煤的综合利用苯教学课件

苯 第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 煤是人类历史上最古老的能源之一 在几千万年甚至几亿年以前 当时的气候及环境条件都适合许多种植物的生长 在沼泽地区出现了大量生长繁茂的植物 后来随着时间的推移 这些植物逐渐死亡 它们在细菌的作用下逐渐变成黑色或褐色的有机物质 经过长久的日积月累 形成一层厚厚的泥炭 随着地壳的变迁 这些泥炭被深深地埋在地下 在与空气完全隔绝的条件下 由于水分减少再加上地热和高压的作用 经过极其漫长的岁月之后 当时的泥炭就变成了今天的煤 根据煤化程度将煤分为泥炭 褐煤 烟煤和无烟煤四类 各类煤除主要含碳外 还含有少量氢 氧 氮 硫 磷等元素及其分矿物质 煤的含碳量随煤化程度加深而增加 而含氢量随煤化程度加深而减少 硫是煤中的有害成分 煤的形成与存在 1 煤的成份 组成元素 C S P H N O 组成物质 由有机物和无机物组成的复杂混合物 2 煤的加工方法 干馏 将煤隔绝空气加强热使其分解 这是复杂的化学变化 方法 煤的干馏 煤干馏的主要产品和用途 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明 煤气通常是压缩在桶里贮运的 人们发现这种桶里总有一种油状液体 但长时间无人问津 英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣 他花了整整五年时间提取这种液体 从中得到了苯 一种无色油状液体 MichaelFaraday 1791 1867 苯的发现史 一 苯的物理性质 1 颜色 无色 状态 液体 气味 特殊气味 2 熔点 5 5 沸点 80 1 用冰冷却 苯凝结成无色晶体 3 密度 比水小 4 溶解性 不溶于水 易溶于有机溶剂 本身也能溶解其他一些物质 5 毒性 有毒 法拉第发现苯后 对苯的组成进行测定 他发现苯仅由碳 氢两种元素组成 其中碳的质量分数为92 3 苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍 请确定苯的分子式 通过计算我们得到 苯的分子式为 C6H6 19世纪的科学家就进行了研究 当时的有机化学刚刚发展起来 比较成熟的理论只有 碳四价学说 和 碳链学说 请根据这两种学说写出1 2种苯可能的结构简式 探究一 CH C CH2 CH2 C CHCH3 C C CH2 C CHCH2 CH CH CH C CH 如何通过实验验证这些结构是否合理 请同学们自己动手设计一下实验内容 探究一 试管中加入2mL苯 滴几滴酸性高锰酸钾溶液 振荡后静置 试管中加入2mL苯 加入1mL溴水 振荡后静置 高锰酸钾溶液不褪色 溴水分两层 上层橙红色 下层无色 请大家仔细观察并认真做好记录 探究一 上述两组实验现象有何不同 关于苯的结构你得到了什么结论 苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 说明苯分子中不含C C或C C 即下列假设都是错误的 CH C CH2 CH2 C CHCH3 C C CH2 C CHCH2 CH CH CH C CH从而否定了苯的链状结构 探究二 苯易发生取代反应 说明苯分子中的化学键具有饱和键的性质 邻二溴苯没有同分异构体 说明六个碳原子之间的键完全相同 说明苯分子中的化学键具有不饱和键的性质 结论 苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键 也不是纯粹的双键 而是比较特殊的一种键 这个问题把19世纪的化学家引入了茶不思 饭不香 睡不安的境地 许多科学家为之苦苦思索 想不通的是 苯的分子结构到底是怎样的呢 化学家们从实验事实中得到的结论是 凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题 然而百思不得其解 只好停笔 偎炉休息 他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思 不知不觉进入了梦乡 朦胧之中 凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来 它们排成蛇的形状 一会儿在火焰中翻滚 一会儿卷曲起来 突然 原子 蛇 的头咬住了自己的尾巴 形成一个环状 不停地旋转起来 凯库勒猛然惊醒 根据梦中受到的启示 他迅速画起苯的封闭式结构式来 经过若干次的修正 最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构 凯库勒发现苯环结构 二 苯的结构 凯库勒式 球棍模型 结构式 简写 平面正六边形结构 凯库勒在1866年发表的 关于芳香族化合物的研究 一文中 提出两个假说 1 苯的6个碳原子形成环状闭链 即平面六角闭链 2 各碳原子之间存在单双键交替形式 假说1根据事实提出 很快被证实 苯的一元溴代物只有一种 他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设 假说2遇到麻烦 按假说2推知 苯的邻位二元取代物应有两种 同分异构体 然而实验结果并没有发现这一情况 凯库勒的假说2暴露出缺陷 1872年凯库勒提出补充论点 苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心进行振荡运动 使得相邻的两个碳原子不断反复进行相吸与相斥 双键因此不断更换位置 苯分子实际如下图所示 不断地进行两种结构的交替运动 实验1 在溴水加入苯 实验2 在酸性KMnO4溶液中加入苯 观察 思考 现象 结论 现象 结论 分层 上层为橙红色溶液 下层几乎无色 苯与溴水不反应 但溴在苯中溶解度比水中大 分层 下层高锰酸钾溶液不褪色 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 1 1935年 詹斯用X射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形 凯库勒的假说1被确认为是反映客观事实的假设 2 经修正的凯库勒假说 逐渐被现代化学理所采用 为了纪念凯库勒 他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式 现仍被使用 但苯分子中并没有交替存在的单 双键 凯库勒结构式 思考 结论 1 苯分子中不具有典型的C C 2 6个碳原子间的化学键完全相同 说明不可能是碳碳单 双键交替出现 是一种介于C C和C C之间的特殊的键 苯的结构特点 1 具有平面正六边形 所有原子均在同一平面上 2 所有键角为120 3 所有碳碳键等同 键长介于碳碳单键与碳碳双键之间 二 苯分子的结构 分子式 C6H6最简式 CH 结构式 独特的大 键 凯库勒结构式 结构简式 平面正六边形 或 发现或明确要解决的问题 收集有关的资料 文献和数据 提出假说 几种可能性 验证假说得出肯定或否定的结果 发现问题的规律 得出结论 自然科学方法论探索科学问题的基本过程 凯库勒的发现给我们如下启示 1 没有假说 就没有科学发现 但假说只有被实践证实 才能成为科学理论 2 科学强调真善美的统一 真的科学理论 总是与美的自然界的表现形式相一致 人类需要科学 道德 审美 也就是真 善 美三个方面上的发展 3 学习有机化学时应进一步明确 结构决定性质 性质反映结构 到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力 用尽毕生精力进行探索的人 而绝不是那些以谋取私利为目的的人 凯库勒 经典有机化学结构理论的奠基的人之一 凯库勒 1829 1896 是德国化学家 经典有机化学结构理论的奠基人之一 1847年考入吉森大学建筑系 由于听了一代宗师李比希的化学讲座 被李比希的魅力所征服 结果成为化学家 他擅长从建筑学的观点研究化学问题 被人称为 化学建筑师 化学建筑师 凯库勒的主要贡献 1 用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学 2 提出有机化合物中碳的四价理论 3 提出有机物的碳链学说 4 提出苯分子环状结构理论 凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关 1 广博而精深的化学知识 2 建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力 3 很强的审美能力和丰富的审美经验 4 勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度 1 苯的燃烧氧化 三 苯的化学性质 用玻璃棒蘸一些苯 在酒精灯上点燃 观察燃烧现象 实验现象 火焰明亮且伴有浓的黑烟 2 苯的取代反应 反应现象 导管口有白雾 锥形瓶中滴入AgNO3溶液 出现浅黄色沉淀 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中 烧杯底部出现油状的 红 褐色液体 溶解有溴的溴苯溶液 1 溴代反应 苯与溴的反应 无色液体 密度大于水 溴苯 实验思考题 1 苯 溴 Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的 2 Fe屑的作用是什么 3 将Fe屑加入烧瓶后 烧瓶内有什么现象 这说明什么 4 长导管的作用是什么 5 为什么导管末端不插入液面下 苯液溴Fe屑 剧烈反应 轻微翻腾 有气体逸出 反应放热 溴化氢易溶于水 防止倒吸 铁粉起催化剂的作用 实际上是FeBr3 如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应 一是导气 二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流 并冷凝生成的HBr 7 为什么溴苯留在烧瓶中 而HBr挥发出来 8 纯净的溴苯应是无色的 为什么所得溴苯为褐色 怎样使之恢复本来的面目 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中 用水和NaOH溶液反复洗涤可以使褐色褪去 还溴苯以本来的面目 9 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成 说明它们发生了取代反应而非加成反应 因加成反应不会生成溴化氢 因为溴苯的沸点较高 156 43 6 为什么导管口会出现白雾 HBr易溶于水 结合了空气中的水分 生成氢溴酸小液滴 2 苯的硝化反应 苯与硝酸的反应 纯净的硝基苯 无色而有苦杏仁气味的油状液体 不溶于水 密度比水大 硝基苯蒸气有毒性 硝基苯 NO2叫硝基 硝化反应 苯分子里的氢原子被硝基取代的反应 注意 应先加浓硝酸再慢慢滴加浓硫酸 边加边振荡 混合酸要冷却到50 60 以下 再慢慢滴入苯 边加边振荡 因为反应放热 温度过高 苯易挥发 且硝酸也会分解 同时苯和浓硫酸在70 80 时会发生反应 什么时候采用水浴加热 需要加热 而且一定要控制在100 以下 均可采用水浴加热 如果超过100 还可采用油浴 0 300 沙浴温度更高 温度计的位置 必须放在悬挂在水浴中 不纯的硝基苯显黄色 因为溶有NO2 而纯净硝基苯是无色 有苦杏仁味 比水重油状液体 为提纯硝基苯 一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤 3 苯的磺化反应 苯与硫酸的反应 苯磺酸 SO3H叫磺酸基 磺化反应 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应 3 苯的加成反应 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 环己烷 平面结构 空间立体结构 总结 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 2 易取代 能加成 苯的化学性质 较稳定 1 难氧化 可燃 碳碳键介于碳碳单键与碳碳双键之间 基本化工原料 用于生产苯胺 苯酚尼龙多种染料 医药 农药炸药 合成材料等 四 苯的用途 一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士 被医院诊断为急性淋巴细胞白血病 与病魔抗争了3个月后 她还是告别了人世 北京市友谊医院血液科主任王昭表示 经确认 韩女士有十几年的染发史 而且是定期染发 这与白血病发生有密切关系 王昭医生透露 染发剂之所以会导致皮肤过敏 白血病等多种疾病 是因为染发剂中有一种含苯环的名叫 对苯二胺 一种致癌物质 经常染发的人群患乳腺癌 皮肤癌 白血病 膀胱癌的发