高中化学 2.3 芳香烃课件 新人教版选修5.ppt

目标导航 预习导引 目标导航 预习导引 1 2 1 溴乙烷 1 分子组成与结构溴乙烷的分子式为c2h5br 结构简式为ch3ch2br 溴乙烷的官能团为溴原子 2 物理性质纯净的溴乙烷是无色液体 沸点38 4 密度比水大 难溶于水 易溶于乙醇等有机溶剂 3 化学性质 水解反应溴乙烷与naoh水溶液发生水解反应 该反应又属于取代反应 化学方程式为c2h5br naohc2h5oh nabr 目标导航 预习导引 1 2 消去反应溴乙烷与强碱 naoh或koh 的乙醇溶液共热发生反应的化学方程式为c2h5br naoh nabr h2o 像这样 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 而生成含不饱和键化合物的反应 叫作消去反应 溴乙烷在水中能否电离出br 如何进行实验验证 答案 溴乙烷在水中不能电离出br 可以采用检验溶液中是否含br 的方法来进行验证 具体操作为 将溴乙烷与agno3溶液混合 振荡 静置 溶液分层 但无沉淀生成 从而证明溴乙烷不能电离出br 用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷取代反应的生成物中有乙醇生成 答案 利用核磁共振氢谱法 目标导航 预习导引 1 2 2 卤代烃 1 定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫作卤代烃 2 分类根据分子里卤素原子种类不同 分为氟代烃 氯代烃 溴代烃和碘代烃 根据烃分子中所含卤素原子多少 分为一卤代烃和多卤代烃 根据烃基不同 分为脂肪卤代烃 芳香卤代烃 3 物理性质 状态 常温下 大多数卤代烃为液体或固体 溶解性 卤代烃都难溶于水 能溶于大多数有机溶剂 某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂 目标导航 预习导引 1 2 4 化学性质卤代烃分子中 c x键具有较强的极性 因此卤代烃的反应活性较强 易于发生水解反应和消去反应 水解反应 取代反应 r x naohroh nax 消去反应 naoh nax h2o 目标导航 预习导引 1 2 卤代烃属于烃吗 为什么 答案 卤代烃不属于烃类 烃是只含c h两种元素的化合物 而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物 属于烃的衍生物 5 卤代烃对人类生活的影响 卤代烃的用途有些多卤代烃 化学性质稳定 无毒 具有不易燃烧 易挥发 易液化等特性 曾被广泛用作制冷剂 灭火剂 溶剂等 卤代烃的危害氟氯烃 造成 臭氧空洞 的罪魁祸首 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 一 卤代烃的水解和消去反应1 水解反应 卤代烃水解时 只断裂碳卤键 即因此所有的卤代烃均能发生水解反应 只是难易程度不同 2 消去反应 1 消去反应的实质从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子 从而形成不饱和化合物 例如 naohch2ch2 nacl h2o 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 2 卤代烃的消去反应规律 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 如ch3br 有邻位碳原子 但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应 如 有两个相邻碳原子 且碳原子上均带有氢原子时 发生消去反应可能生成不同的产物 如发生消去反应的产物为ch3 chch ch3 ch2ch ch2 ch3 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 3 二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键 例如 ch3 ch2 chcl2 2naohch3 c ch 2nacl 2h2o 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 1 与naoh乙醇溶液混合后加热可得几种有机产物 答案 两种 与naoh乙醇溶液混合后加热发生消去反应得到的产物为ch2chch2ch3或ch3chchch3 2 在卤代烃水解反应中为什么要加入naoh 答案 卤代烃在不加入naoh的情况下水解反应也能进行 但非常微弱 r x h2oroh hx 加入naoh是为了中和生成的hx 使得水解反应更易向右进行 即促进水解 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 例1 下列卤代烃能发生消去反应且消去产物唯一的是 a ch3brb ch3 3cch2brc ch3 3cbrd ch3ch2chbrch3思路点拨 卤代烃能发生消去反应的结构特点 与 x相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 解析 ch3br中与 x相连的碳原子没有邻位碳原子 不能发生消去反应 ch3 3cch2br中与 x相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子 不能发生消去反应 a b项错误 ch3 3cbr中与 x相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 且产物唯一 c项正确 ch3ch2chbrch3中与 x相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 消去可得到ch3chchch3和ch3ch2chch2两种产物 d项错误 答案 c 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 1 写出下列反应的化学方程式 1 1 氯丙烷和2 氯丙烷分别和naoh溶液共热 2 1 氯丙烷和2 氯丙烷分别与naoh的醇溶液共热 答案 1 ch3ch2ch2cl naohch3ch2ch2oh nacl naoh nacl 2 ch3ch2ch2cl naohch3 chch2 nacl h2o naohch3 chch2 nacl h2o 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 2 下列有机物既能发生水解反应 又能发生消去反应生成两种烯烃的是 解析 所有卤代烃都能发生水解反应 能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为 符合此结构特点的有选项a b d 其中选项a d只能生成一种烯烃 只有选项b能生成和两种烯烃 答案 b 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 二 卤代烃中卤素原子的检验卤代烃分子中虽然含有卤素原子 但c x键在加热时 一般不易断裂 在水溶液体系中不电离 无x 存在 所以向其中直接加入agno3溶液 得不到卤化银沉淀 具体实验原理和检验方法如下 1 实验原理r x naohroh naxhno3 naohnano3 h2oagno3 naxagx nano3根据沉淀 agx 的颜色 白色 浅黄色 黄色 可确定卤素 氯 溴 碘 种类 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 2 实验操作 1 取少量卤代烃加入试管中 2 加入naoh溶液 3 加热 加热是为了加快水解速率 4 冷却 5 加入稀硝酸酸化 加入稀硝酸酸化 一是为了中和过量的naoh 防止naoh与agno3反应干扰实验 二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 6 加入agno3溶液 即r xr oh nax 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 1 将卤代烃中的卤素原子转化为x 的方法有哪些 答案 在强碱 naoh 水溶液中加热水解 在强碱的醇溶液中加热发生消去反应 2 在卤素原子的检验实验中加入足量稀硝酸的目的是什么 答案 为了中和过量的naoh 防止naoh与硝酸银反应产生沉淀而干扰实验 检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 例2 某液态卤代烃rx r是烷基 x是某种卤素原子 的密度是ag cm 3 该rx可以跟稀碱溶液发生水解反应生成roh 能跟水互溶 和nax 为了测定rx的相对分子质量 拟定的实验步骤如下 准确量取该卤代烃bml 放入锥形瓶中 在锥形瓶中加入过量稀naoh溶液 塞上带有长玻璃管的塞子 加热 发生反应 反应完毕后 冷却溶液 加稀硝酸酸化 滴加过量agno3溶液 得浅黄色沉淀 过滤 洗涤 干燥后称重 得到cg固体 回答下列问题 1 装置中长玻璃管的作用是 2 步骤 中 洗涤的目的主要是为了除去沉淀上吸附的 3 该卤代烃中所含卤素的名称是 判断的依据是 4 该卤代烃的相对分子质量是 列出算式 5 如果在步骤 中加稀硝酸的量不足 没有将溶液酸化 则步骤 中测得的c值 填字母 a 偏大b 偏小c 不变d 大小不定 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 一 二 知识精要 思考探究 典题例解 迁移应用 检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤 操作和顺序正确的是 加入agno3溶液 加入naoh溶液 加入适量稀硝酸 加热煮沸一段时间 冷却a b c d 解析 检验溴乙烷中溴元素 应在碱性条件下水解 然后加入稀硝酸酸化 最后加入硝酸银溶液 观察是否有浅黄色沉淀生成 所以操作顺序为 答案 a 知识链接 案例探究 卤代烃在有机合成中的应用卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃 又可以发生取代反应 引入羟基 所以在有机合成中引入官能团时 常常使用卤代烃作为中间桥梁 经过消去 加成 取代等一系列反应 得到目标产物 1 引入羟基官能团制备醇或酚由于一些卤代烃可以水解生成醇 故在有机合成题中常利用先生成卤代烃 再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目 如1 丙醇1 2 丙二醇 思路是1 丙醇丙烯1 2 二卤代丙烷1 2 丙二醇 又如乙烯 乙二醇 丙烯 1 2 丙二醇等均是利用先生成卤代烃再水解的方法来得到醇的 知识链接 案例探究 2 在分子指定位置引入官能团在有机反应中 反应物相同而条件不同时 可得到不同的主产