高考化学一轮复习 专题二十三 有机化学基础课件.pptVIP

专题二十三有机化学基础 高考化学 课标专用 考点一烃及烃的衍生物的结构与性质1 2017课标 36 15分 化合物h是一种有机光电材料中间体 实验室由芳香化合物a制备h的一种合成路线如下 已知 rcho ch3chorchchcho h2o 五年高考 a组统一命题 课标卷题组 回答下列问题 1 a的化学名称是 2 由c生成d和e生成f的反应类型分别是 3 e的结构简式为 4 g为甲苯的同分异构体 由f生成h的化学方程式为 5 芳香化合物x是f的同分异构体 x能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出co2 其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢 峰面积比为6 2 1 1 写出2种符合要求的x的结构简式 6 写出用环戊烷和2 丁炔为原料制备化合物的合成路线 其他试剂任选 答案 1 苯甲醛 2 加成反应取代反应 3 4 5 中的2种 6 解析本题的考查角度较往年略有变化 如第 4 问甲苯特定同分异构体的考查是隐性推断 第 5 问不再考查符合某些条件的同分异构体种类数的判断 而是书写特定结构同分异构体的结构简式 1 a与ch3cho发生已知信息 的反应生成烯醛b 可知a为苯甲醛 2 c为 分析c d的分子式可知d比c多了两个br原子 说明c d为加成反应 d为 d e为卤代烃的消去反应 生成的e为 e f为酯化反应 f为 4 g为甲苯的同分异构体 由f生成h为碳碳三键和碳碳双键的加成反应 根据h的结构推出g为 由f生成h的化学方程式为 5 x是f的同分异构体 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出co2 说明分子内含有羧基 核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢 峰面积比为6 2 1 1 则其结构简式为 6 根据已知信息 可知环戊烷需要先转化为环 戊烯 需经过取代和消去反应 然后与2 丁炔加成 最后再与br2加成 2 2015课标 38 15分 0 27 聚戊二酸丙二醇酯 ppg 是一种可降解的聚酯类高分子材料 在材料的生物相容性方面有很好的应用前景 ppg的一种合成路线如下 已知 烃a的相对分子质量为70 核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物b为单氯代烃 化合物c的分子式为c5h8 e f为相对分子质量差14的同系物 f是福尔马林的溶质 r1cho r2ch2cho回答下列问题 1 a的结构简式为 2 由b生成c的化学方程式为 3 由e和f生成g的反应类型为 g的化学名称为 4 由d和h生成ppg的化学方程式为 若ppg平均相对分子质量为10000 则其平均聚合度约为 填标号 a 48b 58c 76d 122 5 d的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种 不含立体异构 能与饱和nahco3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应 又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰 且峰面积比为6 1 1的是 写结构简式 d的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号 或数据 完全相同 该仪器是 填标号 a 质谱仪b 红外光谱仪c 元素分析仪d 核磁共振仪 答案 15分 1 2分 2 2分 3 加成反应3 羟基丙醛 或 羟基丙醛 每空1分 共2分 4 b 2分 1分 共3分 5 5c 3分 2分 1分 共6分 解析 1 70 12 5 10 则a的分子式为c5h10 因a分子中只有一种化学环境的氢原子 故a为环戊烷 结构简式为 2 b为单氯代烃 故b为 b转化为c是卤代烃的消去反应 化学方程式为 3 由题给信息 知e为ch3cho f为hcho 由信息 知生成g的反应为 ch3cho hchoho ch2 ch2 cho g的化学名称为3 羟基丙醛 生成g的反应是加成反应 4 由题给转化路线知d为戊二酸 hoocch2ch2ch2cooh h为hoch2 ch2 ch2oh 则生成ppg的反应的化学方程式为 nhoocch2ch2ch2cooh nhoch2ch2ch2oh 2n 1 h2o ppg的链节是 相对质量为172 10000 172 58 5 d的同分异构体能与饱和nahco3溶液反应生成气体 说明分子中含有 cooh 既能发生银镜反应 又能发生皂化反应 说明它是甲酸酯类 符合条件的同分异构体有如下5种 其中核磁共振氢谱有3组峰 且峰面积比为6 1 1的是 因同分异构体的分子式相同 则所含元素种类相同 因同分异构体结构不同 故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同 红外光谱仪及核磁共振仪 显示的信号也会不同 解题关键解此题的关键是利用题目给出的信息得出a的结构 知识拓展元素分析仪是分析物质元素组成的仪器 考点二有机反应类型3 2018课标 36 15分 以葡萄糖为原料制得的山梨醇 a 和异山梨醇 b 都是重要的生物质转化平台化合物 e是一种治疗心绞痛的药物 由葡萄糖为原料合成e的路线如下 回答下列问题 1 葡萄糖的分子式为 2 a中含有的官能团的名称为 3 由b到c的反应类型为 4 c的结构简式为 5 由d到e的反应方程式为 6 f是b的同分异构体 7 30g的f与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2 24l二氧化碳 标准状况 f的可能结构共有种 不考虑立体异构 其中核磁共振氢谱为三组峰 峰面积比为3 1 1的结构简式为 答案 1 c6h12o6 2 羟基 3 取代反应 4 5 6 9 解析本题考查官能团的名称 反应类型的判断 有机反应方程式的书写 同分异构体等 2 葡萄糖催化加氢 醛基变为羟基 3 由b到c过程中 分子中增加2个碳原子 故b中只有1个羟基发生酯化反应 6 b的分子式为c6h10o4 相对分子质量为146 则7 30gf的物质的量为0 05mol 1molf分子中应含有2mol cooh 则f的可能结构有9种 另一个 cooh连在编号碳原子上 其中有三种氢原子 且数目比为3 1 1的结构简式为 解题关键无机含氧酸与醇羟基也可以发生取代反应 方法技巧结合e的结构简式推出c d的转化 4 2017课标 36 15分 化合物g是治疗高血压的药物 比索洛尔 的中间体 一种合成g的路线如下 已知以下信息 a的核磁共振氢谱为单峰 b的核磁共振氢谱为三组峰 峰面积比为6 1 1 d的苯环上仅有两种不同化学环境的氢 1mold可与1molnaoh或2molna反应 回答下列问题 1 a的结构简式为 2 b的化学名称为 3 c与d反应生成e的化学方程式为 4 由e生成f的反应类型为 5 g的分子式为 6 l是d的同分异构体 可与fecl3溶液发生显色反应 1mol的l可与2mol的na2co3反应 l共有种 其中核磁共振氢谱为四组峰 峰面积比为3 2 2 1的结构简式为 答案 1 2 2 丙醇 或异丙醇 3 h2o 4 取代反应 5 c18h31no4 6 6 解析本题考查有机物的推断 有机反应类型 有机物的命名 同分异构体的书写等 1 a的分子式为c2h4o 分子中只含一种化学环境的氢原子 结构简式只能为 2 b的分子式为c3h8o 分子中含三种氢原子 个数比为6 1 1 故b的结构简式为 名称为2 丙醇或异丙醇 3 由已知信息 知d的结构简式为 结合转化流程可知 c与d分子中的醇羟基发生脱水反应形成醚键 6 由l可与fecl3溶液发生显色反应知l分子中应含有酚羟基 由1moll可与2molna2co3反应知1moll分子中应含有2mol酚羟基 则l的苯环上还有一个甲基 则l的结构简式可为 共6种 符合 核磁共振氢谱为四组峰 峰面积比为3 2 2 1 条件的为 和 思路梳理1 fg的转化与ac的转化类似 2 观察e与f的组成变化可推测ef的反应类型 5 2016课标 38 15分 秸秆 含多糖类物质 的综合利用具有重要的意义 下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线 回答下列问题 1 下列关于糖类的说法正确的是 填标号 a 糖类都有甜味 具有cnh2mom的通式b 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c 用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 2 b生成c的反应类型为 3 d中的官能团名称为 d生成e的反应类型为 4 f的化学名称是 由f生成g的化学方程式为 5 具有一种官能团的二取代芳香化合物w是e的同分异构体 0 5molw与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gco2 w共有种 不含立体异构 其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 6 参照上述合成路线 以 反 反 2 4 己二烯和c2h4为原料 无机试剂任选 设计制备对苯二甲酸的合成路线 答案 1 cd 2 取代反应 酯化反应 3 酯基 碳碳双键消去反应 4 己二酸 5 12 6 解析 1 a项 如淀粉 纤维素没有甜味 脱氧核糖的分子式为c5h10o4 不符合cnh2mom的通式 b项 麦芽糖水解生成葡萄糖 蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖 3 d生成e时只是在六元环状结构的碳原子上去掉了4个氢原子 符合消去反应的特征 属于消去反应 5 0 5molw与足量的nahco3反应生成1molco2 说明w中含有两个羧基 满足要求的w有 以及上述四种结构中的间位和对位结构 共12种 6 由 反 反 2 4 己二烯和c2h4为原料合成对苯二甲酸 应先用 反 反 2 4 己二烯和c2h4反应生成 然后再用pd c作催化剂 加热 消去4个氢原子 生成 最后再用kmno4 h 氧化生成对苯二甲酸 思路分析本题需推测结构简式的只有c g 且较简单 难点是体会c d e的转化 以便能灵活运用 同时要能过滤掉一些干扰因素 疑难突破c d是单烯烃与共轭二烯烃结构的加成反应 d e可看作是消去反应 考点三特定结构同分异构体数目的判断与书写6 2018课标 36 15分 近来有报道 碘代化合物e与化合物h在cr ni催化下可以发生偶联反应 合成一种多官能团的化合物y 其合成路线如下 已知 rcho ch3chor chch cho h2o回答下列问题 1 a的化学名称是 2 b为单氯代烃 由b生成c的化学方程式为 3 由a生成b g生成h的反应类型分别是 4 d的结构简式为 5 y中含氧官能团的名称为 6 e与f在cr ni催化下也可以发生偶联反应 产物的结构简式为 7 x与d互为同分异构体 且具有完全相同官能团 x的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢 其峰面积之比为3 3 2 写出3种符合上述条件的x的结构简式 答案 1 丙炔 2 nacn nacl 3 取代反应加成反应 4 5 羟基 酯基 6 7 解析本题考查有机化学基本概念 有机物的结构与性质 1 a为 化学名称是丙炔 2 b为单氯代烃 则b为 由合成路线知 b c为取代反应 故由b生成c的化学方程式为 3 由反应条件及a的结构简式知 a生成b是取代反应 由f的分子式和已知信息知 f为 g为 分析h的结构简式可以判断出g生成h是加成反应 4 分析合成路线可知 c为 c在酸性条件下可以发生水解 生成 其在浓h2so4作用下与ch3ch2oh发生酯化反应生成d 则d的结构简式为 5 分析y的结构简式知 y中的含氧官能团为羟基和酯基 6 观察合成路线 分析e与h反应生成y的原理知 e与f发生偶联反应的产物的结构简式为 7 x与d互为同分异构体且官能团相同 说明x中含有碳碳三键和酯基 x有三种不同化学环境的氢 其个数比为3 3 2 则符合条件的x的结构简式为 审题指导对于信息型有机合成题要注意题中新信息的应用 新信息包括已知信息和分析合成路线得出的信息 如 6 题 7 2017课标 36 15分 氟他胺g是一种可用于治疗肿瘤的药物 实验室由芳香烃a制备g的合成路线如下 回答下列问题 1 a的结构简式为 c的化学名称是 2 的反应试剂和反应条件分别是 该反应的类型是 3 的反应方程式为 吡啶是一种有机碱 其作用是 4 g的分子式为 5 h是g的同分异构体 其苯环上的取代基与g的相同但位置不同 则h可能的结构有种 6 4 甲氧基乙酰苯胺 是重要的精细化工中间体 写出由苯甲醚 制备4 甲氧基乙酰苯胺的合成路线 其他试剂任选 答案 1 三氟甲苯 2 浓hno3 浓h2so4 加热取代反应 3 hcl吸收反应产生的hcl 提高反应转化率 4 c11h11f3n2o3 5 9 6 解析 1 a为芳香烃 其与cl2在光照条件下发生侧链上的取代 结合b的分子式可推知a的结构简式为 c的化学名称为三氟甲苯 2 反应 是在c的苯环上引入 no2 反应试剂及条件为浓硝酸 浓硫酸 加热 此反应的类型为取代反应 3 反应 是取代氨基上的氢原子 反应方程式为 hcl 吡啶的作用是吸收反应产生的hcl 提高反应转化率 4 根据有机物g的结构简式可知 g的分子式为c11h11f3n2o3 5 当苯环上有三个不同的取代基时 共有10种同分异构体 见下图 三个取代基分别用 x y z表示 除去g本身还有9种 6 完成这一合成需三步 首先在苯环上引入硝基 类似流程中的 然后将硝基还原为氨基 类似流程中的 最后发生类似流程中 的反应 知识拓展同分异构体的书写 1 分类 碳链异构 如和 位置异构 如和 官能团异构 如和 2 苯环上有三个不同的取代基时 书写同分异构体的原则是 定二动一 定 有三种情况 即邻 间 对三种位置关系 动 的同时避免重复 8 2014课标 38 15分 0 370 席夫碱类化合物g在催化 药物 新材料等方面有广泛应用 合成g的一种路线如下 已知以下信息 r1cho 1molb经上述反应可生成2molc 且c不能发生银镜反应 d属于单取代芳烃 其相对分子质量为106 核磁共振氢谱显示f苯环上有两种化学环境的氢 rnh2 h2o 回答下列问题 1 由a生成b的化学方程式为 反应类型为 2 d的化学名称是 由d生成e的化学方程式为 3 g的结构简式为 4 f的同分异构体中含有苯环的还有种 不考虑立体异构 其中核磁共振氢谱为4组峰 且面积比为6 2 2 1的是 写出其中一种的结构简式 5 由苯及化合物c经如下步骤可合成n 异丙基苯胺 反应条件1所选用的试剂为 反应条件2所选用的试剂为 i的结构简式为 答案 1 naoh nacl h2o消去反应 2 乙苯 hno3 h2o 3 4 19或或 5 浓硝酸 浓硫酸铁粉 稀盐酸 解析1mol烯烃b能生成2molc 则b为结构对称的烯烃 又因c不能发生银镜反应 故c为 b为 进而可确定a为 106 12 8 10 故d的分子式为c8h10 d为单取代芳烃 则d为 结合信息 可确定e为 f为 2 d为乙苯 d生成e是苯环中乙基对位上的氢原子被 no2取代的反应 方程式见答案 3 由信息 知g为 4 的含有苯环的同分异构体考虑如下 中的1个h原子被 nh2取代的产物有4种 为 nh2取代的位置 下同 的取代产物有2种 的取代产物有3种 的取 代产物有4种 还有 共19种 其中核磁共振氢谱有4组峰 且面积比为6 2 2 1的有 和 5 用逆推法不难确定n 异丙基苯胺的合成途径为 故条件1所选用的试剂为浓硝酸 浓硫酸 条件2所选用的试剂为铁粉 稀盐酸 i的结构简式为 思路分析此题可从已知信息 入手 题目给出了起始有机物的分子式 再结合题目中的反应条件以及其他信息 综合分析各物质的结构 知识拓展在有机反应中 将 no2转化成 nh2的条件一般是铁粉和稀盐酸 属于还原反应 考点四有机合成与高分子化合物9 2018课标 36 15分 化合物w可用作高分子膨胀剂 一种合成路线如下 回答下列问题 1 a的化学名称为 2 的反应类型是 3 反应 所需试剂 条件分别为 4 g的分子式为 5 w中含氧官能团的名称是 6 写出与e互为同分异构体的酯类化合物的结构简式 核磁共振氢谱为两组峰 峰面积比为1 1 7 苯乙酸苄酯 是花香型香料 设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 无机试剂任选 答案 1 氯乙酸 2 取代反应 3 乙醇 浓硫酸 加热 4 c12h18o3 5 羟基 醚键 6 7 解析本题以有机合成为命题依据 考查有机物及官能团名称 反应类型的判断 反应试剂及条件选择 分子式的确定 限定条件同分异构体的书写 有机合成路线的设计等 2 clch2coonanc ch2coona过程中 cn取代了 cl 故 为取代反应 3 根据d e的结构简式知 反应 为酯化反应 所需试剂是ch3ch2oh 反应条件为浓硫酸 加热 4 根据g的键线式结构可知g的分子式为c12h18o3 5 w中含有两种含氧官能团 分别为羟基和醚键 6 由核磁共振氢谱信息可知 12个氢原子分为两类 数目之比为1 1 空间结构完全对称 符合条件的e的同分异构体为 方法技巧对比反应前后有机物结构差异可以判断反应类型 如本题中d e为取代反应 进而可推知d e所需试剂和反应的条件 10 2016课标 38 15分 氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 从而具有胶黏性 某种氰基丙烯酸酯 g 的合成路线如下 已知 a的相对分子质量为58 氧元素质量分数为0 276 核磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题 1 a的化学名称为 2 b的结构简式为 其核磁共振氢谱显示为组峰 峰面积比为 3 由c生成d的反应类型为 4 由d生成e的化学方程式为 5 g中的官能团有 填官能团名称 6 g的同分异构体中 与g具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种 不含立体异构 答案 15分 1 丙酮 2 26 1 3 取代反应 4 naoh nacl 5 碳碳双键酯基氰基 6 8 解析 1 a分子中的氧原子个数为 1 则 3 6 故a的分子式为c3h6o a的核磁共振氢谱显示为单峰 说明分子中存在对称的两个 ch3 所以a的结构简式为 化学名称为丙酮 2 根据已知信息 可知和hcn可以发生加成反应生成 b b的核磁共振氢谱显示为2组峰 峰面积比为6 1 3 b的分子式为c4h7no c比b少2个h 1个o 说明b c是消去反应 则c的结构简式为 c d应是分子中 ch3上的h发生取代反应生成 5 由合成路线图可推知g为 其分子中含有三种官能团 分别是碳碳双键 酯基和氰基 6 g中含有碳碳双键 氰基 酯基 且为甲酸酯 符合条件的同分异构体有 思路分析根据信息 推出a 根据信息 推出b 然后依次推出c g的结构简式 再结合具体问题 进行作答 疑难突破 6 题书写同分异构体时 要先考虑碳链异构 再考虑官能团位置异构 且两种官能团 定一移一 11 2016课标 38 15分 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应 称为glaser反应 该反应在研究新型发光材料 超分子化学等方面具有重要价值 下面是利用glaser反应制备化合物e的一种合成路线 回答下列问题 1 b的结构简式为 d的化学名称为 2 和 的反应类型分别为 3 e的结构简式为 用1mole合成1 4 二苯基丁烷 理论上需要消耗氢气mol 4 化合物 也可发生glaser偶联反应生成聚合物 该聚合反应的化学方程式为 5 芳香化合物f是c的同分异构体 其分子中只有两种不同化学环境的氢 数目比为3 1 写出其中3种的结构简式 6 写出用2 苯基乙醇为原料 其他无机试剂任选 制备化合物d的合成路线 答案 1 1分 苯乙炔 1分 2 取代反应 1分 消去反应 1分 3 2分 4 1分 4 2分 5 任意三种 3分 解析依据化合物e的合成路线及反应条件 可以推断出a为 a在alcl3加热条件下与ch3ch2cl发生取代反应生成b b与cl2在光照条件下发生取代反应生成c c在nanh2和h2o作用下发生消去反应生成d 结合已知glaser反应原理可判断出e的结构简式为 3 由e的结构简式可以看出e中含有两个 则1mole合成1 4 二苯基丁烷 理论上需消耗氢气4mol 4 根据glaser反应原理 可推知发生聚合反应的化学方程式为 5 芳香化合物f是c的同分异构体 说明f中含有苯环 f分子中只有两种不同化学环境的氢 数目比为3 1 说明苯环上的两个 cl或两个 ch3在邻位或对位 则f的结构简式为 6 2 苯基乙醇 在浓h2so4 加热条件下发生消去反应生成 与br2的ccl4溶液发生加成反应生成 再结合合成路线中反应 知 在nanh2和h2o作用下发生消去反应生成化合物d 思路分析 结合反应条件及已知物质分子式 判断出结构简式 分析合成路线 确定反应类型 利用已知合成路线 迁移应用设计合成路线 审题技巧要抓住问题中的关键点 以顺利作答 如 4 中 聚合物 5 中 两种不同化学环境的氢 数目比为3 1 12 2015课标 38 15分 0 465 a c2h2 是基本有机化工原料 由a制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线 部分反应条件略去 如下所示 回答下列问题 1 a的名称是 b含有的官能团是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 c和d的结构简式分别为 4 异戊二烯分子中最多有个原子共平面 顺式聚异戊二烯的结构简式为 5 写出与a具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 填结构简式 6 参照异戊二烯的上述合成路线 设计一条由a和乙醛为起始原料制备1 3 丁二烯的合成路线 答案 1 乙炔碳碳双键和酯基 1分 2分 共3分 2 加成反应消去反应 每空1分 共2分 3 ch3ch2ch2cho 每空1分 共2分 4 11 每空1分 共2分 5 3分 6 3分 解析 1 依题意可知a是乙炔 b是与ch3cooh发生加成反应的产物即 含有的官能团有碳碳双键 和酯基 2 反应 是与ch3cooh的加成反应 反应 是醇分子内脱水的消去反应 3 依题意 c是发生水解反应生成的聚乙烯醇即 由c及聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可确定d为丁醛 ch3ch2ch2cho 4 在异戊二烯 分子中 只有甲基上的2个氢原子与其他原子不可能共平面 其余11个原子均可以在同一平面内 5 分子式为c5h8的炔烃有3种 和 6 模仿题给异戊二烯的合成路线 不难确定用和ch3cho为原料制备1 3 丁二烯的合成路线 详见答案 解题关键此题的突破口是 根据该物质的结构以及它与前后物质的转化关系 即可推导出a b c的结构 疑难突破c为 结合聚乙烯醇缩丁醛的名称及结构简式 反应过程应是两个 oh的氢原子和丁醛的一个o原子结合成h2o 即确定d为ch3ch2ch2cho 考点一烃及烃的衍生物的结构与性质1 2018江苏单科 11 4分 化合物y能用于高性能光学树脂的合成 可由化合物x与2 甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得 下列有关化合物x y的说法正确的是 a x分子中所有原子一定在同一平面上b y与br2的加成产物分子中含有手性碳原子c x y均不能使酸性kmno4溶液褪色d x y的反应为取代反应 b组自主命题 省 区 市 卷题组 答案bd本题考查原子共面 手性碳原子 有机物的性质及反应类型 x分子中 oh氢原子因碳氧单键可旋转而不一定在苯环所在的平面上 a错误 y与br2的加成产物为 标 的碳原子所连四个基团互不相同 为手性碳原子 b正确 x分子中含 酚 羟基 y分子中含碳碳双键 均能被酸性kmno4溶液氧化 两者均能使酸性kmno4溶液褪色 c错误 x y的反应是x中 oh氢原子被 所替代 为取代反应 d正确 易错易混 容易忽视x的羟基氢原子不一定在苯环所在的平面内 容易忽视酚羟基的还原性 2 2017北京理综 9 6分 我国在co2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展 co2转化过程示意图如下 下列说法不正确的是 a 反应 的产物中含有水b 反应 中只有碳碳键形成c 汽油主要是c5 c11的烃类混合物d 图中a的名称是2 甲基丁烷 答案b本题主要考查有机物的组成 结构和命名等知识 反应 中既有碳碳键的形成 又有碳氢键的形成 思路梳理仔细观察示意图 挖掘出潜在的信息 图示上面反映的是转化过程信息 图示下面反映的是反应物和产物信息 疑难突破 反映的是主要物质的转化 有些产物并没有标示出来 可根据质量守恒定律分析得出反应 产物中含有水 3 2017天津理综 2 6分 汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一 对肿瘤细胞的杀伤有独特作用 下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 汉黄芩素a 汉黄芩素的分子式为c16h13o5b 该物质遇fecl3溶液显色c 1mol该物质与溴水反应 最多消耗1molbr2d 与足量h2发生加成反应后 该分子中官能团的种类减少1种 答案b本题考查多官能团有机物的性质 汉黄芩素的分子式为c16h12o5 a错 汉黄芩素分子中存在碳碳双键和酚羟基 1mol该物质最多消耗2molbr2 c错 汉黄芩素分子中含有4种官能团 与足量h2发生加成反应后的产物中含有2种官能团 d错 4 2017江苏单科 11 4分 萜类化合物广泛存在于动植物体内 关于下列萜类化合物的说法正确的是 a a和b都属于芳香族化合物b a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上c a b和c均能使酸性kmno4溶液褪色d b和c均能与新制的cu oh 2反应生成红色沉淀 答案c本题考查有机物的空间结构及化学性质 芳香族化合物必须至少含有一个苯环 a中无苯环 a项错误 a和c分子中不可能所有碳原子均处于同一平面 b项错误 a中 b中与苯环直接相连的 ch3 c中的 cho均能与酸性kmno4溶液反应 使之褪色 c项正确 b不能与新制的cu oh 2反应生成红色沉淀 d项错误 知识拓展常见有机物的空间构型 1 ch4呈正四面体形 键角109 28 2 ch2ch2呈平面形 键角120 3 呈直线形 键角180 4 呈平面正六边形 键角120 5 2016江苏单科 11 4分 化合物x是一种医药中间体 其结构简式如图所示 下列有关化合物x的说法正确的是 化合物xa 分子中两个苯环一定处于同一平面b 不能与饱和na2co3溶液反应c 在酸性条件下水解 水解产物只有一种d 1mol化合物x最多能与2molnaoh反应 答案ca项 图中下面的苯环以单键的形式与碳原子相连 单键是可以转动的 所以两个苯环不一定在同一个平面里 b项 羧基能与na2co3溶液反应 d项 1mol化合物x与naoh反应最多可消耗3molnaoh 因1mol酚酯基水解生成1mol酚羟基和1mol羧基 1mol酚羟基和2mol羧基共消耗3molnaoh 6 2015重庆理综 5 6分 某化妆品的组分z具有美白功效 原从杨树中提取 现可用如下反应制备 下列叙述错误的是 a x y和z均能使溴水褪色b x和z均能与nahco3溶液反应放出co2c y既能发生取代反应 也能发生加成反应d y可作加聚反应单体 x可作缩聚反应单体 答案ba项 x z分子中均含酚羟基 y分子中含碳碳双键 溴水与x z可发生取代反应 与y可发生加成反应 都能使溴水褪色 b项 x z分子中都没有羧基 不能与nahco3溶液反应生成co2 c项 y分子中苯环上的氢原子可以发生取代反应 y分子中含碳碳双键及苯环 可发生加成反应 d项 y分子中含碳碳双键 能加聚生成高分子化合物 x属于酚 可发生缩聚反应产生高聚物 7 2014重庆理综 5 6分 某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用 其结构简式如图 未表示出原子或原子团的空间排列 该拒食素与下列某试剂充分反应 所得有机物分子的官能团数目增加 则该试剂是 a br2的ccl4溶液b ag nh3 2oh溶液c hbrd h2 答案aa项 发生加成反应 减少一个 增加两个 br 官能团数目增加 b项 发生氧化反应 醛基变为羧基 数目没变 c项 发生加成反应 减少一个 增加一个 br 官能团数目不变 d项 发生加成反应 醛基变为 oh 变为 官能团数目减少 8 2014浙江理综 10 6分 下列说法正确的是 a 乳酸薄荷醇酯 仅能发生水解 氧化 消去反应b 乙醛和丙烯醛 不是同系物 它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物c 淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖d ch3cooch2ch3与ch3ch2cooch3互为同分异构体 1h nmr谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同 故不能用1h nmr来鉴别 答案c从乳酸薄荷醇酯的结构可以看出 还能发生取代反应 a错误 乙醛和丙烯醛与h2充分反应后分别生成乙醇和丙醇 属同系物 b错误 淀粉和纤维素在酸催化下可以发生水解 且完全水解后产物都是葡萄糖 c项正确 ch3cooch2ch3与ch3ch2cooch3核磁共振氢谱显示的峰的种类和比例虽然相同 但峰的位置不同 可以用1h nmr来鉴别 故d错误 9 2014江苏单科 12 4分 去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能 其结构简式如图所示 下列说法正确的是 a 每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基b 每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子c 1mol去甲肾上腺素最多能与2molbr2发生取代反应d 去甲肾上腺素既能与盐酸反应 又能与氢氧化钠溶液反应 答案bd由去甲肾上腺素的结构简式可知其分子中含有2个酚羟基和1个醇羟基 a项错误 b项 中标 的碳原子为手性碳原子 b项正确 c项 酚羟基邻 对位上的氢原子可以与br2发生取代反应 应为3mol c项错误 d项 该分子中酚羟基可与naoh反应 氨基可与盐酸反应 d项正确 10 2018北京理综 25 17分 8 羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂 也是重要的医药中间体 下图是8 羟基喹啉的合成路线 同一个碳原子上连有 个羟基的分子不稳定 1 按官能团分类 a的类别是 2 a b的化学方程式是 3 c可能的结构简式是 4 c d所需的试剂a是 5 d e的化学方程式是 6 f g的反应类型是 7 将下列k l的流程图补充完整 8 合成8 羟基喹啉时 l发生了 填 氧化 或 还原 反应 反应时还生成了水 则 l与g物质的量之比为 答案 1 烯烃 2 ch3 chch2 cl2ch2ch ch2cl hcl 3 hoch2chclch2cl clch2ch oh ch2cl 4 naoh h2o 5 hoch2ch oh ch2oh 2h2o 6 取代反应 7 8 氧化3 1 解析本题考查了烃的取代 加成 卤代烃的水解 醇的消去等知识 1 a的分子式为c3h6 应为丙烯 2 烯烃分子和cl2在高温条件下发生的是取代反应而不是加成反应 且取代反应通常发生在烷基上 3 由于ch2ch ch2cl b 的结构不对称 所以在和hocl发生加成反应时可能生成两种产物 4 c d的转化过程中 c分子去掉2个cl原子增加了2个 oh 原子团 所以该过程应是卤代烃的水解反应 所需试剂是naoh水溶液 5 根据合成路线可知e应是ch2ch cho 所以d e的化学方程式应是hoch2ch oh ch2ohch2chcho 2h2o 6 根据合成路线可知j为 g为 f应是苯酚 f g应是苯酚与浓hno3发生取代反应生成邻硝基苯酚 7 根据信息 可知k l的中间产物结构简式为 由中间产物再发生醇羟基的消去反应得l 8 l 8 羟基喹啉 分子组成上少了2个h原子 所以l发生了氧化反应 每个 g 中的 no2转化为 nh2的同时 no2中的氧原子转化为h2o 此时需要6个氢原子 需3个分子来提供 所以l与g的物质的量之比为3 1 11 2017海南单科 15 8分 已知苯可以进行如下转化 回答下列问题 1 反应 的反应类型为 化合物a的化学名称为 2 化合物b的结构简式为 反应 的反应类型为 3 如何仅用水鉴别苯和溴苯 答案 1 加成反应环己烷 2 消去反应 3 取两种未知有机物少量 分别加入约等体积的水 充分振荡后静置 水层在下层的原液体是苯 水层在上层的原液体是溴苯 解析 1 反应 为加成反应 生成a为 为环己烷 2 由转化关系可知b为 发生消去反应生成 3 苯的密度比水小 溴苯的密度比水大 加入水 油层在上层的为苯 油层在下层的为溴苯 12 2016四川理综 10 16分 高血脂严重影响人体健康 化合物e是一种临床治疗高血脂症的药物 e的合成路线如下 部分反应条件和试剂略 请回答下列问题 1 试剂 的名称是 试剂 中官能团的名称是 第 步的反应类型是 2 第 步反应的化学方程式是 3 第 步反应的化学方程式是 4 第 步反应中 试剂 为单碘代烷烃 其结构简式是 5 c的同分异构体在酸性条件下水解 生成x y和ch3 ch2 4oh 若x含有羧基和苯环 且x和y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰 则x与y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是 答案 16分 1 甲醇溴原子取代反应 2 2ch3oh 3 co2 4 ch3i 5 解析 1 ch3oh的名称是甲醇 brch2ch2ch2br中官能团的名称是溴原子 2 分子中含有两个羧基 ch3oh中含有羟基 羧基与羟基可以发生酯化反应 故第 步反应的化学方程式是 2ch3oh 2h2o 3 分子中含有酯基 在naoh溶液和加热条件下发生水解反应生成b b中加入稀盐酸酸化生成c 根据题中已知信息知第 步反应的化学方程式是 co2 4 d为 对比d和e的结构简式可推出试剂 单碘代烷烃 的结构简式是ch3i 5 依据题意 可推出c的同分异构体为 在酸性条件下水解生成的x为 y为hoch2ch2oh 故x与y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是 13 2016北京理综 25 17分 功能高分子p的合成路线如下 1 a的分子式是c7h8 其结构简式是 2 试剂a是 3 反应 的化学方程式 4 e的分子式是c6h10o2 e中含有的官能团 5 反应 的反应类型是 6 反应 的化学方程式 7 已知 2ch3cho 以乙烯为起始原料 选用必要的无机试剂合成e 写出合成路线 用结构简式表示有机物 用箭头表示转化关系 箭头上注明试剂和反应条件 答案 17分 1 2 浓hno3和浓h2so4 3 naoh nacl 4 碳碳双键 酯基 5 加聚反应 6 nh2o nc2h5oh 7 h2cch2c2h5ohch3choch3chchchoch3chchcoohch3chchcooc2h5 解析 1 高分子p中含有苯环 而a的分子式是c7h8 符合苯及其同系物的通式 故a是甲苯 2 由p可推知d为 则c为 b为 从而可确定试剂a为浓hno3 浓h2so4的混合液 4 由p可推知g为 结合e的分子式及转化关系可推知e为 所以e中含有的官能团为碳碳双键和酯基 7 首先用乙烯制取乙醇 然后用乙醇的催化氧化反应来制取乙醛 再利用已知反应制取 后面的几步则不难写出 14 2016浙江理综 26 10分 化合物x是一种有机合成中间体 z是常见的高分子化合物 某研究小组采用如下路线合成x和z 已知 化合物a的结构中有2个甲基 rcoor r ch2coor 请回答 1 写出化合物e的结构简式 f中官能团的名称是 2 y z的化学方程式是 3 g x的化学方程式是 反应类型是 4 若c中混有b 请用化学方法检验b的存在 要求写出操作 现象和结论 答案 1 ch2ch2羟基 2 3 ch3ch2oh取代反应 4 取适量试样于试管中 先用naoh中和 再加入新制氢氧化铜悬浊液 加热 若产生砖红色沉淀 则有b存在 解析a的化学式为c4h10o 且a的结构中有2个甲基 a能连续两次被氧化 故a的结构简式为 a在催化剂作用下被o2氧化生成b b为 b被氧化生成c c为 d能在催化剂作用下与hcl反应生成c2h3cl 则d为 d在催化剂作用下与h2发生加成反应生成e e为ch2ch2 e在催化剂作用下与h2o发生加成反应生成ch3ch2oh f c和f在h 作用下发生酯化反应生成的g为 利用已知信息 知x为 y为ch2chcl y在催化剂作用下发生加聚反应生成的z为 1 结合以上分析知化合物e的结构简式为ch2ch2 f ch3ch2oh 中官能团的名称是羟基 2 y ch2chcl 在催化剂作用下发生加聚反应生成z 的化学方程式是nch2chcl 3 由已知信息 知g 转化为x的化学方程式为 ch3ch2oh 该反应类型是取代反应 4 c 中混有b 检验b的存在只需要检验即可 可用新制的cu oh 2悬浊液检验 操作为取适量试样于试管中 先用naoh中和 再 加入新制cu oh 2悬浊液 加热 若产生砖红色沉淀 则有b存在 15 2015北京理综 25 17分 张 烯炔环异构化反应 被 namereactions 收录 该反应可高效构筑五元环状化合物 r r r 表示氢 烷基或芳基 合成五元环有机化合物j的路线如下 已知 1 a属于炔烃 其结构简式是 2 b由碳 氢 氧三种元素组成 相对分子质量是30 b的结构简式是 3 c d含有与b相同的官能团 c是芳香族化合物 e中含有的官能团是 4 f与试剂a反应生成g的化学方程式是 试剂b是 5 m和n均为不饱和醇 m的结构简式是 6 n为顺式结构 写出n和h生成i 顺式结构 的化学方程式 答案 17分 1 2 hcho 3 碳碳双键 醛基 4 naoh醇溶液 5 6 解析由j的结构简式 结合题中构筑五元环状化合物的信息可推知i为 逆推出n为 h为 则m为 b由c h o三种元素组成 相对分子质量是30 只能是 则a为 由题中信息可知c为 d为ch3cho 结合已知可得e为 则f为 f与br2的ccl4溶液发生加成反应生成g g在naoh醇溶液加热条件下发生消去反应生成 酸化后得h 考点二有机反应类型16 2015江苏单科 12 4分 己烷雌酚的一种合成路线如下 下列叙述正确的是 a 在naoh水溶液中加热 化合物x可发生消去反应b 在一定条件下 化合物y可与hcho发生缩聚反应c 用fecl3溶液可鉴别化合物x和yd 化合物y中不含有手性碳原子 答案bca项 化合物x中的溴原子在naoh水溶液中发生的是取代反应 不是消去反应 b项 化合物y中有酚结构 在一定条件下可与hcho发生缩聚反应 c项 化合物y有酚结构 化合物x为醚结构 酚类物质遇fecl3溶液呈紫色 故fecl3溶液可鉴别x y d项 化合物y中含2个手性碳原子 17 2015山东理综 34 12分 菠萝酯f是一种具有菠萝香味的赋香剂 其合成路线如下 abcd已知 rmgbrrch2ch2oh 1 a的结构简式为 a中所含官能团的名称是 2 由a生成b的反应类型是 e的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢 该同分异构体的结构简式为 3 写出d和e反应生成f的化学方程式 4 结合题给信息 以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1 丁醇 设计合成路线 其他试剂任选 合成路线流程图示例 ch3ch2clch3ch2ohch3cooch2ch3 答案 1 碳碳双键 醛基 2 加成 或还原 反应ch3coch3 3 h2o 4 ch3ch2brch3ch2mgbrch3ch2ch2ch2oh 解析 1 与发生反应 a中含有的官能团是碳碳双键和醛基 2 a生成b的反应为 2h2 所以该反应为加成反应 根据题干合成路线可知e为 其某种同分异构体只有一种相同化学环境的氢 所以该同分异构体只能是丙酮 3 d与e在浓h2so4 加热条件下发生酯化反应 h2o 4 由已知可知要延长碳链可用rmgbr与环氧乙烷的反应来实现 所以结合题给信息 设计路线为 ch3ch2brch3ch2mgbrch3ch2ch2ch2oh 18 2015福建理综 32 13分 司乐平 是治疗高血压的一种临床药物 其有效成分m的结构简式如图所示 1 下列关于m的说法正确的是 填序号 a 属于芳香族化合物b 遇fecl3溶液显紫色c 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d 1molm完全水解生成2mol醇 2 肉桂酸是合成m的中间体 其一种合成路线如下 ab c7h6cl2 c d c9h8o 肉桂酸 已知 h2o 烃a的名称为 步骤 中b的产率往往偏低 其原因是 步骤 反应的化学方程式为 步骤 的反应类型是 肉桂酸的结构简式为 c的同分异构体有多种 其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种 答案 13分 1 a c 2 甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成 2naoh 2nacl h2o 加成反应 9 解析 1 m中含有苯环 属于芳香族化合物 a正确 苯环上无酚羟基 遇fecl3溶液不显紫色 b错误 m中有碳碳双键 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c正确 1molm水解生成1mol 2molch3ch2oh d错误 2 符合条件的同分异构体有 邻 间 对3种 邻 间 对3种 邻 间 对3种 考点三特定结构同分异构体数目的判断与书写19 2018江苏单科 17 15分 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物 合成丹参醇的部分路线如下 1 a中的官能团名称为 写两种 2 d e的反应类型为 3 b的分子式为c9h14o 写出b的结构简式 4 的一种同分异构体同时满足下列条件 写出该同分异构体的结构简式 分子中含有苯环 能与fecl3溶液发生显色反应 不能发生银镜反应 碱性条件水解生成两种产物 酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢 5 写出以为原料制备的合成路线流程图 无机试剂和乙醇任用 合成路线流程图示例见本题题干 答案 15分 1 碳碳双键 羰基 2 消去反应 3 4 5 解析本题考查有机物官能团的名称 反应类型的判断 结构简式的书写 同分异构体的书写等相关知识 2 d e的转化中 d分子去掉一个 oh和一个h原子 在e中出现一条新的 所以该反应属于消去反应 3 和ch3mgbr在羰基上发生加成反应 然后再水解生成 4 的分子式是c9h6o3 由条件 可知该同分异构体分子中含苯环 含酚羟基 无醛基 能水解 说明含酯基 水解产物中含苯环的产物应是高度对称的结构 因苯环上的羟基含有氢原子 所以苯环上的氢原子的化学环境完全相同 则该产物的结构只有一种 即在苯环上有两个处于对位的羟基 另一产物中只有2个h原子 其结构简式为 所以该同分异构体的结构简式是 5 对照已知信息 将在虚线处断开即得和 可由加成后再消去得到 解题技巧认真研究已知反应的特点 掌握其本质 然后 比照葫芦画个瓢 即可得出 5 中合成路线 20 2017江苏单科 17 15分 化合物h是一种用于合成 分泌调节剂的药物中间体 其合成路线流程图如下 1 c中的含氧官能团名称为和 2 d e的反应类型为 3 写出同时满足下列条件的c的一种同分异构体的结构简式 含有苯环 且分子中有一个手性碳原子 能发生水解反应 水解产物之一是 氨基酸 另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢 4 g的分子式为c12h14n2o2 经氧化得到h 写出g的结构简式 5 已知 r代表烃基 r 代表烃基或h 请写出以 和 ch3 2so4为原料制备的合成路线流程图 无机试剂任用 合成路线流程图示例见本题题干 答案 15分 1 醚键酯基 2 取代反应 3 4 5 解析本题考查官能团的名称 反应类型 同分异构体的书写 有机物合成路线的设计 2 d和反应生成e和hbr 该反应属于取代反应 3 符合条件的c的同分异构体中苯环侧链上有一个手性碳原子 且水解后生成 氨基酸和一种只有2种不同化学环境的氢原子的化合物 则符合条件的c的同分异构体的结构简式为 4 由g的分子式结合h的结构简式逆推可知g的结构简式为 5 由已知信息可知将的酚羟基转化为 och3之前不能将 no2还原为 nh2 关联知识1 同一个碳原子连接4个不相同的原子或原子团时 该碳原子称为手性碳原子 2 nh2和 cooh连在同一个碳原子上的氨基酸叫 氨基酸 21 2015天津理综 8 18分 扁桃酸衍生物是重要的医药中间体 以a和b为原料合成扁桃酸衍生物f的路线