考化学第一轮复习第11章第35讲-认识有机化合物上课用.ppt

一 有机化合物 简称有机物 1 定义 称为有机物 绝大多数含碳的化合物 例如 1 碳的氧化物 CO CO2 2 碳酸及其盐 H2CO3 Na2CO3 NaHCO3 3 氰化物 HCN NaCN 4 硫氰化物 KSCN 5 简单的碳化物 SiC 等 6 金属碳化物 CaC2 等 7 氰酸盐 NH4CNO 等 无机物 但不是所有含碳的化合物都是有机物 课堂练习 下列物质属于有机物的是 属于烃的是 H2S B C2H2 C CH3Cl D C2H5OH E CH4 F HCN G 金刚石 H CH3COOH I CO2 J C2H4 B E J B C D E H J 考点一有机化合物的分类及官能团 1 有机化合物分类 按碳的骨架分类 有机化合物 链状化合物 环状化合物 脂环化合物 芳香化合物 2 烃的分类 链状烃 烃分子中碳和碳之间的连接呈链状 环状烃 脂环烃 芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物 链烃 脂肪烃 烃 分子中含有碳环的烃 思考 A芳香化合物 B芳香烃 C苯的同系物 下列三种物质有何区别与联系 含有苯环的化合物 含有苯环的烃 有一个苯环 环上侧链全为烷烃基的芳香烃 A B 它们的关系可用右图表示 C 2按官能团分类 官能团 有机化合物中 决定化合物特殊性质的原子或原子团 烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物 饱和烃 不饱和烃 烃 类别 烷烃 环烷烃 烯烃 炔烃 CH2 CH2 CH CH CH4 芳香烃 卤代烃 R X 其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类 羟基直接连在苯环上 区别下列物质及其官能团 醇 酚 1 官能团 都是羟基 OH 共同点 OH OH CH2OH CH3 属于醇有 属于酚有 2 1 3 2 3 醇 OH 甲醇 乙醇 酚 OH 羟基 醚 R R 烃基 CH3OCH3 CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH2CH3 醛 甲醛 乙醛 苯甲醛 醛基 羧酸 COOH 甲酸 乙酸 羧基 乙二酸 苯甲酸 酯 HCOOC2H5 CH3COOC2H5 甲酸乙酯 乙酸乙酯 酯基 1 碳原子的成键特点 1 碳原子价键数为四个 2 碳原子间的成键方式常有三种 C C C C C C 3 碳原子的结合方式有二种 碳链和碳环 考点二有机化合物结构特点 分子式 只能反映分子中原子的种类和个数 电子式 比较直观 但书写比较麻烦 结构式 把电子式中的一对共用电子对用一条 来表示 结构简式 把碳原子上所连接的相同原子进行合并 合并以后的个数写在该原子的右下方 省略单键 实验室 最简式 键线式 2 有机物结构的三种表示方式 结构式 结构简式 键线式 苯的表示 结构式 键线式 结构简式 2 甲基丙醇的表示方法 电子式书写麻烦 结构式较麻烦 结构简式较为常用 键线式较为常用 分子式相同 结构不同的化合物称为同分异构体 3 有机化合物的同分异构现象 其他 a手性异构b顺反异构等 4 常见的类别异构现象 书写顺序 碳链异构 位置异构 官能团异构 即判类别 定碳链 移官位 氢饱和方法 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边排列由邻到间 判断等效转换法若CxHy中的n卤代物与m卤代物的同分异构体的数目相等 则m n y等效氢原子法 等效氢原种类 一卤代物种类 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 处于中心对称位置上的氢原子是等效的 例如 对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2 CH3 CH3 a 分子式为C4H10O的同分异构体有哪些 例题 C C C C 2种 醇类 2种 醚类 常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃 CH3CH3 CH4 第一课时作业 P221 题组二 3 4 5对点练 P372 13 同分异构体的书写练习 解题策略 对于限定范围的书写或补写 解题时要看清所限范围 分析已知的几个同分异构体的结构特点 综合运用同分异构体书写的各种方法 例5 已知烷基取代苯中烷基R直接与苯环连接的碳原子上若有C H键可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 否则不容易被氧化得到 现有分子式是C11H16的一烷基取代苯 已知它可以被氧化成为的异构体共有7种 其中的3种是 请写出其它4种的结构简式 同分异构体的书写 先写碳链异构 再写官能团位置异构 2012年10 分子是为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有 不考虑立体异构 A 5种B 6种C 7种D 8种 D 2013年一卷12 分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇 若不考虑立体异构 这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A 15种B 28种C 32种D 40种 D 2014年二卷8 四联苯的一氯代物有A 3种B 4种C 5种D 6种 C 2014年一卷7 下列化合物中同分异构体数目最少的是A 戊烷B 戊醇C 戊烯D 乙酸乙酯 A 2012新课标38题 6 E C7H5O2Cl 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种 其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢 且峰面积比为2 2 1的是 写结构简式 13 2013新课标二卷38题 6 I C11H12O3 的同系物J比I相对分子质量小14 J的同分异构体中能同时满足如下条件 苯环上只有两个取代基 既能发生银镜反应 又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2 共有 种 不考虑立体异构 J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰 且峰面积比为2 2 1 写出J的这种同分异构体的结构简式 18 3 同系物 结构相似 在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 互称为同系物 要点 1 碳键和碳链特点相同 2 官能团种类 个数相同 3 官能团与其他原子的连接方式相同 4 通式相同 碳原子数不同 酚与醇 1 主链的选择 含有官能团的最长碳链为主链 当有二条相同长度的最长的碳链时 选其中含支链最多的一条 2 主链碳原子的编号 从离取代基 官能团 最近的一端开始编号 4 有机化合物的系统命名法 3 取代基名称数目位置 优先确定简单取代基 依次确定较为复杂的基团 将相同的基团合并在一起 每一个取代基都有一个位置编号 4 总名称格式 一般格式如下 编号 取代基名称 编号 主链名称 先小基 后大基 最后是主基 5 烯烃和炔烃的系统命名法 步骤 找出支链 主 支链合并 确定支链的名称 甲基 CH3 乙基 CH3CH2 确定支链的位置 注意 支链的组成为 位置编号 名称 支链在前 主链在后 标明双键或三键位置 从离双键或三键最近一端为起点进行编号 将含有双键或三键的最长的C链为主链 称为 某烯 或 某炔 6 苯的同系物的命名 1 俗称 用邻 间 对 2 系统 编号最小 间二甲苯1 3 二甲苯 对二甲苯1 4 二甲苯 邻二甲苯1 2 二甲苯 7 醇的命名 选最长碳链 且含 OH 从离 OH最近的一端起编 取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称 苯甲醇 乙二醇 1 2 3 丙三醇 或甘油 丙三醇 2 丙醇 8 醛 酮的命名 选主链选择含有羰基的最长的碳链为主链 并根据主链上的碳原子个数 确定为 某醛 或 某酮 编号码从靠近羰基一端开始编号 写名称与烷烃类似 不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置 2012年38 1 甲苯2013年一卷38 1 苯乙烯2013年二卷38 1 2 甲基 2 氯丙烷2014一卷38 2 乙苯 第2课时作业 P221 题组三 6 7 8对点练 P372 12 一 研究有机物的一般步骤 1 分离 提纯 纯净物2 鉴定结构 1 元素分析 实验式2 测分子量 确定分子式3 确定官能团 氢原子种类及数目 确定结构式 李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法 质谱法 红外光谱 核磁共振氢谱或化学方法 P2223 4 考点三研究有机物的一般步骤和方法 1 蒸馏 定义 利用混合液体或液 固体系中各组分沸点不同 使低沸点组分蒸发 再冷凝以分离整个组分的操作过程 要求 含少量杂质 该有机物具有热稳定性 且与杂质沸点相差较大 大于30 仪器 2 分离 提纯有机物常用的方法 蒸馏的注意事项 注意仪器组装的顺序 先下后上 由左至右 不得直接加热蒸馏烧瓶 需垫石棉网 蒸馏烧瓶盛装的液体 最多不超过容积的2 3 不得将全部溶液蒸干 需使用沸石 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反 逆流 下进上出 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平 以测量馏出蒸气的温度 重结晶 定义 重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程 是提纯 分离固体物质的重要方法之一 溶剂的选择 1 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 易于除去 2 被提纯的有机物在此溶液中的溶解度 受温度影响较大 高温溶解 趁热过滤 低温结晶 重结晶实验仪器 重结晶苯甲酸的实验步骤 如何洗涤结晶或沉淀 如何检验结晶或沉淀洗净与否 洗涤沉淀或晶体的方法 用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没 待水完全流出后 重复两至三次 直至晶体被洗净 检验洗涤效果 取最后一次的洗出液 再选择适当的试剂进行检验 2 萃取 定义 萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同 用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法 选择萃取剂的原则1 萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应2 萃取剂与原溶剂不互溶3 溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶剂中的溶解度 常见的有机萃取剂 苯 乙醚 汽油 四氯化碳 萃取 分液的注意事项 萃取 分液的实验仪器 3 使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁 及时关闭活塞 不要让上层液体流出 1 检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液 2 将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出 2013年一卷13 下列表中所采取的分离方法与对应原理都正确的是 1 李比希元素分析法 的原理 用无水CaCl2吸收 用KOH浓溶液吸收 得前后质量差 得前后质量差 计算C H含量 计算O含量 得出实验式 将一定量的有机物燃烧 分解为简单的无机物 并作定量测定 通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数 然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比 即确定其实验式 又称为最简式 3 元素分析与相对分子质量的测定 例1 5 8g某有机物完全燃烧 生成CO213 2g H2O5 4g 含有哪些元素 思考 能否直接确定该有机物的分子式 实验式和分子式有何区别 C3H6O 实验式和分子式的区别 实验式 表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子 分子式 表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子 表示物质的真实组成 测定相对分子质量的方法很多 质谱法是最精确 最快捷的方法 2 相对分子质量的确定 质谱法 质谱仪的图片 核磁共振仪 质谱仪 核磁共振仪 质谱仪 质荷比 乙醇的质谱图 最大分子 离子的质荷比越大 达到检测器需要的时间越长 因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量 核磁共振仪 质谱仪 练习 某有机物的结构确定 测定实验式 某含C H O三种元素的有机物 经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64 86 氢的质量分数是13 51 则其实验式是 确定分子式 下图是该有机物的质谱图 则其相对分子质量为 分子式为 C4H10O 74 C4H10O 核磁共振氢谱 氢原子种类不同 所处的化学环境不同 特征峰也不同 红外光谱 作用 获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 作用 测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 4 分子结构的鉴定 1 化学方法P222 常见官能团的特征反应 要很熟悉 2 物理方法 核磁共振仪 红外光谱法确定有机物结构的原理是 1 红外光谱 IR 核磁共振仪 2 红外光谱的应用原理 核磁共振仪 例4 下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图 则该有机物的结构简式为 C O C C O 不对称CH3 CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3 核磁共振仪 练习5 有一有机物的相对分子质量为74 确定分子结构 请写出该分子的结构简式 C O C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 核磁共振仪 核磁共振中的核指的是氢原子核 氢原子核具有磁性 如用电磁波照射氢原子核 它能通过共振吸收电磁波能量 发生跃迁 用核磁共振仪可以记录到有关信号 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同 在谱图上出现的位置也不同 且吸收峰的面积与氢原子数成正比 可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少 2 核磁共振氢谱 核磁共振仪 核磁共振仪 结构分析 核磁共振法 H NMR 作用 测定有机物中H原子的种类 信号个数 和数目 信号强度之比 峰面积 吸收峰数目 氢原子类型