有机化学PPT电子教案课件-第10章 含氮化合物.ppt

第十章含氮化合物 nitrogencompounds 第一节硝基化合物 一 分类和命名1 脂肪族硝基化合物 硝基乙烷 2 甲基 2 硝基丙烷 硝基环戊烷 2 芳香族硝基化合物 4 硝基溴苯 2 4 二硝基甲苯 2 4 6 三硝基苯酚 二 硝基化合物的性质 1 还原反应 2 硝基对芳环上邻 对位基团的影响 一 分类和命名 氨伯胺仲胺叔胺季铵 注意 叔丁胺 伯胺 叔丁醇 叔醇 第二节胺 amines 命名 胺 amine 表示母体氨 ammonia 表示各类氨基 nh2 氨气铵 ammonium 表示季铵 季铵盐 季铵碱 1 胺 氨 铵的用法 伯胺 2 甲基丙胺 异丁胺 邻甲基苯胺 3 氨基 1 萘酚 3 氨基 1 丙醇 环己胺 丙二胺 仲胺 甲乙胺 二甲胺 二苯胺 n 甲基苯胺 n 甲基 n 乙基环戊胺 叔胺 以胺为母体命名 n上有取代基时在取代基前加n 明确取代基位置 三乙胺 n n 二甲基苯胺 n 甲基 n 乙基苯胺 季铵盐 碱 的命名与铵盐相似 氯化四乙铵 氢氧化甲基三乙铵 练习 命名下列化合物 1 4 萘二胺 n n 二甲基对氯苯胺 氯化三乙基苄基铵 二 胺的性质 一 物理性质 1 气味二甲胺 鱼腥味 1 4 丁二胺 腐肉胺 1 5 戊二胺 尸胺 极臭有剧毒 3 溶解度伯胺 仲胺 叔胺均可与水形成氢键 低分子量脂肪胺溶于水 但芳胺难溶于水 mo wt59595960b p47 36 3 97 1 氢键 o h n h 2 伯胺 仲胺 叔胺 2 沸点 有孤电子对棱锥形结构键角接近饱和n为不等性杂化 sp3 二 化学性质 碱性 lewis碱 亲核性 1 碱性 芳胺 氨 胺 各类胺的碱性比较 使红色石蕊试纸变蓝 芳香胺不能使红色石蕊试纸变蓝 鉴定胺类物质 脂肪胺比较 在水溶液中 空间阻碍 仲 伯 叔 芳胺比较 例 碱性 b c a d 脂肪胺碱性强弱次序 环状仲胺 脂肪仲胺 伯胺 叔胺 abcd 成盐 氯化甲铵 氯化铵 氯化苯铵 例 仅用hcl naoh 乙醚能否分离苯酚和苯胺的混合物 利用苯胺的碱性还可以利用苯酚的酸性进行分离 分离苯胺 苯酚和环己醇的混合物 课堂练习 2 胺的亲核性 烷基化 与rx反应 叔胺盐与季铵盐的区别 酰化试剂 rcox rco 2o 叔胺没有n 氢原子 不发生酰化 2 酰基化反应 课堂习题 酰胺水解 hydrolysis 成酸和胺 应用 有机合成保护氨基 由合成 3 磺酰化 兴斯堡反应hinsbengreactions 苯磺酰氯对甲苯磺酰氯 伯胺与苯磺酰氯生成的苯磺酰胺可溶于naoh 仲胺生成的沉淀不溶解 叔胺与酰氯不反应 分离 鉴定不同类型胺 对甲基苯磺酰氯 与lucas试剂鉴别不同类型的醇类似 用化学方法鉴别下列化合物 abc 4 与hno2反应 伯 仲 叔胺有差别 伯胺 仲胺 n 亚硝基胺 黄色油状物 不溶于水 叔胺 亚硝酸盐 溶于水 对亚硝基 n n 二甲基苯胺 绿色片状结晶 亚硝化反应鉴定不同类型脂肪胺 1 脂肪伯胺与亚硝酸反应特点 放出氮气 n2 2 脂肪仲胺与亚硝酸反应特点 产生黄色油状物 3 脂肪叔胺与亚硝酸反应特点 形成水溶性盐 如何鉴别 课堂习题 ab 3 氧化反应 oxidizingreaction 醛肟 酮肟 取代羟胺 脂肪胺氧化 n 氧化叔胺 芳香胺氧化 三 重氮化合物和偶氮化合物 氯化对溴重氮苯 偶氮苯 重氮盐的反应 热分解 芳基正离子 用于合成 加热促进重氮盐水溶液分解 放出n2 合成应用 优先进攻酚或芳胺的对位 其次为邻位 进攻高度活化的芳环 酚或芳胺 得到偶氮化合物 这种反应称为偶联反应 或偶合反应 2 偶联 coupling 反应 课堂练习 完成下列反应式 胺的性质歌诀 胺的特性n亲核 烃化酰化出一辙 卤烃反应较轻松 伯仲叔季不易控 烃化用上环氧烷 一二三次三醇胺 酰氯酸酐羧酸酯 酰化反应得酰胺 酰化烃化取代型 不脱烃基脱卤h 脂肪伯胺亚硝酸 裂开碳链放出氮 仲胺氮上亚硝基 叔胺生成亚硝盐 芳伯低温重氮盐 芳叔对位亚硝连 伯仲叔 1 分类 一 酰胺的分类和命名 第三节酰胺 2 命名 乙酰胺苯乙酰胺乙酰苯胺 1 根据相应的酰基的名称 在其后面加上 胺 或 某胺 并称为 某酰某胺 n 甲基乙酰胺 n 乙基苯甲酰胺 n n 二甲基乙酰胺 2 n 取代酰胺命名时 在烃基名称前面加上 n 或 n n 表示该烃基连在n原子上 二 化学性质 p 共轭 电子密度平均化 1 酸碱性r nh2 hclrnh3 cl rconh2 hcl不能成盐 溶于naoh溶液 2 水解 例 3 霍夫曼反应 hofmann 未取代酰胺 课堂讨论 下列一组化合物 哪些能发生hofmann反应 hofmann反应可生成少一个碳原子的胺 例 合成应用 三 碳酸酰胺 碳酸 氨基甲酸 尿素 氨基甲酸酯 氨基甲酸乙酯 n 甲基氨基甲酸乙酯 n 甲基氨基甲酸苯酯 1 氨基甲酸酯 n 甲基氨基甲酸 1 萘酯 西维因 2 尿素 1 水解反应 2 与亚硝酸的反应 3 二缩脲的生成 二缩脲在碱性溶液中与稀硫酸铜溶液产生紫红色反应 称为二缩脲反应 凡是分子中含有两个或两个以上酰胺键的化合物都有这个颜色反应 例如多肽 蛋白质等 尿素 脲 胍 亚胺脲 胍基 脒基 含氮化合物在合成中的应用 完成下列合成 a 参考答案