药物化学--抗生素.doc

远程药学专升本药物化学平时作业（抗生素） 一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途1青霉素G 内酰胺类 抗生素2氨苄西林 内酰胺类 抗生素3 头孢氨苄 内酰胺类（头孢菌素类） 抗生素4 氯霉素1，3丙二醇类或氯霉素类 抗生素5苯唑西林 内酰胺类 耐酶抗生素6 阿莫西林 内酰胺类 抗生素7 青霉烷砜酸 青霉烷酸类 内酰胺类抗生素抗菌增效剂8 四环素 四环素类 抗生素二、写出下列药物的结构通式 1青霉素类 2头孢菌素类三、名词解释：1. 内酰胺类酶抑制剂：-内酰胺酶是耐药菌株对-内酰胺类抗生素产生耐药的主要原因，-内酰胺酶抑制剂是指一类对-内酰胺酶具有很强抑制作用的化合物，因而与-内酰胺类抗生素合用可以增加后者的疗效，如克拉维酸、舒巴坦等。2抗生素：是指某些微生物在代谢过程中产生的次级代谢产物，或用化学方法合成的相同结构的化合物，这些物质只要极低的浓度就可以抑制或杀灭其他病原微生物或者肿瘤细胞。四、选择题： 1、下列关于抗生素的正确描述是（C）A. 抗生素就是日常用的抗菌素B. 抗生素是某些微生物产生的最终代谢物，可以抑制其他微生物的生长 C. 抗生素是某些微生物产生的次级代谢产物，可以抑制或杀灭其他病原微生物的生长D. 抗生素是某些微生物产生的代谢产物，是细菌和病毒的宿主 2、苄青霉素钠在下列哪种条件下较稳定（D）A.酸性条件（pH 2.0） B.酸性条件（pH 4.0） C.碱性条件 D.干燥粉针 3、以下对苯唑西林钠叙述正确的是 ( C )A. 不耐酸 B、不耐酶 C、耐酸耐酶 D、耐酸不耐酶4、头孢氨苄的7位侧链与以下哪个药物类似 (D)A、苯唑西林 B、头孢拉丁 C、羧苄西林 D、氨苄西林 5、四环素化合物的不稳定性的原因在于(D)A 3位的OH B 10位的OHC 12位的OH D 6位 OH 6、内酰胺类抗生素的作用机理是（D）A 损害细菌细胞膜 B 抑制细菌蛋白质的合成C 抑制细菌核酸合成 D 干扰细菌细胞壁的合成7、以下不符合联合用药原则的是（D）A 阿莫西林克拉维酸 B 替卡西林克拉维酸C 氨苄西林舒巴坦D 头孢氨苄苯唑西林 8、氯霉素的药用构型是：( A )A1R，2R（） B 1S，2R（）C 1S，2S（+） D 1R，2S（+）9、以下药物具有最强组织渗透性的是 ( B )A 阿莫西林 B林可霉素C罗红霉素 D 阿米卡星10、土霉素的结构特点是( C )A不存在羟基 B 不同于金霉素和四环素，在5位存在酚性羟基C 5位羟基与4位的二甲氨基生成氢键 D 结构中7位含氯原子11、以下关于红霉素叙述不符的是：( D)A对酸不稳定 B结构中含14元红霉内酯环 C可以口服 D 对耐药的金黄色葡萄球菌和溶血性链球菌的作用不强12、氯霉素的分子中手性碳原子的数目和以下哪个药物相同( D)A 布洛芬 B 芬太尼 C 异烟肼 D 盐酸麻黄碱13、以下叙述与阿莫西林的特点不符的是 ( D)A.对革兰氏阳性菌和阴性菌有效 B.口服用药有效C.不溶于水 D.结构中有3个手性碳原子14、以下哪个药物是红霉素A 6位羟基甲基化产物( D)A 阿霉素 B 阿米卡星C 林可霉素 D 克拉霉素 15、耐酸青霉素的结构特点为酰胺侧链上的-碳上含有_基团。( C ) A.较大空间位阻B.推电子C.吸电子D.较小空间位阻16、下列哪个药物可以损害听觉神经 ( A )A.链霉素B.多西环素C.罗红霉素D.阿奇霉素17、青霉素G在室温PH=4条件下，重排产物是 ( D)A.青霉胺B.青霉二酸C.青霉醛D.青霉醛和青霉胺18.属于大环内酯类抗生素的是 ( B )A.氯霉素B.罗红霉素C.新霉素D.卡那霉素19、以下哪些药物含-内酰胺环并氢化噻嗪环的结构（多选）( ABDE)A、氨苄西林 B、阿莫西林 C、头孢氨苄 D、青霉素V E、 舒巴坦20、土霉素的差向异构化发生在 ( B)A 4位二甲氨基由转为 B 4位二甲氨基由转为C 6位OH由转为 D 6位OH由转为 21、内酰胺类抗生素的抗菌机制是抑制 ( A)A.粘肽转肽酶B.内酰胺酶C.mRNA与核糖体的结合D.二氢叶酸还原酶22、一位5岁孩子患细菌性感染，医生开的处方是口服多西环素，是否合理？( D)A.合理，多西环素属于广谱抗生素B.合理，有利于有效控制感染C.不合理，多西环素水溶性不好，容易造成泌尿道损害D.不合理，多西环素属于四环素类，易与钙发生络合反应，故不宜用药23、关于-内酰胺类抗生素的说法正确的有 （BCD）A.一般毒性较小，多注射用药B.是临床应用最多的抗生素C.青霉素是-内酰胺类抗生素D.克拉维酸是-内酰胺酶抑制剂E.-内酰胺环羰基的-碳无侧链五、简答题 1.试写出抗生素的类型并各举出一个药物的例子。答：抗生素是指某些微生物在代谢过程中产生的次级代谢产物，或用化学方法合成的相同结构的化合物，这些物质只要极低的浓度就可以抑制或杀灭其他病原微生物或者肿瘤细胞。类型有：内酰胺（如苄青霉素），四环素类（如土霉素），氨基糖苷类（如链霉素），大环内酯类（如红霉素），氯霉素类（氯霉素），其他类（如环孢素）2.试述半合成青霉素的结构特点和临床用途答：青霉素是临床常用的抗生素，具有内酰胺结构的药物，苄青霉素是抗革兰氏阳性菌感染的首选药物，但对酸碱、酶等均不稳定，所以进行必要的结构改造。（1）、通过在6位酰胺侧链的碳原子上引入吸电子取代基，如青霉素V结构中的氧原子，由于氧原子的电负性强，吸电子诱导效应影响到侧链羰基的极化度，阻碍了酸性条件下的分解反应，因此获得耐酸的青霉素类；（2）、通过在6位酰胺侧链引入具有较大空间位阻的取代基，如三苯甲基，如苯取代异恶唑基，由于空间位阻的影响，阻碍了内酰胺酶向内酰胺环的进攻，从而得到耐酶的青霉素类，如苯唑西林。（3）、通过在在6位酰胺侧链碳原子上引入亲水性基团，如氨基，羟基、磺酸基等，使其广谱，如氨苄西林等。3.以土霉素为例叙述四环素类的化学不稳定性答：土霉素对酸、碱均不稳定，在碱性条件下易开环失活，生成无活性的内酯异构体；而在酸性条件（Ph2）下发生反式消除，生产脱水物，在酸性条件下还可以产生差向异构体，差向异构体和脱水物抗菌活性降低，毒性增大。构效关系研究发现，这两个化学性质不稳定因素均与C6上的羟基有关，故除去6位羟基可增加结构的稳定性4. 试比较下列两个药物的生物活性大小，并说