图等 )。3. 了解乙酰水杨酸制备的反应原理和实验方法。4. 通过乙酰水杨酸制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。5. 巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。二、实验原理将水杨酸与乙酐作用， 通过乙酰化反应， 使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。加入少量浓硫酸作催化剂，其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化反应容易完成。水杨酸分子中含羟基（ oh ）、羧基（ cooh ），具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸为催化剂， 以乙酐为乙酰化试剂， 与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下：m=138.12m=102.09m=180.15 m=60.05精品资料反应原理：副反应：ooh+ohh 2 o2coohoooh+h oooohococh 3coococh 3ohoh oo乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠水溶液，而副产物不能溶于碳酸氢钠水溶液，这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。可能存在于最终产物中的杂质可能是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发上水解造成的。它可以在各步纯化过程中和产物的重结晶过程中被除去。与大多数酚类化合物一样， 水杨酸可与三氯化铁形成配合物；阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。本实验用fecl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完酚羟基，遇fecl3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的fecl3 ，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。三、实验药品与仪器药品：水杨酸 5.00g(0.036mol)，乙酸酐 8.64g （8ml ，0.08mol) ，饱和 nahco3(aq) ，4mol/l 盐酸， 浓流酸， 冰块，蒸馏水， 1%fecl3。仪器：150ml锥形瓶，5ml 吸量管（干燥，附洗耳球），100ml 、250ml 、 500ml烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙，50ml 量筒，烘箱。四、实验步骤及注意事项实验步骤实验注意事项、实验改进一乙酰水杨酸制备（1） ）称取水杨酸 5g 于锥形（ 150ml ）；在通风条件下用吸量管取乙酸酐 8ml ，加入锥形瓶，滴入 10 滴浓流酸，摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加热约5 10min水浴装置：500ml烧杯中加 100ml水、沸石，用温度计控制 85 -90。（2） ）取出锥形瓶，将液体转移至250ml 烧杯并冷却至室温（可能会没有晶析出）。加入50ml水，同时剧烈搅拌；冰水中冷却15min ， 晶体完全析出。（3） ）抽滤。冷水洗涤几次，尽量抽干，时间 5min（1） ）若用 3ml 可减少副反应发生，易于晶体析出，提高产率。n( 水杨酸) :n( 乙酸酐)=1:23较为合适。浓硫酸作用在于破坏水杨酸分子内 氢键，降低反应温度（150 -160 ）到 85 90 发生， 避免高温副反应发生，提高产 品纯度、产率。浓硫酸用量要 控制（ v0.2ml ）附乙酰水杨酸分解温度： 126 -135 水杨酸与乙酐混合后没有及时加硫酸并加热， 会发生较多副反应。（2） ）该步搅拌要激烈，否则会析出块状物体， 影响后续实验。（3） ）准备干燥、干净的抽滤瓶，用母液洗烧杯二至三次，尽量将固体都转移至漏斗。二乙酰水杨酸提纯粗产品置于 100ml 烧杯中缓慢加入 25ml 饱和 nahco3溶液，产生大量气体，固体大部分溶解。至无气体产生。（2） ）用干净的抽滤瓶抽滤，用5-10ml水洗（可先转移溶液，后洗）。将滤液和洗涤液合并并转移至 100ml 烧杯中，缓缓加入15ml 4mol/l 的盐酸。边加边搅拌，有大量气泡产生。（3） ）用冰水冷却 20min 后抽滤， 2-3ml 冷水洗涤几次， 抽干。干燥。称量。（4） ）产品纯度检验：取几粒结晶，加 5ml 水，滴加 1%fecl3 溶液。检验纯度。（1） ）饱和 nahco3溶液溶解乙酰水杨酸， 不溶解水杨酸聚合物，以此提纯乙酰水杨酸。（2） ）加入盐酸要滴加， 加入过快会导致析出过大的晶粒影响干燥。（3） ）干燥步骤未取得较好方法，烘箱中 80干燥 20min 。产品秤量：理论： 6.52g ，产率：（4） ）为增加水杨酸和乙酰水杨酸在水中溶解度，可加入乙醇少许。路线图：5g 水杨酸8ml 乙酸酐10d h 2so4150ml 干的锥形瓶510min溶解水浴 8590冷却至室温析晶50ml 水冰水浴溶解25ml 饱和碳酸钠100ml 烧杯抽虑粗品计量析晶滤渣水抽虑滤液滤渣滤液15ml hcl搅拌冰水浴析晶成品称量（白色晶体）80烘干滤液抽虑抽干冷水洗晶体用三氯化铁检验无明显现象注释：1、参考数据：名称分子量m.p. 或 b.p.水醇醚水杨酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶乙酰水杨酸180.17135(s)溶、热溶微2、注意事项1） 、实验在通风橱中进行，因为乙酸酐具有强烈刺激性，并注意不要粘在皮肤上。2） 、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理。3） 、醋酐要使用新蒸馏的，收集139140 的馏分。长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸。4） 、要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。5） 、水杨酸和乙酸酐最好的比例为1： 2 或 1：36） 、本实验中要注意控制好温度(85 90 ),否则温度过高将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨 酸酐等。7） 、 将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎， 以防重结晶时不易溶解。8） 、抽滤后洗涤用水要少。五、数据记录和处理记录计算理论质量