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1 按照顺序规则，一些常见的取代基可排成以下顺序：-I,-Br，-Cl，-SO2R，-SOR，-SR，-SH，-F，-OCOR,-OR，-OH，-NO2，-NR2，-NHCOR，-NHR，-NH2，-CH2Br，-CCl3，-CHCl2,-COCl，-CH2Cl，-COOR,-COOH,-CONH2,-COR,-CHO,-CR2OH,-CHROH，-CH2OH,-CN,-CH2NH2,-CH2COOH，萘基，萘基,-C6H5,-C(CH3)3,-CH匉CH2,环己基,-CH(CH3)2，-CH2CH匉CH2,-CH2CH2CH3，-CH2CH3，-CH3，-D，-H，未共用电子对。2 顺序规则应用的范围有：（1）脂肪族选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，OHNH2（=NH）CCC=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。（2）脂环族、芳香族如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。（3）杂环从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。4顺反异构体（1）顺反命名法环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。（2）Z，E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。次序规则是：（）原子序数大的优先，如IBrClSPFONCH，未共享电子对：为最小；（）同位素质量高的优先，如DH；（）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；（）重键分别可看作（）Z优先于 E，R优先于S。3 旋光异构体（与R、S无任何关系，R、S只用于标明手性碳原子）（1）D，L构型主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-（）-甘油醛相同的糖称D型；反之属L型。氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外，-氨基酸碳原子的构型都是L型。4 醇作为酸和碱 醇的氢和电负性大的氧相连，因此是酸性的；它可被释放至另一个碱上，氧有共享电子，因此是碱性的，它能接受一个质子，这样醇生成的共轭酸称质子化的醇 。像水一样，醇是比氯化氢、硫酸、甚至比醋酸还弱的酸，但它比极性特别弱的酸像烷烃要强得多因此容易从格式试剂中把烷烃置换出来。它们有足够的酸性可与活泼金属反应而释放出氢气。像水一样，醇也有足够的碱性可从强酸像氯化氢和硫酸中接受一个质子，从而使这些化合物完全离解。烷氧离子像氢氧根一样是非常强的碱。根据烷基的本质，烷氧离子的结构可以改变，因此各种烷氧离子成了一系列的碱性试剂，它们彼此间有差别，也与氢氧根有所差别。5 一个正碳离子可以：1、与亲核试剂结合 2重排成一个更稳定的正碳离子 3、消除一个质子而形成烯烃6 命名优先序 某酸 某磺酸 某酸某酯 某酰卤 某酰胺 某腈（氰） 某醛（甲酰） 某酮（羰基） 某醇（羟基）-SH某醇（硫基） -NH2某胺 =NH某亚胺(-NH-亚氨基） 某烯 某炔 甲、乙、丙、丁基 几卤 硝基7 洗衣液：碳酸钾的硫酸溶液。卤代烃的鉴别2006年12月21日胡茜 卤代烃的鉴别卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃与硝酸银的醇溶液反应的活性不同，烯丙基型、苄基型卤代烃，叔卤代烃，碘代烃在室温下与硝酸银的醇溶液反应，立刻生成卤化银沉淀；伯卤代烃，仲卤代烃与硝酸银的醇溶液加热反应，生成卤化银沉淀；乙烯型卤代烃，卤代苯，多卤代烃即使加热也不与硝酸银的醇溶液反应。 8 还原剂有：H2/Ni、H2/Pd/C、TOllens, NaBH3CN氰基硼氢化钠、9-BBS、9 醇溶于冷的浓硫酸中，烯烃、胺、实际上所有的含氧化合物和容易磺化的化合物也都有这个性质（像其他的含氧化合物一样，醇能生成羊盐而溶于高极性的硫酸）常常用酰氯或酸酐来生成酯以表明一个分子中有-OH基的存在，有些酯是有香味的；另一些酯是有明确熔点的固体，可作为衍生物鉴定。氯仿实验能表明醇中是否含有一个特殊的结构单元，实验中，醇用碘和氢氧化钠处理（次碘酸钠 NaOI)，有下列结构的醇产生黄色的碘仿沉淀。这个反应包括氧化、卤化和开裂。所以有下列结构的也会发生这个反应。在某些特殊情况中，这个反应不用作检验，而用于合成羧酸。这时常用较便宜的次溴酸或次氯酸盐。重氮盐。制备和反应亚 当溶解或悬浮在冷的无机酸水溶液中的芳香族伯胺用硝酸钠处理时，就生成重氮盐，由于甚至在冰浴的温度下，重氮盐也会慢慢地分解，所以这种溶液在制成后要立即使用。 重氮盐所起的反应可以大致分为两类：取代反应和偶联反应。在取代反应中，氮以N2形式失去，它在环上的位置为其它原子或基团所连接；在偶联反应中，氮仍保留在产物中。1. 被-Cl -Br -CN取代。Sandmeyer反应2. 被-I取代3. 被-F取代 4. 被-OH取代 5. 被H取代 6. 偶联反应 注意：G必须是一个强推电子基(取代重氮基的反应是通过将新鲜制得的重氮盐溶液与氯化亚铜或溴化亚铜相混而进行的。在室温下，有时在高温下，氮气就慢慢地释放出来。几小时后，就能从反应混合物中分离出芳香族氯代物或溴代物，这种使用卤化亚铜的操作方法通常称为Sandmeyer反应。有时，这个合成是通过一种改良法，即通常称为Gatterman反应的方法来进行的。这个方法中，使用铜粉和卤化氢以代替卤化亚铜。-I取代重氮基不需要卤化亚铜或酮，只需要将重氮盐和碘化钾混在一起，任其反应即可。 -F取代重氮基的方法稍有不同，把氟硼酸加至重氮盐中，就沉淀出氟硼酸重氮盐，后者可用漏斗加以收集、洗涤、干燥，加热时，干燥的氟硼酸重氮盐分解成芳香族氟代物。三氟化硼和氮。一般来说，芳香族卤代物是不能通过直接卤代来制得的。要用到重氮盐ArH - ArNO2-ArNH2-ArN2-7. 重氮盐被-CN取代重氮基是让重氮盐与氰化亚铜起作用而进行的。为了避免氰化物以HCN的形式失去在与氰化亚铜混合前，要用碳酸钠中和重氮盐溶液。腈水解生成羧酸，因此，用重氮盐合成腈就为我们提供了一条从硝基化合物到羧酸的极好路线,这种制备芳香族羧酸的方法通常比格式试剂的碳酸化作用或侧链的氧化作用更为有用。制备格式试剂所需的溴化物，本身经常也是通过重氮盐制得的。而且，还有许多妨碍格式试剂制备和应用的基团。硝基通常比烷基侧链更容易引入到分子中，而且，将侧链转变成羧基的反应，是不能在对氧化敏感的分子中进行的。8. 重氮盐被-OH取代，酚的合成 重氮盐和水反应能在冰冷却的重氮盐中缓慢地进行，这就是重氮盐做好后要立即用掉的原因，温度提高时，它变成了重氮盐的一个主反应了。下面将讲到，酚能与重氮盐偶联形成偶氮化合物。但是，溶液的酸性越强，这种偶联反应就越慢。为了使偶联反应在合成酚时减少到最低，应将重氮盐溶液慢慢地加到大量沸腾的稀硫酸中去。这是制备酚最好的方法9. 重氮盐，被-H取代 重氮基被-H可以通过许多还原剂来完成，其中最有用的还原剂要算次磷酸。H3PO2只要让重氮盐在次磷酸存在下放置，氮就跑掉了，次磷酸被氧化成亚磷酸。进行这一取代的特别巧妙的方法是用次磷酸作为重氮化的酸。把胺溶于次磷酸中，然后加入亚硝酸钠，重氮盐一经形成后就很快被还原了。重氮盐的这个反应提供了一个从芳香环上除去NH2或NO2的办法。烯基苯的制法：和环发生共轭 侧链上带有一个双键的芳烃可按基本上基本上与制备烯烃相同的方法。即，1,2消除制得。分子中含有芳环时，会影响消除反应的取向和容易程度。工业规模的消除反应通常是脱氢。例如，苯乙烯，只需在催化剂下将乙苯加热到600度就能制得。而乙苯又可以从两个简单的烃，苯和乙烯，借烷基化反应制得。然而在实验室通常用脱卤化烃或脱水反应。生成的是唯一的产物，因为前一种稳定得多。醛的制法 伯醇的氧化 2、 甲基苯的氧化 3、 酮的制法1. 仲醇的氧化 RCHOHR-RCOR 2. 烷基化反应3. 酰氯和有机铜化合物的反应 4. 乙酸乙酯合成法经由烯胺进行羰基化合物的烷基化正如我们可以预料的那样，胺能通过亲核加成和羰基化合物进行反应，若胺为伯胺，最初的加成产物会发生脱水反应生成一个含有碳氮双键的化合物，亚胺，即使羰基化合物中有一个a-氢，消除反应仍按上述取向进行：那就是，优先生成的是亚胺而不是烯胺，即使开始时生成某种烯胺，它也会很快互变异构成较稳定的亚胺形式。这个体系完全类似于酮式-烯醇式互变异构。质子是酸性的，因此它非常容易从杂化的负离子中脱离出来。至于仲胺，它也能和羰基化合物反应，形成同类的初产物。但这里氮上没有氢；假如发生脱水反应，则必然像另一方向发生，形成一个碳碳双键，产物是一个稳定的烯胺。烯胺之所以有用是由于它们含有亲和碳原子常用的仲胺有杂环化合物罒氢吡咯和吗啉 其他活泼亚甲基化合物反应和克脑文盖反应1、 活泼亚甲基丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在化学合成领域中得到广泛应用是基于结构中都有活泼的亚甲基，一般来说，只要亚甲基上连有两个吸电子基的官能团，这个亚甲基上氢原子就具有酸性，称其亚甲基为活泼亚甲基，吸电子官能团包括等，如氰基乙酸乙酯、丙二氰都可以在碱作用下形成较稳定的碳负离子，因而都可以进行类似的缩合反应。2. Knoevenagel反应具有活性的亚甲基在弱碱作用下，和醛酮缩合反应称为克脑文盖反应，其生成为物为a-b不饱和酯3、 Perkin反应 在脂肪酸盐的作用下，脂肪酸盐和相应的有a-亚甲基的酸酐反应生成a-b不饱和芳香酸称为普尔金反应，这是制备肉桂酸的常用方法。a-b不饱和芳香酸4、 Michael加成具有a-氢的羰基化