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文档简介
第五节 酯教学目标:1、 使学生掌握酯的概念、通式、分子结构特点。2、 通过酯的水解反应,进一步理解可逆反应,催化作用和平衡移动的原理。3、 酯的物理性质和化学性质重难点: 酯的物理性质和化学性质(水解反应的机理)课时安排:1课时教学过程:(复习)前面我们学习了醇和酸,请写出乙醇和乙酸的反应方程式(请一位同学板演) O CH3COH + HOCH2CH3浓硫酸 CH3COOC2H5+H2O(讲述)我们把这种反应叫什么反应?(酯化)此反应中浓硫酸的作用是什么?(催化剂)写出一元羧酸和一元醇发生酯化反应的化学方程式。 ORCOH + HOR 浓硫酸 RCOOR +H2O (问题)在酯化反应的过程中,羧酸和醇脱水的规律怎样?(羧酸脱羟基,醇脱氢原子)生成的物质叫做酯,是我们今天要学习的一类新的烃的衍生物。酯是一类重要的有机物,比如:自然界的油脂、蜡、水果中的一些芳香物质、人工合成的涤纶、有机玻璃等都是。(板书) 第五节 酯一、酯的概念、命名和通式1、概念:酸跟醇起反应生成的一类化合物,叫酯。(讲述)酸既可以是有机酸,也可以是无机酸。按照酯化反应的脱水规律,写出硝酸和乙醇反应的化学方程式。C2H5 OH + HONO2 C2H5ONO2+H2O(问题)乙醇与氢溴酸加热能不能生成酯?(不能)CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br+H2O(总结)说明无机酸生成酯的条件是含氧酸。(板书)在概念中补上:酸(羧酸或无机含氧酸)(讲述)生成的这些酯如何命名呢?(回忆)前面所学的下列化合物的名称(1)CH3COOCH2CH3 (乙酸乙酯)(板书)2、酯的命名 酸和醇来命名:“某酸某酯”(投影)写出下列酯的名称(1)HCOOCH3 (2)CH3CH2CH2ONO2(3)CH3COOCH2 (二乙酸乙二酯) CH3COOCH2 (化学班)(板书)3、酯的通式(饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯) O(1) 一般通式:RCOR(2) 结构通式:CnH2n+1COCmH2m+1(3) 分子式:CnH2nO2 O(问题)这种酯和什么互为同分异构体?(碳原子数相同的饱和一元羧酸)(板书)二、酯的性质1、 物理性质(阅读课本154页) 难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。密度小于水,低级酯有果香味。2、 化学性质(讲述)从酯化反应,考虑发生化学反应时,易断裂的键是哪里?(板书)水解反应 CH3COOC2H5+H218O H+ 或OH CH3CO18OH+C2H5OH(解释)若在水中的氧作上标记,则可知H2O中的氧反应后在酸中,这个反应与前面所学的乙酸与乙醇反应有什么关系?(讲述)酯的水解反应是酯化反应的逆反应,这是一个可逆反应,反应达到平衡。(思考)酯的水解反应在酸性条件或碱性条件好?(解析)碱性条件好,生成的酸和碱发生反应,平衡向右移动,水解程度大;(思考)酯化反应中,哪种催化剂好?(解析)在酸性条件下,作为催化剂的浓硫酸会吸收水,从而使反应向酯化进行。(板书)酯+水 H+或OH 酸+醇(小结)酯的水解反应,碳氧之间的单键易断裂 口诀:酸上羟基醇上氢(板书)银镜反应(只有甲酸酯才有)(实验)银镜反应的产物和录象(板书)发生银镜反应的条件:含有醛基(提问)大家回忆学过的物质中哪些含有醛基?醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯,还有葡萄糖和麦芽糖等。(板书)只有甲酸酯才有(板书)3、酯的用途(1) 作有机溶剂(2) 食品工业作水果香料(板书)三、酯的分类(板书)包括内酯、环酯、无机酸酯、有机酸酯(重点:羧酸酯)(化学班补充)酯化反应的几种基本类型(1) 基本的简单反应HOOCCOOH+2CH3CH2OH 浓硫酸 H3C2OOCCOOC2H5+2H2O (2) 无机含氧酸与一元醇(或多元醇)形成无机酸酯CH2OH CH2ONO2CHOH +3HONO2 CH2ONO2 +3H2OCH2OH CH2ONO2(3) 高级脂肪酸与甘油形成油脂。如:3C17H35COOH+C3H5(OH)3 (C17H35COO)3C3H5+3H2O(4) 多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯。如:CH2OH COOH 浓硫酸 CH2OH + COOH +2H2O (5) 羟基酸分子间形成交酯。如:CH3CHCOOH + HOCHCH3 浓硫酸 COOO H HO OC CH3CH CHCH3 +2H2O OOC (羟基丙酸) (六元环丙交酯)(6) 多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如:n HOOC COOH + nHOCH2CH2OHOC COOCH2CH2On + 2nH2O(聚对苯二甲酸乙二酯)(7) 羟基酸分子内脱水成环。如: CH2COOH CH2C=O 浓硫酸 O + H2O CH2CH2OH CH2CH2 COO1. CH3CH CHCH3 OOC是乳酸分子间自相反应生成的环状酯类物质,由此推断乳酸的结构简式是 。乳酸与金属钠反应的化学方程式是 。乳酸与甲醇反应生成的乳酸甲酯的化学方程式是 。1. 下列酯的分子结构简式有错误的是 A、乙酸乙酯 CH3COOC2H5 B、甲酸甲酯 HCOOCH3 C、乙酸甲酯 HCOOC2H5 D、丙酸乙酯 CH3CH2COOCH2CH33、 含有下列官能团之一的有机物一定会产生银镜反应,此官能团是 A、OH B、CH=CH C、CHO D、COOH4、 将阿司匹林放入足量的NaOH溶液中煮沸,能发生反应的化学键是 H O O HCCO COH H (A) (B) (C) (D) 5、 分子式为C8H16O2的有机物A,它能在酸性条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能转化成C。则有机物A的可能结构有A、1种 B、2种 C、3种 D、4种6、 1mol分子式为CnHmO2的有机物在O2中完全氧化后,所产生的CO2和H2O(气)的体积相等,并消耗78.4L(标况)O2。该有机物的碳原子数n是 A、2 B、3 C、4 D、67、 1995年3月20日在日本东京地铁发生震惊世界的“沙林”毒气袭击事件,造成11人死亡,5500多人受伤。恐怖分子使用的“沙林”是剧毒的神经毒剂,其化学名称为甲氟磷酸异丙酯。已知甲氟磷酸的结构式为 O CH3POHF则“沙林”的结构是 O O A. CH3POCH2CH2CH3 B.CH3CH2CH2OPF F OCH3 O OH C.CH3POCH(CH3)2 D.CH3CH2CH2PCH3 F F 8、 某种有机物0.3g完全燃烧后生成224mL(标况)二氧化碳和0.18g的水,已知该物质的蒸汽对氢气的相对密度为30,求该有机物的最简式和分子式。又该有机物加稀H2SO4煮沸后生成A、B两种物质。A物质能跟碳酸钠起反应,生成二氧化碳,它能起银镜反应;B物质不能跟碳酸钠起反应,但跟金属起反应生成氢气,B物质有毒,使人失明,试推断A、B物质的名称,并写出其结构简式。 O9、 如果用CH3C18OH和C2H5OH发生酯化反应,会发现18O原子主要含在 分子里。如果用CH3C18OC2H5 在酸性条件 O下水解,会发现18O原子主要含在 分子里。10、 分子式为C4H8O2,不能使蓝色石蕊试纸变红,但能发生水解反应的有机物是)A 3种 B 4种 C 5种 D 6种11、硫酸在下列反应中只起催化作用的是 A 乙醇和乙酸中的酯化反应B 乙酸乙酯的水解反应C 乙醇在170时脱水D 乙醇在140时脱水E 制硝基苯13、现有四种有机物A、B、C
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