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文档简介
第1课时醇目标与素养:1.了解醇的物理性质。(宏观辨识)2.掌握简单饱和一元醇的系统命名。(模型认知)3.掌握醇的结构和化学性质。(微观探析)一、醇的概述1定义烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。羟基的结构简式为OH。2分类(1)根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。(2)根据羟基的数目不同分为一元醇、二元醇、多元醇等。3醇的命名微点拨:含有两个羟基的醇称为“某二醇”,不能叫“二某醇”。4饱和一元醇(1)通式:CnH2n1OH(n1)。(2)物理性质沸点a随着碳原子数的增多,饱和一元醇的沸点逐渐升高。b饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃或烯烃的高。溶解性a碳原子数为13的饱和醇与水以任意比互溶。b碳原子数为411的饱和一元醇为油状液体,可部分溶于水。c碳原子数更多的高级醇为固体,不溶于水。d含羟基较多的醇在水中的溶解度较大。微点拨:甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。5三种重要的醇名称俗名物理性质毒性水溶性用途甲醇木醇无色、具有挥发性的液体有毒互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇无色、无臭、具有甜味的黏稠液体无毒互溶防冻液、合成涤纶丙三醇甘油无色、无臭、有甜味的黏稠液体无毒互溶日用化妆品、硝化甘油二、醇的化学性质为什么金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈?提示:由于醇分子中的烃基具有推电子作用,使醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂,即醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,所以乙醇与钠的反应不如钠与水反应剧烈。1判断正误(正确的打“”,错误的打“”)(1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇。()(2)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。()(3)乙醇与乙醚互为同分异构体。()(4)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。()(5)醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。()答案(1)(2)(3)(4)(5)2用分液漏斗可以分离的一组混合物是()A溴苯和水B甘油和水C乙醇和乙二醇D乙酸和乙醇A能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。B、C、D中的两种物质均互溶。3向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比为 ()A236B321C431D632 D生成的氢气中的H全部来自于醇中的羟基,由题意得:2CH3OHH2、HOCH2CH2OHH2、,故产生1 mol H2分别要消耗 2 mol甲醇、1 mol乙二醇、 mol丙三醇。醇的化学性质与断键方式 反应类型反应物断键位置反应条件置换反应醇、活泼金属取代反应卤代反应醇、HXH酯化反应醇、酸浓硫酸,自身反应醇一分子断另一分子断浓硫酸,140 消去反应醇浓硫酸,氧化反应催化氧化醇、氧气或催化剂,燃烧反应醇、氧气全部点燃【典例1】乙醇分子结构中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A和金属钠反应时键断裂B和浓硫酸共热到170 时断裂键和C和浓硫酸共热到140 时断裂键,其他键不断D在银催化下与O2反应时断键和CA选项,乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中OH键断裂;B选项是醇发生消去反应生成乙烯和H2O,是、键断裂;C选项发生分子间脱水生成醚,应断、键;D选项是乙醇氧化为乙醛,断键为和。下列反应中,不属于取代反应的是()A乙醇与氧气反应生成醛B苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C乙醇与浓硫酸加热到140 D乙醇与浓硫酸、溴化钠共热答案A醇的消去反应和催化氧化反应1.醇的消去反应规律(1)醇分子中,连有OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。 (2)若醇分子中与OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。2醇的催化氧化规律 【典例2】分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是_;(2)可以发生催化氧化生成醛的是_;(3)不能发生催化氧化的是_;(4)能被催化氧化为酮的有_种;(5)能使酸性KMnO4溶液退色的有_种。解析因该醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以OH所连碳原子为中心的分子不对称。连有OH的碳原子上有2个氢原子时可被氧化为醛,有1个氢原子时可被氧化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化。连有OH的碳原子上有氢原子时,可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮,它们都会使酸性KMnO4溶液退色。答案(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应,并且催化氧化的产物为醛的是()D能发生消去反应,羟基碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子,催化氧化产物为醛的醇中须含有CH2OH结构,符合此条件的为D选项。1已知某些饱和一元醇的沸点()如下表所示:甲醇1丙醇1戊醇1庚醇醇X65 97.4 138 176 117 则醇X可能是 ()A乙醇 B丁醇 C己醇 D辛醇 B由表中数据知,随分子中碳原子数增多,饱和一元醇的沸点升高。117 介于97.4 与138 之间。2某醇CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)OH的命名为()A1甲基2乙基1丙醇B3甲基2戊醇C1,2二甲基1丁醇D3,4二甲基4丁醇B据醇的命名原则:选带有羟基的最长碳链为主链,从离羟基最近一端编号,进行命名。将该醇的结构简式展开为,可知其名称为3甲基2戊醇。3下列物质能发生消去反应,但不能发生催化氧化反应的是()B(CH3)2CHOHCCH3CH2C(CH3)2CH2OHDCH3CH2C(CH3)2OHD羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子可发生消去反应,羟基所连碳原子上无氢原子则不能被催化氧化。4.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其键线式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液退色C不能使酸性高锰酸钾溶液退色D能发生加成反应不能发生取代反应AA项,依据碳原子结构分析可知,碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和,由香叶醇的键线式可得分子式为C10H18O。B项,分子结构中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,从而使溴的CCl4溶液退色。C项,分子结构中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使紫红色退去。D项,分子结构中碳碳双键可发生加成反应,醇羟基可发生取代反应。5乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:回答下列问题:(1)A的结构简式为_。(2)B的化学名称是_。(3)由乙醇生产C的化学反应类型为_。(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是_。(5)由乙醇生成F的化学方程式为_。解析(1)根据A的分子式,结合A由乙醇氧化得到可知A为乙酸。(2)乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯。(3)由乙醇与C的分子
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