浙江省高考化学一轮复习导航 第7单元第29讲 食品中的有机化合物课件 新课标.ppt

第29讲食品中的有机化合物 一 乙醇1 乙醇的存在生活中 各种酒类以及饮料中均含有浓度不等的乙醇 医疗用于消毒的是75 的乙醇溶液 2 乙醇的物理性质乙醇是无色 具有特殊香味的液体 密度比水小 与水以任意比例混溶 能溶解多种无机物和有机物 是良好的有机溶剂 易挥发 无水酒精中乙醇的含量为99 5 3 乙醇的分子组成和结构写出乙醇的分子式 电子式 结构式和结构简式分子式 c2h6o 电子式 结构简式 ch3ch2oh 4 化学性质 1 跟金属钠反应反应的化学方程式为 2ch3ch2oh 2na2ch3ch2ona h2 现象 钠首先沉入试管底部 反应比较和缓 有气泡产生 最后钠块上浮 向其中加酚酞 溶液变红 2 跟氧气的反应 催化氧化 实验 把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰加热后 现象是其表面变为黑色 趁热立即把它插入盛有乙醇的试管中 现象为铜丝表面变为亮红色 反复多次后 试管中有刺激性气味产生 该产物名称是乙醛 结构简式为ch3cho 整个过程的化学反应方程式为2cu o22cuo ch3ch2oh cuoch3cho h2o cu 反应的总的方程式为 2ch3ch2oh o22ch3cho 2h2o 在整个反应过程中 铜的作用是催化剂 而在第二个反应中 氧化铜是氧化剂 乙醇的氧化产物乙醛在适当条件下 还可以进一步被氧化成乙酸 反应的化学方程式为2ch3cho o22ch3cooh cu 催化剂 燃烧氧化 乙醇在空气中可燃烧 发出淡蓝色的火焰 放出大量的热 方程式为 ch3ch2oh 3o22co2 3h2o 被强氧化剂氧化 乙醇可被强氧化剂直接氧化成乙酸 ch3ch2ohch3cooh 点燃 高锰酸钾等氧化剂 5 工业制法 1 发酵法 2 乙烯水化法 反应为 ch2 ch2 h2och3ch2oh 二 醋酸1 乙酸的存在食醋中约含有3 5 的乙酸 乙酸又称醋酸 有挥发性 易溶于水 2 乙酸的物理性质乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体 催化剂 3 分子组成与结构写出乙酸分子的分子式 结构式和结构简式分子式 c2h4o 结构式 结构简式 ch3cooh 4 化学性质 1 酸的通性写出乙酸的电离方程式 ch3cooh ch3coo h 醋酸滴入石蕊试剂现象 溶液变红色 与锌反应的现象和方程式 锌表面冒气泡 锌不断溶解 2ch3cooh zn ch3coo 2zn h2 与氧化铜反应的现象和反应的方程式 氧化铜溶解 溶液颜色变蓝色 2ch3cooh cuo ch3coo 2cu h2o 与氢氧化铜悬浊液反应的现象和方程式 氢氧化铜溶解 溶液颜色变蓝色 2ch3cooh cu oh 2 ch3coo 2cu 2h2o 与饱和碳酸钠溶液反应的方程式 溶液中有气泡产生2ch3cooh na2co32ch3coona h2o co2 2 与乙醇反应 酯化反应 反应机理 用化学方程式表示 实验注意事项 加入试剂的顺序 先加乙醇 再加浓硫酸 最后加入少量冰醋酸 浓硫酸的作用 催化剂 吸水剂 导管的作用 冷凝乙酸乙酯 不插入液面下而应在液面之上的目的为了防止倒吸 饱和碳酸钠溶液的作用有两个 一是乙酸乙酯在饱和na2co3溶液中的溶解度较小 减小溶解度 利于分层析出 二是用na2co3反应掉挥发出的乙酸 溶解挥发出的乙醇 避免乙酸和乙醇特殊气味干扰乙酸乙酯的气味 酯化反应 是指酸和醇作用生成酯和水的反应 三 糖类1 糖类的组成及存在元素组成 均只含有碳 氢 氧三种元素 2 碳水化合物的定义由来 很多糖的组成中氧 氢的比例为1 2 与水的组成相同 所以很多糖可以写成cn h2o m的形式 例如 葡萄糖可写成c6 h2o 6 蔗糖可写成c12 h2o 11 3 糖类的物理性质 4 葡萄糖 1 葡萄糖的重要化学性质 葡萄糖的营养作用葡萄糖在人体组织中发生缓慢氧化 放出热量 反应的热方程式为 c6h12o6 s 6o2 g 6co2 g 6h2o l dh 2804kj mol 1 葡萄糖与银氨溶液的反应银氨溶液的制取 先向洁净的试管中加入2 的硝酸银溶液 振荡试管 同时加入2 的稀氨水 直到最初产生的白色沉淀刚好溶解为止 得无色透明溶液为银氨溶液 银镜实验 向银氨溶液中加入葡萄糖溶液 在温水浴里加热3 5分钟 现象 有光亮的银镜生成 被新制cu oh 2氧化先向试管中加入2ml10 的naoh溶液 再滴加4 5滴5 cuso4溶液 有蓝色浑浊生成 再加入葡萄糖溶液并加热 会发现蓝色浑浊转变成砖红色沉淀 发酵造酒的反应方程式为 c6h12o6 葡萄糖 2c2h5oh 2co2 酒化酶 2 葡萄糖的生成 淀粉的水解 水解的条件 硫酸做催化剂并加热 水解反应方程式 水解产物的检验方法 水解的关键是在淀粉水解之后 必须首先加碱中和掉催化剂硫酸 然后再加入新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液加热检验 四 酯油脂1 酯 1 存在 酯存在于鲜花和水果中 这些酯都具有香味 低级酯 含碳数少的酯 一般都是具有芳香气味的液体 2 结构 乙酸乙酯中存在基团 叫酯基 酯的通式为 2 油脂 1 油脂的分类和存在油脂可分为油和脂肪 油一般是从植物种子里榨取出来的 呈液态 脂肪是动物体内含有的 呈固态 2 油脂的组成和结构油和脂肪都是高级脂肪酸的甘油酯 不溶于水 易溶于有机溶剂 结构简式为 3 油脂的重要化学性质 皂化反应酯类物质在酸或碱的催化条件下 均可以发生水解 油脂在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应 皂化反应的产物是硬脂酸钠和甘油 其中硬脂酸钠是肥皂的主要成分 皂化反应方程式为 4 油脂的用途油脂是热能最高的营养物质 也是重要的工业原料 用油脂还可以制造肥皂和油漆等 五 蛋白质和氨基酸1 蛋白质 1 蛋白质的存在及组成蛋白质广泛存在于生物体内 是组成细胞的基础物质 蛋白质是构成人体的基础物质 它约占人体除水分外剩余质量的一半 蛋白质含有c h o n s p等元素 结构非常复杂 相对分子质量从几万到几千万 是天然的有机高分子化合物 2 蛋白质的性质 水解 图示表示变化 蛋白质 h2oa 氨基酸 盐析 蛋白质溶液里加入无机盐 使蛋白质的溶解度降低而析出 变性 蛋白质在热 强酸 强碱 紫外线 福尔马林等作用下 蛋白质的性质发生彻底改变 失去生理功能 颜色反应 图示表示变化 蛋白质 浓 hno3黄色沉淀 燃烧 点燃蛋白质 则有烧焦羽毛的气味 酸或碱或酶 加热 2 氨基酸 1 重要的氨基酸写出常见的几种重要的氨基酸的结构简式 甘氨酸 丙氨酸 谷氨酸 2 氨基酸的结构氨基酸中既含有氨基 nh2 又含有羧基 cooh 3 氨基酸的性质氨基酸结构中含有氨基和羧基 所以既有酸性 又有碱性 既能与碱反应 又能与酸反应 又可在氨基酸之间发生反应 与酸反应 写出甘氨酸与盐酸反应的化学方程式 与碱反应 写出甘氨酸与氢氧化钠反应的化学反应方程式 自身反应 写出两个甘氨酸分子间成二肽反应的方程式 其中基团称为肽键 考点一有机物有关的计算 例1一定量的某有机物与过量的钠反应 生成h2v1l 另取等量的该有机物与足量na2co3反应生成co2v2l 同条件下 则v1和v2的关系不可能为 a v1v2d v1 2v2 a 解析 根据醇和氢气的关系2rohh2 根据羧酸和二氧化碳的关系2r coohco2若全部活泼h均为羧羟基上的h 则v1 v2 若有醇羟基 或酚羟基 存在 则v1 v2 故答案为a 本题通过讨论产生氢气和二氧化碳的体积 可以确定有机物中所含的官能团是羟基还是羧基 如果只与钠反应 不与碳酸钠反应 则只含醇羟基 若两者都反应 且氢气的体积大于二氧化碳的体积说明即有醇羟基又有羧基 如果两者相等则只有羧基 na naco3 方法技巧点拨 先定性 再定量 最后定结构 定性是定量的基础 定量也是确定结构的一种方法 1 先定性 有机物中与na反应生成氢气的有 oh cooh 有机物中与na2co3反应生成co2的有 cooh 2 再定量 3 最后定结构 考点二常见有机物的性质 例2某有机物的结构简式为 下列关于该有机物的叙述不正确的是 a 能与金属钠发生反应并放出氢气b 能在催化剂作用下与h2发生加成反应c 不能氧化成醛d 在浓h2so4催化下能与乙酸发生酯化反应 c 解析 本题考查了醇的氧化反应 含有碳碳双键 羟基 所以具有烯烃 醇的性质 因有机物为伯醇 r ch2oh 故可以被氧化成醛 方法技巧点拨 甲烷 乙醇 乙酸 乙酸乙酯的结构和性质 1 结构 2 性质 1 物理性质 2 化学性质 考点三有机反应类型 例3下列5个有机化合物中 能够发生酯化 加成和氧化3种反应的是 ch2 chcooh ch2 chcooch3 ch2 chch2oh ch3ch2ch2oh ch3chch2chooha b c d c 解析 醇羟基跟羧基能发生酯化反应 碳碳双键 醛基等能发生加成反应 碳碳双键 醇羟基 醛基等能被氧化 等三种有机物都符合题设条件 方法技巧点拨 几种重要的反应类型取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应 加成反应 有机物分子中双键 或叁键 两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 酯化反应 酸和醇反应生成酯和水的反应 加聚反应 像乙烯生成聚乙烯这样的聚合反应也叫加成聚合反应 简称加聚反应 考点四糖类 油脂 蛋白质组成和性质 例4糖类 油脂 蛋白质是人类重要的营养物质 下列说法正确的是 a 葡萄糖不能跟新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀b 油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸c 蛋白质水解的最终产物是氨基酸d 欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质 应加入cuso4溶液 c 解析 葡萄糖能跟新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀 ch2oh choh 4cho 2cu oh 2ch2oh choh 4cooh cu2o 2h2o 油脂在碱性条件下发生皂化反应 水解生成甘油和高级脂肪酸盐 如 c17h35coo 3c3h5 3naoh3c17h35coona c3h5 oh 3 欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质 应该是让蛋白质盐析 而加入cuso4溶液则会使蛋白质发生变性 c说法正确 方法技巧点拨 葡萄糖和果糖的分子式相同 c6h12o6 蔗糖与麦芽糖的分子式相同 c12h22o11 但结构不同 应互为同分异构体 而淀粉和纤维素属于高分子化合物 其分子是由一定的结构单元c6h10o5重复连接而成的 因此淀粉和纤维素的化学式可用 c6h10o5 n表示 由于n值不同 其分子式不同 且它们都应属于混合物 所以淀粉和纤维素不是同分异构体 氨基酸是双官能团物质 具有两性 既能和强酸反应 又能和强碱溶液反应的物质有 两性金属如铝 两性氧化物如氧化铝 两性氢氧化物如氢氧化铝 弱酸的酸式盐如nahco3 弱酸的铵盐如 nh4 2co3等 氨基酸和蛋白质 考点五有机物实验探究 例5经测定乙醇的化学式是c2h6o 由于有机物普遍存在的同分异构现象 推测乙醇的结构可能是下列两种之一 为测定其结构 应利用物质的特殊性进行定性 定量实验 现给出乙醇 钠 水及必要的仪器 请甲 乙 丙 丁四同学直接利用图给定装置开始进行实验确定乙醇的结构 1 学生甲得到一组实验数据 根据以上数据推断乙醇的结构应为 用 表示 理由为 得出乙醇分子中有一个h与其他五个h不同 从而确定乙醇分子的结构为 2 同学乙分别准确称量4 60g乙醇进行多次实验 结果发现以排开量筒内的水的体积作为生成的h2体积换算成标准状况后都小于1 12l 如果忽略量筒本身及乙读数造成的误差 那么乙认为可能是由于样品中含有少量水造成的 你认为正确吗 填 正确 或 不正确 如果你认为正确 请说明理由 如果你认为不正确 那产生这种情况的原因应该是什么 不正确 广口瓶与量筒之间玻璃导管中水柱的体积没计算在内 3 同学丙认为实验成功的关键有 装置气密性要良好 实验开始前准确确定乙醇的量 钠足量 广口瓶内水必须充满 氢气体积的测算方法正确 数据准确 其中正确的有 填序号 4 同学丁不想通过称量乙醇的质量来确定乙醇的量 那么他还需知道的数据是 5 实验后 四名同学从乙醇的可能结构分析入手对乙醇和钠的量的关系进行了讨论 如果乙醇的物质的量为nmol 那么对钠的物质的量的取值要求必须是 所给乙醇样品的密度 大于nmol 解析 本题考查实验设计能力 测量气体体积的方法及分析误差的能力 是一个探究性实验 1 实验数据表明 1molc2h6o与足量的钠反应 产生11 2lh2 即0 5molh2 也就是1molh 说明1个c2h6o分子中只有1个氢原子被na置换 故结构式为 而不是 2 乙同学认为样品中含少量水是错误的 因为2na 2h2o 2naoh h2 且等质量的水产生的氢气比等质量的乙醇多 应大于1 12l 真正的原因是广口瓶与量筒之间玻璃导管中水柱的体积未计算在内 3 同学丙关于实验成功的关键的五点中 只有 是不必要的 因为反应的烧瓶和导管中都存在空气 并不影响实验的准确性 4 同学丁不想称量乙醇的质量 则只有量取其体积 因此必须知道乙醇的密度 5 本实验目的是推测乙醇分子的结构 乙醇必须作用完 若乙醇为nmol 由化学反应方程式知 2c2h5oh na2c2h5ona h2 金属钠的物质的量必须大于nmol 方法技巧点拨 本题的方法是 利用定量 测定结构 定量也是确定结构的一种方法 在定量实验中常见的问题是 选择测什么数据 如何处理数据 误差的分析 定量实验常用的方法是 气体量取法 本题采用的就是气体量取法 质量差法 沉淀法等 1 2011 昆山一模 下列有关化学用语正确的是 a 乙醇 乙二醇 丙三醇互为同系物 同系物之间不可能互为同分异构体 b 液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷c ch3 2c chch2ch3分子中的六个碳原子中至少有五个在同一个平面上d 乙烯的结构简式为 ch2ch2 c 解析 同系物为结构相同 相差n个 ch2 a错误 液化石油气的成分为含碳原子数较少的烃的混合物 b错误 ch2 ch2为乙烯的结构简式 d错误 2 2011 江阴一模 用na表示阿伏加德罗常数的值 下列说法正确的是 a 标准状况下 22 4l乙醇中含有的碳原子数目为2nab 1molcnh2n含有的共同电子对数为 3n 1 nac 1molco2与1molna2o2完全反应时 转移的电子数目为nad 1mol l的fecl3溶液中 所含fe3 的数目小于na c 解析 标准状况下乙醇为液体 无法计算其物质的量 a错 1molcnh2n含有的共同电子对数为3nna b错 na2o2中氧元素为 1价 1molco2与1molna2o2完全反应时 转移的电子数目为na c对 d项未告知体积 无法计算物质的量 d错 3 2011 北京 下列说法不正确的是 a 麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应b 用溴水即可鉴别苯酚溶液 2 4 己二烯和甲苯c 在酸性条件下 ch3co18oc2h5的水解产物是ch3co18oh和c2h5ohd 用甘氨酸 和丙氨酸 缩合最多可形成4种二肽 c 解析 麦芽糖属于还原性糖可发生银镜反应 麦芽糖的水解产物是葡萄糖 葡萄糖也属于还原性糖可发生银镜反应 a正确 苯酚和溴水反应生成白色沉淀 2 4 己二烯可以使溴水褪色 甲苯和溴水不反应 但甲苯可以萃取溴水中的溴 甲苯的密度比水的小 所以下层是水层 上层是橙红色的有机层 因此可以鉴别 b正确 酯类水解时 酯基中的碳氧单键断键 水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基 所以ch3co18oc2h5的水解产物是ch3cooh和c2hoh 因此选项c不正确 两个氨基酸分子 可以相同 也可以不同 在酸或碱的存在下加热 通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水 缩合形成含有肽键 的化合物 成为成肽反应 因此甘氨酸和丙氨酸混合缩合是既可以是自身缩合 共有2种 也可是甘氨酸提供氨基 丙氨酸提供羧基 或者甘氨酸提供羧基 丙氨酸提供氨基 所以一共有4种二肽 即选项d正确 4 2011 福建 下列关于有机化合物的认识不正确的是 a 油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳b 蔗糖 麦芽糖的分子式都是c12h22o11 二者互为同分异构体c 在水溶液里 乙酸分子中的 ch3可以电离出h d 在浓硫酸存在下 苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 c 解析 在水溶液里 只有乙酸分子中的 cooh才可以电离出h 电离方程式是ch3cooh h ch3coo 5 2011 广东 下列说法正确的是 a 纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色b 蛋白质 乙酸和葡萄糖均属电解质