常州大学江苏工业学院有机化学复习考试题及答案第十七章--杂环化合物PPT课件

1 第十七章杂环化合物 教材 徐寿昌主编高等教育出版社 有机化学OrganicChemistry 2 常见的杂原子有氧 硫和氮 第十七章杂环化合物 杂环化合物种类繁多 约占全部已知有机化合物的三分之一 3 本章介绍的是具有不同芳香性的杂环化合物 简称芳杂化合物 已经学过的杂环化合物 4 按骨架分类命名 按英文音译 常见的杂环有 17 1杂环化合物的分类和命名 喹啉 呋喃 噻吩 吡咯 吡啶 吲哚 噻唑 嘧啶 5 命名1 环上有不同杂原子时 按O S N的次序编号 命名2 把靠近杂原子的位置叫 位 其次为 位 再次为 位 6 命名3 根据相应的碳环来命名 命名时在相应的碳环名称前加上杂原子的名称 在没有误会的情况下 杂 字可以省去 7 1 五元杂环化合物 17 2杂环化合物的结构与芳香性 p 2 sp2 1 1 1 p 2 sp2 1 1 2 p 2 sp2 1 1 2 8 比苯容易发生亲电取代反应 取代通常发生在 位 9 芳香性强弱的次序 苯 噻吩 吡咯 呋喃 取代反应活性的次序 吡咯 呋喃 噻吩 苯 离域能 1521178867KJ mol 0 10 0 03 0 060 不一致 位电子云密度 10 吡啶在发生亲电取代反应较苯困难 主要发生在 位 相对来说 吡啶较易发生亲核取代反应 取代基往往进入 位 2 六元杂环化合物 吡啶 P 1 Sp2 1 1 2 11 其蒸汽遇有被盐酸浸过的松木时 即呈绿色 叫松木反应 鉴别呋喃的存在 工业上用糠醛 呋喃甲醛 制备 实验室采用糠酸加热脱羧制得 17 3五元杂环化合物 17 3 1呋喃 1 呋喃的制备 12 溴代 硝化 缓和试剂 磺化 缓和试剂 吡咯与SO3的络合物 2 化学性质 A 取代反应 位取代 13 傅 克酰基化反应 四氢呋喃 B 加成反应 无芳香性 14 呋喃甲醛 1 糠醛的制法 17 3 2糠醛 15 糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色 检验糠醛 糠醛具有一般醛基的性质 2 性质和用途 糠醛可发生银镜反应 16 噻吩存在于煤焦油的粗苯中 约为粗苯含量的0 5 1 噻吩的制法 17 3 3噻吩 丁烷 丁烯和丁二烯 方法1 17 方法3 实验室制法 方法2 18 2 噻吩的性质 亲电取代发生在 位 傅 克反应 19 17 3 4吡咯 吡咯的制备 A 弱酸性 20 B 取代反应 偶合反应 四碘吡咯常用来代替碘仿作伤口消毒剂 21 17 3 5吲哚 吲哚的结构 异吲哚的结构 苯并吡咯 22 1 存在和制取 存在于煤焦油和页岩油中 2 性质 A 碱性 17 4六元杂环化合物 17 4 1吡啶 23 B 取代反应发生在 位 较苯难磺化 硝化和卤化 吡啶不能起傅 克反应 亲电取代 位取代 24 亲核取代反应主要生成 取代产物 齐齐巴宾反应 强的亲核试剂 亲核取代 取代产物 25 C 氧化与还原 26 尼古丁 吡啶和哌啶的衍生物 27 17 4 2喹啉和异喹啉 喹啉的制备 28 喹啉的化学反应 亲电取代 进入苯环的5 8 位 异环 亲核取代 进入吡啶环的 位 同环 29 苯环的破裂 吡啶环的氢化 苯环和吡啶环均氢化 30 2 异喹啉 异喹啉比较重要的衍生物 罂粟碱 黄连素 罂粟花 31 17 5嘧啶 嘌呤及其衍生物 自学 1 嘧啶的衍生物 广泛存在于生物