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有机化学一、物理性质甲烷：无色 无味 难溶乙烯：无色 稍有气味 难溶乙炔：无色 无味 微溶（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味）苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发二、实验室制法甲烷：CH3COONa + NaOH (CaO,加热) CH4+Na2CO3注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热 （同O2、NH3） 乙烯：C2H5OH (浓H2SO4,170) CH2=CH2+H2O注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控温170（140：乙醚）碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2注：排水收集 无除杂 不能用启普发生器 饱和NaCl：降低反应速率 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管乙醇：CH2=CH2 + H2O （催化剂,加热,加压）CH3CH2OH 注：无水CuSO4验水（白蓝） 提升浓度：加CaO 再加热蒸馏三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色 不明亮烯：火焰明亮 有黑烟炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色 放大量热含碳的质量分数越高，火焰越明亮，黑烟越多四、酸性KMnO4&溴水烷：都不褪色烯 炔：都褪色（酸性KMnO4氧化 溴水加成）苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色五、重要反应方程式烷：取代 CH4 + Cl2 (光照) CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 (光照) CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2 (光照) CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2 (光照) CCl4(l) + HCl 现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体 注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体 三氯甲烷 = 氯仿 四氯化碳作灭火剂烯：1、加成 CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH2=CH2 + HCl (催化剂) CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2 (催化剂,加热) CH3CH3 乙烷 CH2=CH2 + H2O (催化剂,加热加压) CH3CH2OH 乙醇 2、聚合（加聚） nCH2=CH2 (一定条件) CH2CH2n （单体高聚物） 注：断双键两个“半键” 高聚物（高分子化合物）都是【混合物】炔：基本同烯。苯：1.1、取代（溴） + Br2 （Fe或FeBr3） -Br + HBr 注：V苯：V溴=4：11.2、取代硝化（硝酸） + HNO3 （浓H2SO4,60） -NO2 + H2O注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯50-60 【水浴】 温度计插入烧杯硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒 1.3、取代磺化（浓硫酸） + H2SO4(浓) （7080度） -SO3H + H2O 2、加成 + 3H2 （Ni,加热） （环己烷）醇：1、置换（活泼金属） 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H22、消去（分子内脱水） C2H5OH (浓H2SO4,170) CH2=CH2+H2O3、取代（分子间脱水） 2CH3CH2OH (浓H2SO4,140度） CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O （乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂）4、催化氧化 2CH3CH2OH + O2 （Cu,加热） 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O 现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味酸：取代（酯化）CH3COOH + C2H5OH （浓H2SO4,加热） CH3COOC2H5 + H2O （乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法） 碎瓷片：防止暴沸 浓硫酸：催化 脱水 吸水饱和Na2CO3：1、减小乙酸乙酯的溶解，利于分层 2、除掉乙酸，避免乙酸干扰乙酸乙酯的气味 3、吸收挥发出的乙醇 饱和碳酸钠不能换成氢氧化钠，否则会造成酯的水解卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】 CH3CH2X + NaOH （H2O,加热） CH3CH2OH + NaX 注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率 检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀2、消去【NaOH醇溶液】 CH3CH2Cl + NaOH （醇,加热) CH2=CH2 +NaCl + H2O注：相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）六、通式CnH2n+2 烷烃CnH2n 烯烃 / 环烷烃CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃CnH2n-6 苯及其同系物CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚CnH2nO 饱和一元醛 / 酮CnH2n-6O 芳香醇 / 酚CnH2nO2 羧酸 / 酯七、其他知识点（一）1. 天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2. 燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 (点燃) x CO2 + y/2 H2OCxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 (点燃) x CO2 + y/2 H2O3. 耗氧量：等物质的量（等V）：C越多 耗氧越多 ；等质量：C%越高 耗氧越少4. 不饱和度=（C原子数2+2 H原子数）/ 2 ；双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加5. 工业制烯烃：裂解6. 医用酒精：75%；工业酒精：95%（含甲醇 有毒）；无水酒精：99%7. 甘油：丙三醇8. 乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间 ；食醋：3%5% ；冰醋酸：纯乙酸【纯净物】9. 烷基不属于官能团（二）1需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170） （2）、蒸馏 （3）、乙酸乙酯的水解（7080） （4）制硝基苯（5060） 说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。 4能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。 5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2、HI、H2S、H2SO3等）不能使酸性高锰酸钾褪色的物质有： 烷烃、环烷烃、苯、乙酸等6能使溴水褪色的物质有： 含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成） 含醛基物质（氧化）【1】遇溴水褪色 苯酚等酚类物质（取代） 碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应） 较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4 、H2S、H2SO3等）【2】只萃取不褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类（有机溶剂）7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9能发生水解反应的物质有 ：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 11常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12浓硫酸（H2SO4）、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、水解反应。 13能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、酚大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。醇（还原）（氧化）醛（氧化）羧酸。14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：生成某酚钠 （2）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解）16.有明显颜色变化的有机反应：（1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； （2）KMnO4酸性溶液的褪色； （3）溴水的褪色； （4）淀粉遇碘单质变蓝色。 （5）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）17有硫酸参与的有机反应：（1）浓硫酸做反应物（苯、苯酚的磺化反应）（2）浓硫酸做催化剂和吸水剂（乙醇脱水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反应、酯化反应）（3）稀硫酸作催化剂（酯类的水解）各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去；（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。2.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色3.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I；4.醇：与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；5.酚或烯醇类化合物：（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。有机物与NaoH反应：有苯酚 羧基 -COOH 与Na反应 有苯酚 羧基 -COOH 羟基 OH钠与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应，放出氢气；与醚（ROR）、酯（RCOOR）不发生反应。（羧酸与醇、酚可用NaHCO3 溶液区别开，羧酸可与NaHCO3 反应放出二氧化碳气体。）银氨溶液用于检验醛基的存在与新制氢氧化铜悬浊液的作用：1.羧酸的水溶液：沉淀消失呈蓝色溶液2.含醛基的有机物，加热后出现砖红色沉淀3.含羟基的有机物（多元醇）生成绛蓝色溶液用溴水鉴别时要注意：有可能是由于溴在不同溶剂中的溶解度不同，发生萃取造成的，而且根据萃取后的分层情况也可以鉴别不同物质。常温下，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即氢原子)时，苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。有机训练一、同分异构体1、某有机物的结构简式为：，它的同分异构体中含有羟基（OH）的芳香族化合物共有（ ）A、3种B、4种C、5种D、6种2、香兰素具有浓郁芳香，若1m3空气中含有110-9mg就能嗅到其特征香气。由愈创木酚合成香兰素，在国外已有近百年的历史。愈创木酚的结构简式是，在它的同分异构体中，只能被看做酚类（含2个酚羟基）的有（ ）A、3种B、6种C、8种D、10种3、烷烃的通式是CnH2n+2，分子中每减少2个碳氢键，必然同时会增加1个碳碳键，它可能是重键（双键或三键）也可能是连接成环状烃，都称为增加了1个不饱和度（用希腊字母表示，又名“缺氢指数”）。例如丙烷、丙烯、苯的不饱和度分别为0、1、4。（1）用于制造隐形飞机的某种吸收微波功能的物质的结构简式为，它的化学式为 ，其不饱和度为 。（2）设烃的化学式为CnHm（m2n+2），其不饱和度的计算公式应是= 。二、结构、性质1、历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式如图所示，下列叙述中错误的是（ ）A、靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成B、它的分子式是C16H10N2O2C、它是高分子化合物D、它是不饱和的有机物2、我国国家药品监督管理局在2000年11月16日发出紧急通知，立即禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简式如右图，下列对苯丙醇胺叙述错误的是（ ）A、它属于芳香醇类B、它具有弱的碱性，可与强酸反应生成盐C、它可以发生酯化反应和消去反应D、在一定条件下跟Br2反应时，可以发生苯环上取代反应3、有机物A和B由C、H、O三种元素组成，两者互为同系物，且知A分子的碳原子数较B分子少，A的相对分子质量不超过70。现有等物质的量A和B的混合物，其中氧的质量分数为16/51。取一定量该混合物，与一定量的氧气混合点燃，在120101kPa的条件下，将燃烧产物通入足量浓硫酸，气体体积减少为原来的1/2；再将剩余气体通入碱石灰，气体全部被吸收。（1）该混合物的平均相对分子质量为 。（2）A的分子式为 ，B的分子式为 。三、有机框图1、已知 从A出发可发生下图所示的一系列反应，其中G为高分子化合物，化合物B的分子式为C8H8O，当以铁做催化剂进行氯化时，一元取代物只有两种。填空：（1）结构简式：A 、M ； （2）反应类型：I 、IV ；（3）写出下列反应的化学方程式：BC： ；C+DH： 。 （4）与C互为同分异构体且均属于酯类的芳香族的化合物共有 种。2、某研究机构为合成药物苯氟布洛芬所设计的路线如下图：回答下列问题：（1）苯氟布洛芬的分子式为 ，其分子中最多有 个碳原子可能共面。（2）写出反应1的化学方程式（有机物用结构简式） 。（3）反应14中属于取代反应的是 （填图中所注的反应代号）。四、有机计算1、0.1mol某种烯烃或两种烯烃的混合物（碳原子数均不超过5）充分燃烧后，生成的CO2完全被300mL2mol/L的NaOH溶液吸收，所得溶液中含有两种物质的量相等的溶质。（1）若为纯净物，试推断可能的烯烃分子式： ； ； ； 。（可以不填满，也可以补充）（2）若为两种烯烃的混合物，试推断可能的组成及体积比（可以不填满，也可以补充）。序号组成体积比1232、通常条件下，只含有C、H、O三种元素的某些有机物化合物在足量的氧气中充分燃烧，恢复到室温后，其燃烧消耗氧气物质的量与燃烧后生成气体的物质的量相等。（1）符合此条件的有机物分子中，若含有两个碳原子，它的结构简式可能为 ， 。（2）当分子组成中碳、氧数目相同时，写出符合此条件的有机化合物的通式 。（3）符合此条件的有机物分子中，若含有三个碳原子，则会有更多的同分异构体。下列所述A、