烃和卤代烃-芳香烃.ppt

第二节芳香烃 芳香烃概念 有机化合物分子中 含有一个或多个苯环的碳氢化合物 叫做芳香烃 简称芳烃 举例 一 苯的结构和化学性质 1 物理性质 1 颜色 无色 2 状态 液体 3 气味 特殊气味 4 毒性 有毒 5 溶解性 不溶于水 6 密度 比水小 7 熔点 5 5 8 沸点 80 1 用冰冷却 形成无色晶体 2 苯的结构 1 分子式 C6H6 2 结构式 3 结构简式 凯库勒式 键线式 4 六个碳原子和六个氢原子都在同一平面 5 结构简式中 虽然单键和双键交替连成六元环 不符合真实情况 并没有单键和双键 介于单键和双键之间的特殊的键 苯是否含有双键 实验检验 1 苯中加入酸性KMnO4溶液 实验现象 紫色KMnO4溶液不褪色 2 溴水中加入苯 实验现象 溴水不褪色 实验结论 苯分子中并没有双键 说明什么 6个H原子完成相同 处于相同的环境 事实 课本37页 学与问 1 苯燃烧的黑烟更多 分析原因 2 分别写出苯与氢气加成 与溴和浓硝酸发生取代的化学方程式 3 根据苯和溴 浓硝酸发生反应的条件 设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 3 苯的化学性质 苯不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色 化学性质比烯烃和炔烃稳定 1 在空气中燃烧2C6H6 15O212CO2 6H2O现象 火焰明亮 有浓烟 含碳量高的原因 2 取代反应 苯与溴的取代反应 Br2 说明 1 铁粉作催化剂 实际是液溴与铁反应生成的FeBr3作催化剂 2 生成物溴苯无色液体 密度大于水 3 参加反应的是液溴而不是溴水 4 有催化剂存在下 其他卤素也发生类似反应 2Fe 3Br2 2FeBr3 AgNO3 HBr AgBr HNO3 实验步骤 按左图连接好实验装置 并检验装置的气密性 把少量苯和液态溴放在烧瓶里 同时加入少量铁粉 在常温下 很快就会看到实验现象 思考 1 实验开始后 可以看到哪些现象 2 Fe屑的作用是什么 3 长导管的作用是什么 4 为什么导管末端不插入液面下 5 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应 6 纯净的溴苯应是无色的 为什么所得溴苯为褐色 怎样使之恢复本来的面目 与溴反应生成溴化铁催化剂 液体轻微翻腾 有气体逸出 导管口有白雾 溶液中生成浅黄色沉淀 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水 防止倒吸 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成 说明它们发生了取代反应而非加成反应 因加成反应不会生成溴化氢 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去 2 苯和硝酸的取代反应苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热到50 60 苯环上氢原子被硝基 NO2 取代 生成硝基苯 HO NO2 苯分子里氢原子被 NO2所取代 硝酸分子中的 NO2原子团叫做硝基 硝基苯有苦杏仁味 无色油状液体 密度大于水 有毒 制造染料 实验步骤 先将1 5mL浓硝酸注入大试管中 再慢慢注入2mL浓硫酸 并及时摇匀和冷却 向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯 充分振荡 混和均匀 将混合物控制在50 60 的条件下约10min 实验装置如左图 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中 可以看到烧杯底部有黄色油状物生成 经过分离得到粗硝基苯 粗产品依次用蒸馏水和5 NaOH溶液洗涤 最后再用蒸馏水洗涤 将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏 得到纯硝基苯 实验装置图 实验方案设计 3 苯的加成反应 3H2 说明 镍催化剂 180 250 生成环己烷 C6H12 苯的加成类似于双键的加成 二 苯的同系物 1 苯的同系物的概念C7H8 C8H10等 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 分子组成与苯相差一个或多个CH2 2 苯的同系物举例 苯环侧链全为烷基 3 不是苯同系物举例 4 苯及其同系物的通式C6H6 C7H8 C8H10 C9H12通式 CnH2n 6 n 6整数 苯的同系物的通式 CnH2n 6 n 7整数 5 苯简单同系物的命名 甲苯 乙苯 邻二甲苯 对二甲苯 间二甲苯 对甲乙苯 6 苯的同分异构体 1 写出C8H10的同分异构体 2 写出C6H4Cl2的同分异构体 7 苯的同系物的物理性质 1 甲苯 二甲苯 乙苯等在通常状况下 无色液体 2 有特殊气味 3 密度小于水 4 不溶于水 易溶于有机溶剂 5 本身作溶剂 8 苯的同系物的化学性质 1 氧化反应 甲苯 二甲苯可被KMnO4氧化 实验2 2 取苯 甲苯各2mL 分别注入2支试管中 各加入3滴KMnO4酸性溶液 充分振荡 观察现象 可以使KMnO4溶液褪色 可以用KMnO4溶液鉴别苯的同系物和苯 可以鉴别苯的同系物和烷烃 苯的同系物也可燃烧 9O2 7CO2 4H2O 2 取代反应 3HO NO2 3H2O 说明 1 生成2 4 6 三硝基甲苯 简称梯恩梯 TNT 烈性炸药 用于国防 开矿 筑路 兴修水利等 2 苯环上烷基的邻对位上氢原子被取代 30 时 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 2HO NO2 2 2H2O 课本39页 学与问 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用 以及硝化反应的条件产物等 你从中得到什么启示 苯不能使酸性高锰酸钾褪色 甲苯可以 甲苯和硝酸反应比苯和硝酸反应容易 苯环上的氢原子被甲基取代后 反应活性增强 3 苯的同系物的加成反应 3H2 三 芳香烃的