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第三章烃的含氧衍生物 第四节有机合成 学习目标 1 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系 2 初步认识逆向合成法的思维方法 学习重点 逆向合成法 什么是有机合成 以有机反应为基础的有机合成 是有机化学的一个重要内容 它是利用简单易得的原料 通过有机化学反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 基础原料 中间体 2 有机合成的任务 对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化 目标化合物 中间体 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物 副产物 3 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯 2 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 3 满足 绿色化学 的要求 4 操作简单 条件温和 能耗低 易实现5 尊重客观事实 按一定顺序反应 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 一 有机合成的过程 1 知识准备 1 各类烃及衍生物的主要化学性质 加成 加成 取代 加成 取代 消去 氧化 还原 H 酯化 酸性 水解 2 有机反应的基本类型 1 取代反应 甲烷 苯 醇的卤代 苯的硝化 磺化 醇与活泼金属反应 醇的分子间脱水 酯化反应 酯的水解反应等 3 氧化反应 有机物加氧或去氢的反应 如 醛基的氧化 醇的催化氧化 4 还原反应 有机物加氢或去氧的反应 如 烯烃 苯 醛 油脂等与氢气的加成反应 5 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个小分子 如H2O 而形成不饱和化合物的反应 如乙醇的分子内脱水 6 酯化反应 醇和含氧酸起作用 生成酯和水的反应叫做酯化反应 7 水解反应 如 酯的水解反应 酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸 或羧酸盐 的反应 糖类物质的水解反应 蛋白质的水解反应 注意 乙烯与水的加成反应不属于水解反应 8 聚合反应 由小分子生成高分子化合物的反应 又分为加聚反应和缩聚反应 如乙烯加聚生成聚乙烯 氨基酸缩聚生成蛋白质等 P 65思考与交流 2 引入卤原子的方法有哪些 1 取代反应 甲烷和氯气 条件 苯和溴 条件 醇和卤化氢 酚和溴水 2 加成反应 烯烃 炔烃和苯等 与卤素单质或卤化氢加成 1 引入碳碳双键的方法有哪些 1 消去反应 卤代烃的消去 条件 醇的消去 条件 2 炔烃一比一加成 思考与交流 3 引入羟基的方法有哪些 1 取代反应 卤代烃的水解 条件 酯的水解 条件 2 加成反应 烯 炔 烃与水加成 醛或酮与氢气加成 还原 二 逆合成分析法 科里 例1 由乙烯合成乙二酸二乙酯 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 石油裂解气 CH3CH2OH 1 H2O 2 Cl2 3 H2ONaOH 4 O 5 浓H2SO4 例2 以CH3CH2Cl为原料合成其它无机原料自选 写出有关化学方程式 HOCH2CH2OH HOOCCOOH ClCH2CH2Cl CH2 CH2 CH3CH2Cl 思路 产率计算 多步反应一次计算
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