美拉德反应的机理_第1页
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文档简介

美拉德反应的机理(以葡萄糖为例)美拉德反应过程可分为初期、中期和末期三个阶段。精品资料a. 初 期 阶 段(1).羰 氨 缩 合hochnrchnhr chcohhoch+r-nh 2hcohhochhcohhocho- h2 o亲 核 加 成hcohhcohh亲 核 加 成hcohcohhcohhcch 2ohch 2ohch 2 oh葡 萄 糖薛 夫 碱氮 代 葡 萄 糖 基 胺(2).分 子 重 排hnhr chnhr chcoh+hhocho开 环hcohhcohhochhcoh-h阿 姆 德 瑞分 子 重 排hchcohch 2oh氮 代 葡 萄 糖 基 胺hnhr ch 2cch 2ohnhrcohcohochhcoh分 子 重 排hochhcohhcohhcohch 2 ohch 2 oh烯 醇 式 果 糖 胺酮 式 果 糖 胺( 1- 氨 基 -1-脱 氧 -2-酮 糖 )b. 中 期 阶 段( 1 ) 酸 性 条 件 :h 2cnhrcohochhcohhcohhcnhrcohhochhcohhcohhcnrcohchhcohhcohh+h烯 醇 化- h 2o分 子 重 排ch 2ohch 2oh酮 式 果 糖 胺烯 醇 式 果 糖 基 胺choco+h 2o- h2ohch- r-nh 2hcoh分 子 重 排hcohch 2ohschiff 碱ch 2 oh3- 脱 氧 己 糖 奥 苏 糖chochococch- h2ochochchhcohcch 2ohch 2oh不 饱 和 奥 苏 糖5- 羟 甲 基 糠 醛 ( hmf)( 2 ) 碱 性 条 件 :h 2cnhrh 2cnhr2,3-烯 醇 化hochcohhcohhcohhcohhcohcocoh- r- nh 2分 子 重 排ch 2oh酮 式 果 糖 胺ch 2ohch 2ch 3cohcococohcohhcohhcohhcohch 3cocohcohhcohch 2ohch 2oh还 原 酮ch 2oh( 3)氨基酸与二羰基化合物的作用。在二羰基化合物存在下,氨基酸可发生脱羧、脱氨作用, 生成醛和二氧化碳,其氨基则转移到二羰基化合物上进一步发生反应生成各种化合物(风味物质。如醛、吡嗪等),这一反应称为斯特勒克(strecker )降解反应。(4) 果糖基胺的其他反应产物的生成。在美拉德反应中间阶段,果糖基胺除生成还原酮等化合物外,还可以通过其他途径生成各种杂环化合物,如吡啶、苯并吡啶、苯并吡嗪、呋喃化合物、吡喃化合物等,所以此阶段的反应是一个复杂的反应。c. 末期阶段羰氨反应的末期阶段,多羰基不饱和化合物(如还原酮)一方面进行裂解反应,产生挥发性化合物;另一方面又进行缩合、聚合反应,产生褐黑色的类黑精物质,从而完成整个美拉德反应。( 1)醇醛缩合。( 2)生

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