高考化学一轮复习 有机化学基础 第3课时 烃的含氧衍生物课件 新人教版选修5.ppt

选修五有机化学基础 选考内容 第三课时烃的含氧衍生物 考纲解读 1 醇类 1 概念醇是羟基与 相连的化合物 饱和一元醇的分子通式为 考点一醇 酚 烃基或苯环侧链上的碳原子直接 cnh2n 1oh或cnh2n 2o 2 分类 3 物理性质的变化规律 低级的饱和一元醇为 色 性液体 具有特殊气味 溶解性 低级脂肪醇易溶于水 饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而 例如 甲醇 乙醇 丙醇可与水以任意比混溶 含4至11个碳原子的醇为油状液体 可以部分溶于水 含12个碳原子以上的醇为无色无味的蜡状固体 不溶于水 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1g cm 3 与烷烃相似 随着分子里碳原子数的递增 密度逐渐 无 中 逐渐减小 增大 沸点a 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 b 醇分子间存在 所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远远高于烷烃 4 化学性质 以乙醇为例 升高 氢键 置换反应 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 取代反应 氧化反应 消去反应 取代反应 h2o 取代反应 ch3cooch2ch3 h2o 5 几种常见的醇 甘油 ch3oh 液体 液体 液体 2 苯酚 1 组成与结构 c6h6o c6h5 oh 羟基 oh 羟基 苯环 2 物理性质 石炭酸 不能 2c6h5oh 2na 2c6h5ona h2 变浑浊 说明 a 此反应十分灵敏 常用于苯酚的定性检验和定量测定 b 在苯酚与溴水的取代反应实验中 苯酚取 滴入的溴水要 这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂 使沉淀溶解 不利于观察实验现象 c 取代的位置是羟基的邻 对位 显色反应苯酚跟fecl3溶液作用显 色 利用这一反应可以检验苯酚的存在 少量 过量 紫 粉红色 d a a属于酚类 可与nahco3溶液反应产生co2b b属于酚类 能使fecl3溶液显紫色c 1molc与足量浓溴水发生反应 最多消耗3molbr2d d属于醇类 可以发生消去反应 解析 a物质中羟基直接连在苯环上 属于酚类 但酚羟基不能和nahco3溶液反应 a项错误 b物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上 属于醇类 不能使fecl3溶液显紫色 b项错误 c物质属于酚类 苯环上酚羟基的邻 对位氢原子可以被溴取代 根据c物质的结构简式可知1molc最多能与2molbr2发生反应 c项错误 d物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类 并且与羟基相连的碳的邻位碳原子上有h原子 所以d物质可以发生消去反应 d项正确 c 解析 在苯酚中 由于苯环对 oh的影响 使酚羟基具有酸性 对比乙醇 虽含有 oh 但乙醇不具有酸性 能说明上述观点 故a不符合题意 甲基连接在苯环上 可被酸性高锰酸钾溶液氧化 而甲烷不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 说明苯环对甲基有影响 故b不符合题意 乙烯和乙烷结构不同 乙烯含有碳碳双键 可发生加成反应 不能说明上述观点 故c符合题意 苯酚和苯都含有苯环 但苯酚含有羟基 苯酚与溴水在常温下可以反应 而苯与溴水不能反应 可说明羟基对苯环有影响 故d不符合题意 c a b c d c 解析 以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯 经过以下几步 第一步 乙醇发生消去反应生成乙烯 第二步 乙烯发生加成反应生成二卤代烃 第三步 二卤代烃水解生成乙二醇 第四步 乙二醇氧化生成乙二酸 第五步 乙二醇与乙二酸发生酯化反应生成乙二酸乙二酯 按反应顺序涉及的反应类型依次为 故选c 醇的催化氧化反应和消去反应规律 1 醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 oh 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 总结提升 d a 该物质的分子式为c16h15o3b 该物质与苯酚属于同系物 遇fecl3溶液呈紫色c 该分子中的所有碳原子不可能共平面d 1mol此物质分别与浓溴水和h2反应时最多消耗4molbr2和7molh2 解析 根据结构简式确定该物质的分子式为c16h16o3 故a错误 苯酚的同系物中只含1个苯环 该物质含2个苯环 且官能团种类及数目也不一样 不是苯酚的同系物 故b错误 苯环 碳碳双键均为平面形结构 且结构中直接与碳原子相连的原子在同一平面内 则该分子中的所有碳原子可能共平面 故c错误 酚羟基的邻 对位与溴水发生取代反应 碳碳双键与溴水发生加成反应 则1mol该物质与浓溴水反应 消耗4mol溴 苯环与碳碳双键均能与氢气发生加成反应 则1mol该物质与氢气反应时 消耗7mol氢气 故d正确 1 利用如图所示的仪器可以组装实验装置 则仪器的连接顺序是 接d e接 接 2 有关反应的化学方程式为 3 有的同学认为此装置不能验证h2co3和c6h5oh的酸性强弱 你认为是否有道理 怎样改进实验才能验证h2co3和c6h5oh的酸性强弱 a b c f 该同学说的有道理 应在锥形瓶和试管之间加一个盛nahco3溶液的洗气瓶 除去co2中混有的醋酸蒸气 脂肪醇 芳香醇 酚类物质的比较 总结提升 一 醛1 概念醛是由烃基 或氢原子 与醛基相连而构成的化合物 可表示为r cho 官能团 饱和一元醛的通式为 考点二醛 羧酸 酯 cho cnh2no n 1 2 常见醛的物理性质 气体 刺激性气味 液体 刺激性气味 二 羧酸 酯1 羧酸 1 概念 由 或 与 相连构成的有机化合物 可表示为r cooh 官能团为 饱和一元羧酸的分子通式为 n 1 2 分类 烃基 氢原子 羧基 cooh cnh2no2 c17h35cooh c17h33cooh ch3co18och2ch3 h2o oh or rcoor 难 易 a 解析 该有机物中含有酚羟基 醛基 羧基 醇羟基和苯环 一定条件下 能和氢气发生加成反应的有苯环和醛基 能和氢氧化钠反应的有酚羟基和羧基 能和碳酸氢钠反应的只有羧基 酚羟基 醇羟基 羧基都能和钠反应生成氢气 所以若1molx分别与h2 na naoh nahco3恰好完全反应 则消耗h2 na naoh nahco3的物质的量分别为4mol 3mol 2mol 1mol 故选a c 解析 分子中能与na反应的官能团为羟基和羧基 共有3个 则1mol该有机物最多消耗3molna 能与naoh反应的官能团为酚羟基和羧基 共有2个 则1mol该有机物最多消耗2molnaoh 能与nahco3反应的官能团为羧基 共有1个 则1mol该有机物最多消耗1molnahco3 能与na2co3反应的官能团为酚羟基和羧基 共有2个 则1mol该有机物最多消耗2molna2co3 na2co3仅转化为nahco3 醇羟基 酚羟基 羧基的性质比较 方法技巧 注意点 1 低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强 2 低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红 醇 酚 高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红 3 酚类物质含有 oh 可以生成酯类化合物 但一般不与酸反应 而是与酸酐反应 生成酯的同时 还生成另一种羧酸 a 解析 醛基能被溴水 银氨溶液 新制氢氧化铜悬浊液氧化生成羧基 也能被氢气还原生成醇羟基 故a正确 能发生银镜反应的有机物中含有醛基 但不一定属于醛类物质 如甲酸 甲酸某酯都能发生银镜反应 但都不属于醛 故b错误 乙醛的同分异构体有环氧乙烷 丙醛的同分异构体有丙烯醇 环氧丙烷 所以乙醛 丙醛都有同分异构体 故c错误 乙醛相当于甲烷中的一个h原子被 cho取代 甲烷是正四面体结构 根据甲烷结构知 乙醛中所有原子不能在同一平面上 故d错误 c 检验醛基的两种方法 总结提升 a b c c 解析 有芳香气味的c9h18o2在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物 为酯的水解反应 说明生成的酸比醇少一个c原子 因此水解后得到的羧酸含有4个c原子 而得到的醇含有5个c原子 含有4个c原子的羧酸有2种同分异构体 ch3ch2ch2cooh ch3ch ch3 cooh 含有5个c原子的醇的有8种同分异构体 ch3ch2ch2ch2ch2oh ch3ch2ch2ch oh ch3 ch3ch2ch oh ch2ch3 ch3ch2ch ch3 ch2oh ch3ch2c oh ch3 ch3 ch3ch oh ch ch3 ch3 ch2 oh ch2ch ch3 ch3 ch3c ch3 2ch2oh 符合条件的同分异构体数目有2 8 16种 1 转化关系 考点三烃的衍生物转化关系及应用 2 官能团与反应类型 回答下列问题 1 写出反应类型 加成反应 取代反应 或水解反应 2 写出下列反应的化学方程式 代反应 两条经典合成路线 1 一元合成路线 rch ch2 一卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 2 二元合成路线 rch ch2 二卤代烃 二元醇 二元醛 二元羧酸 酯 链酯 环