五元杂环课件_第1页
五元杂环课件_第2页
五元杂环课件_第3页
五元杂环课件_第4页
五元杂环课件_第5页
已阅读5页，还剩8页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

基础化学教研室王梦 第十六章杂环化合物 第二节五元杂环 有机化学 六元杂环 五元杂环 回顾 杂环化合物的分类 杂环化合物 本节课主要内容 1 呋喃 噻吩 吡咯的结构2 与苯环比较环的芳香性强弱 一 呋喃 噻吩 吡咯的结构 复习苯的结构 平面共轭体系 电子云平均分布六个碳原子 吡咯的结构 N的sp2杂化轨道 共同分析 呋喃 噻吩的结构 吡咯结构 吡咯N采用sp2杂化 三个杂化轨道分别与2个C和1个H形成 键 还剩余一个未杂化的p轨道2个未共用电子参与大 键 56平面共轭体系 sp2杂化1个sp2杂化轨道上有一对未共用电子对 噻吩的分子结构示意图 呋喃的分子结构示意图 结构特点总结 相同点 1 都采用sp2杂化 未杂化的p轨道形成一个大 键 平面共轭体系2 体系中 电子数 63 符合休克尔4n 2规则 具有芳香性 不同点 1 构成环的原子不同 苯全部由碳原子组成 而杂环化合物除碳外还有杂原子 S N O 杂原子氧 硫 氮的电负性都大于碳 表现出吸电子的诱导效应 I 电子分布不像苯那么均匀 而是偏向杂原子 芳香性 杂环化合物 苯 电负性顺序 C 2 55 S 2 58 N 3 04 O 3 50 电负性 对 电子吸引力 电子分布越不均匀 故芳香性 芳香性强弱次序如下 实例 芳香性的标志之一 不易发生加成反应 从呋喃 噻吩 吡咯发生加成反应的难易程度来证明芳香性强弱 芳香性强弱次序 苯 噻吩 吡咯 呋喃 2 苯环是六原子六电子 而呋喃 噻吩 吡咯都是五原子六电子 环上的电子云密度比苯高 属于富电子结构 结构决定性质 五元杂化富电子结构会决定它们与苯环哪些性质上的不同呢 呋喃 噻吩 吡咯1 结构 采用sp2杂化 56平面共轭体系
人人文库> 全部分类> 行业资料 > 信息产业

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论