高考化学一轮复习 第24讲 醇 酚课件.ppt

第24讲醇酚 考纲导视 1 考点一醇 基础梳理 一 乙醇 c2h6o c2h5oh ch3ch2oh 1 组成和结构 oh 羟基 分子式为 结构式为 结构简 式为 或 官能团是 2 物理性质 特殊香味 液 以任意比互溶 乙醇为 色有 的 体 能与水 小 且密度比水 易挥发 3 化学性质 乙醇有关反应关系图 无 将乙醇分子中的化学键进行标号如下图所示 则乙醇的化学性质与化学键断裂关系如下表 ch3ch2ona h2 ch2 ch2 h2o ch3cooc2h5 h2o 续表 2co2 3h2o 2ch3cho 2h2o 4 用途 乙醇是重要的有机化工原料 用于制取乙酸 乙醚等 乙醇还可用作燃料 有机溶剂 用于溶解树脂 制造染料等 在医疗上常用体积分数75 的酒精作消毒剂 二 醇类 1 定义 羟基与烃基或者苯环侧链上的碳原子相连的化合物 饱和一元醇的通式 2 分类 一元醇 二元醇 按羟基数目分 多元醇等 按烃基类别分 脂肪醇 芳香醇等 cnh2n 1oh 3 醇的命名 选 为主链 从 开始编号 命名时注明羟基和 其他取代基的位置和数目 距离羟基最近的碳原子 4 物理性质 低级脂肪醇易溶于水 一元脂肪醇的密度一般小于水 相对分子质量相近的醇沸点高于烷烃 存在氢键 饱和一元醇随着碳原子数的增加 沸点升高 密度增大 碳原子数相同的醇 含羟基数越多 沸点越高 与羟基相连 碳原子数最多的碳链 5 化学性质 乙醇 醇类化学性质与 相似 能跟活泼金属反应 能跟氢卤酸反应 能发生氧化反应 能发生脱水反应 能发生酯化反应 6 几种重要的醇 甲醇 有毒 是可再生能源 乙二醇和丙三醇 俗称 甘油 都是无色 有甜味 粘稠状液体 易溶于水和乙醇 是重要的化工原料 题组训练 例1 设na为阿伏加德罗常数的数值 下列说法正确的是 a 常温下 4 6g乙醇含有c h键总数为0 6nab 标准状况下 2 24l乙醇含有0 1na个ch3ch2oh分子c 1mol乙醇与足量的钠反应 产生h2数目为nad 1mol乙醇完全燃烧需要的o2数目为3na 解析 4 6g乙醇为0 1mol 一个乙醇分子中含5个c h键 故c h键共0 5na a项错误 标准状况下乙醇为液态 b项错误 1mol乙醇与na反应产生0 5molh2 c项错误 1mol乙醇燃烧需要3molo2 d项正确 答案 d 例2 已知1mo1化合物 c3h6o3 可以与2molna发生反应 且化合物 的核磁共振氢谱有四组峰 峰面积之比为1 1 2 2 则 的结构简式为 思路指导 从含氧官能团角度入手 能与na发生反应且c h比等于1 2等条件确定所含官能团的种类和个数 结合3个碳原子的主链 判断有机物结构简式 解析 由碳氢比来看 该有机物有一个双键 且能与2molna发生反应 则分子中有1个 cooh和1个 oh 结合核磁共振氢谱的四组峰 且峰面积之比为1 1 2 2 易推知答案 答案 hoch2ch2cooh 例3 2014年全国模拟题组合 1 甲醇发生催化氧化反应的化学方程式为 2 已知a 可以转化c c不能发生银镜 反应 由b生成c的化学方程式为 解析 2 苯乙烯与h2o发生加成反应可以得到两种醇类产物 其中一种产物b发生催化氧化得到c 但c不能发生银镜反应 说明羟基不能在碳链的末端 由此确定b的结构简式是 答案 1 2ch3oh o2 2hcho 2h2o 归纳总结 醇的催化氧化发生条件和规律 1 发生条件 醇分子结构中与 oh相连的碳原子上至少 连有一个氢原子 反应过程可以示意如下 2 规律 反应的情况与跟羟基 oh 相连的碳原子上连有 的氢原子数目有关 例4 2014年广东广州一模 利用碳 碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一 如 ch3ch2mgbr 反应 化合物 可以由以下合成路线获得 1 化合物 的分子式为 2 化合物 与溴的ccl4溶液发生加成反应 产物的结构简 式为 3 化合物 生成化合物 的化学方程式为 注明反应条件 化合物 与naoh水溶液共热的化学方程式为 注明反应条件 4 化合物 是化合物 的一种同分异构体 其苯环上只有一种取代基 的催化氧化产物 能发生银镜反应 的结构简式为 的结构简式为 5 有机物 与brmgch2 ch2 3 ch2mgbr在 一定条件下发生类似反应 的反应 生成的有机化合物 分子式为c16h17n 的结构简式为 解析 2 化合物 与br2发生加成反应 碳碳双键断裂 在两端分别加入1个br原子 3 浓硫酸 加热条件下 化合物 的 oh发生消去反应得到不饱和芳香化合物 化合物 与naoh水溶液共热 发生水解反应 br被 oh取代 4 化合物 的催化氧化产物能发生银镜反应 说明羟基位于碳链末端 易推知结构简式 5 观察反应 断键特点 有机物碳碳双键一侧的碳原子所连接的卤素原子发生断键 另一反应物则在 mgbr处发生断键 两者重新连接 所以本小题共发生两次断键 两次连接形成六元环 答案 1 c8h7br 易错警示 有机物环状结构书写时 容易漏写双键或取代基 例如 5 有机物结构中的第二个含n的六元环 容易漏写右上角双键 导致不必要丢分 例5 下列装置 操作及说法正确的是 图1 图2 图3 图4 a 图1定量测定h2o2的分解速率 b 图2证明ch3ch2oh发生消去反应生成了乙烯c 图3用于实验室制取cl2时的净化 d 图4分离沸点不同且互溶的液体混合物 解析 测定双氧水分解的装置使用长颈漏斗 气密性不足 产生的o2能泄漏出去 a项错误 此装置应是溴乙烷消去反应装置 但缺少除杂装置 这里产生乙醇蒸气和乙烯一样能使高锰酸钾溶液褪色 干扰结论判断 b项错误 冷凝管中冷凝水的流向应该是下进上出 d项错误 答案 c 考点二酚 基础梳理 1 组成和结构 c6h6o oh 苯酚俗名石炭酸 分子式为 结构简式为 官能团是 无 特殊气味 晶 2 物理性质 苯酚是 色具有 的 体 熔点43 室温时在水中溶解度不大 但当温度高于65 时 能与水互溶 易溶于乙醇等有机溶剂 苯酚有毒 3 化学性质 1 弱酸性 nahco3 oh naoh h2o ona co2 h2o 此反应说明 苯酚的酸性比碳酸 弱 2 苯环上的取代反应 oh 3br2 3hbr 现象是 此反应可用于苯酚的定性检验和 定量测定 产生白色沉淀 粉红 3 氧化反应 常温下 露置在空气中的苯酚因被氧化而呈 色 可使酸性kmno4溶液褪色 可以燃烧 4 显色反应 遇fe3 呈 可用于检验和鉴别苯酚 5 缩聚反应 noh nhcho h2o 4 用途 n 1 苯酚是重要的有机化工原料 可用于制造酚醛树脂 染料 医药 农药等 紫色 题组训练 例6 2014年浙江杭州质检 五颜六色的颜色变化增添了 化学的魅力 对下列有关反应的颜色叙述正确的是 新制氯水久置后 浅黄绿色消失 淀粉溶液遇碘单质 蓝色 氯化铁溶液滴入甲苯中 紫色 热的黑色氧化铜遇乙醇 红色 a b c d 解析 fecl3溶液遇苯酚变紫色 错误 热的黑色氧化铜遇乙醇变红 是发生乙醇的催化氧化 氧化铜被还原成铜单质 答案 b 例7 下列实验操作正确且能达到预期目的的是 解析 水和乙醇分别与金属na反应 前者快后者慢 可以区别 ch2 chcho含碳碳双键和醛基 均能使高锰酸钾溶液褪色 无法推断有碳碳双键 b项错误 推断非金属性强弱 应根据非金属的最高价氧化物的水化物 最高价含氧酸 酸性强弱或其盐的水解程度推断 c项错误 除去苯中的苯酚应用naoh溶液 易于分离 d项错误 答案 a 例8 2014年全国模拟题组合 1 写出一种符合下列条件的乙酰水杨酸的同分异构体的结构简式 能遇fecl3溶液显紫色 苯环上只有一种一溴取代物 能发生银镜反应 1mol该化合物能分别与1molnaoh和2mol金属钠反 应 2 的一种同分异构体 水解产物有 两种 一种能使溴水褪色 另一种在滴加饱和溴水后 有白色沉淀生成 该物质的结构简式为 思路指导 同分异构体的判断中 能使fecl3溶液显紫色说明分子中含酚羟基 能发生银镜反应说明分子中含有醛基 能与na反应而不能与naoh反应的是醇羟基 能遇饱和溴水产生白色沉淀的说明含酚羟基 解析 1 根据条件 该同分异构体有酚羟基 能与na naoh反应 但条件 中与na naoh反应的物质的量不相等 推知分子结构中还含有醇羟基 能与na反应而不能与naoh反应 即酚羟基和醇羟基各1个 且位于苯环对称轴上 对照 知有 cho 根据原子构成应有2个醛基 位于苯环对称轴两侧 2 的一种同分异构体能发生水解 说明含有酯基 其水解产物分别含 cooh和 oh 其中一种能滴加饱和溴水产生白色沉淀说明 oh直接连苯环上 即苯酚 另一种则含 cooh且能使溴水褪色 说明结构中含不饱和键 即ch2 chcooh 结合原子构成易推知该同分异构体 的结构简式为 答案 1 2 例9 利用苯酚可以合成1 2 3 5 环己四醇 合成路线如下 1 2 3 5 环己四醇 请写出反应 和反应 的化学方程式 注明必要条件 解析 苯酚与br2发生取代反应得到2 4 6 三溴苯酚 再经过与h2加成反应 与naoh发生取代反应 最后得到1 2 3 5 环己四醇 答案 实验探究 醇和酚的性质实验 高考中与醇有关的考点主要有醇和醛 酸的相互转化 醇的消去反应 醇的催化氧化反应 而后者的考查较为常见 因此要熟悉醇的催化氧化条件 断键方式 催化剂 产物的收集和检验等内容 而酚主要考查弱酸性 如与碳酸的酸性比较 离子方程式的书写等 同时 由于酚在有机合成中占有重要地位 也是常见的考点 典例 有关催化剂的催化机理等问题可以从 乙醇催化氧化实验 得到一些认识 某教师设计了如下图所示装置 夹持装置等已省略 其实验操作 先按图安装好装置 关闭活塞a b c 在铜丝的中间部分加热片刻 然后打开活塞a b c 通过控制活塞a和b 而有节奏 间歇性 地通入气体 即可在m处观察到明显的实验现象 试回答以下问题 图4 24 4 1 a中发生反应的化学方程式 b的作用 c中热水的作用 2 m处发生反应的化学方程式为 3 从m管中可观察到的现象 从中可认识到该实验过程中催化剂 填 参加 或 不参加 化学反应 还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的 4 实验进行一段时间后 如果撤掉酒精灯 反应 填 能 或 不能 继续进行 其原因是 解析 通过控制氧气的用量 探究在乙醇的催化氧化反应中催化剂cu的催化机理 乙醇的催化氧化过程实际为 o2与cu在加热时反应生成cuo cuo再将乙醇氧化为乙醛 且自身被还原为cu 如此反复进行 答案 1 2h2o2 2h2o o2 干燥o2 使d中乙 醇变为蒸气进入m参加反应 用水浴加热使乙醇气流较平稳 2 2ch3ch2oh o2 2ch3cho 2h2o 3 受热部分的铜丝交替出现变黑 变红的现象 参加 温 度 4 能 乙醇的催化氧化反应是放热反应 反应放出的热量 能维持反应的继续进行 应用 2014年广东深圳二模 某学习小组用如下装置 支撑 仪器略去 探究乙醇的催化氧化反应和乙醛的性质 1 为迅速得到平稳的乙醇气流 可对装置a采用的措施是 2 b中的现象为 3 若装置c中开始发生倒吸 则采取的应急措施是 填编号 a 移去图中的酒精灯c 将b尾端的乳胶管取下 b 将c中的橡皮塞拔出d 以上都可以 4 探究 充分反应后 观察到溴水完全褪色 学习小组通过测定反应前溴水中n br2 与反应后溶液中n br 来确定乙醛使溴水褪色的原因 假设 请写出假设2的化