§211-2脂肪烃课件F20140218A

第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 8 18 35 教学目标 1 了解烷烃烯烃同系物的物理性质递变规律2 掌握烷烃烯烃炔烃的结构特点和主要化学性质烯烃的顺反异构现象重点 烷烃烯烃的结构特点和主要化学性质 1 甲烷乙烯结构性质的相似点和不同点 化学性质 分子式电子式结构式结构简式空间结构特点 复习 甲烷 乙烯 CH4C2H4 CH4 正四面体平面形结构 取代加成 2 什么叫同系物 一 烷烃和烯烃 1 同系物物性递变规律 P 28思考与交流 烷烃 烷烃 烯烃 烯烃 结论 随着分子中碳原子数的递增 烷烃和烯烃同系物的沸点逐渐升高 相对密度逐渐增大 常温下状态由气态到液态到固态 为什么呢 原因 对于结构相似的物质 分子晶体 来说 分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大 导致物理性质上的递变 2 烷烃烯烃的化学性质 与甲烷 乙烯相似 分子结构相似的物质在化学性质上也相似 甲烷乙烯的化学性质怎样 知识回顾 通常情况下 甲烷稳定 如与强酸 强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应 在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学反应 如可以燃烧和发生取代反应等 对化学反应进行分类学习是一种重要方法 通常情况下 烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应 不能与强酸和强碱溶液反应 CnH2n 2 3n 1 2O2nCO2 n 1 H2O 1 烷烃与氧气反应 2 烷烃的取代反应 3 烷烃的受热分解 由于其它烷烃的碳原子多 所以分解比甲烷复杂 一般甲烷高温分解 长链烷烃高温裂化 裂解 其它烷烃与甲烷一样 一定条件下能发生取代反应 因为可以被取代的氢原子多 所以发生取代反应 其它烷烃比甲烷复杂 点燃 烷烃的化学性质 安静燃烧 产生明亮的蓝色火焰 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应 1 CH3CH3 Cl2 CH3CH2Cl HCl 光照 CH3CH2Cl 氯乙烷 CH2 CH2 H Cl 3 CH2 CH2 H OH CH3CH2OH 乙醇 课本29页 催化剂加热 加压 CH3CH2Cl 催化剂加热 加压 CH3CH2OH CH2BrCH2Br 2 CH2 CH2 Br Br 乙烯水化法制乙醇 4 nCH2 CH2 CH2 CH2 n 催化剂 聚乙烯 火焰明亮并伴有少量黒烟 烯烃的化学性质 1 氧化反应 1 点燃 现象 化学反应方程式 2 被氧化剂氧化 可使酸性高锰酸钾褪色 2 加成反应 与H2 X2 HX H2O等 溴的红棕色很快褪去 应用 用于鉴别甲烷和乙烯气体 CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2Br 产物中会有CO2 有机物分子中不饱和键的两个原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 叫做加成反应 C C H H Br Br Br Br 1 2 二溴乙烷 无色液体 乙烯分子之间可否发生加成反应呢 3 聚合反应 加聚反应 简写为 单体 链节 聚合度 由含不饱和键的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应 练习 请写出CH3CH CH2分别与H2 Br2 HBr发生加成反应及加聚的化学方程式 马尔可夫尼可夫规则 CnH2n 2 n 3 代表物 1 3 丁二烯CH2 CH CH CH2 2 二烯烃的通式 2 甲基 1 3 丁二烯 也可叫作 异戊二烯 思考 1 3 丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上 最多可以有多少个原子在同一平面上 1 概念 含有两个碳碳双键 C C 的不饱和链烃 二烯烃 3 二烯烃的化学性质 氧化 加成 加聚 与烯烃相似 CH2 CH CH CH2 2Cl2 CH2 CH CH CH2 Cl2 nCH2 CH CH CH2 1 2加成 1 4加成 1 2Cl 1 4Cl 主产物 1 4加聚 中间体 当1molCH2 CH CH CH2与1molCl2加成时 其加成产物是什么 1234 1234 1 2 加成 1 4 加成 加成 3 4 二氯 1 丁烯 4321 1 4 二氯 2 丁烯 1234 1234 1 3 丁二烯 聚1 3 丁二烯 加聚 俗称 异戊二烯聚异戊二烯学名 2 甲基 1 3 丁二烯 天然橡胶 写出下列物质发生加聚反应的化学方程式 思考 2 丁烯中 与碳碳双键相连的两个碳原子 两个氢原子是否处于同一平面 如处于同一平面 与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧 CH3CH CHCH3 二 烯烃的顺反异构现象 H H CH3 CH3 CH3 CH3 H H 反式异构 顺式异构 如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团 双键上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式 产生两种不同的异构 即顺反异构 烯烃的同分异构现象 碳链异构位置异构官能团异构顺反异构 思考题 1 下列物质中没有顺反异构的是 A 1 2 二氯乙烯B 1 2 二氯丙烯C 2 甲基 2 丁烯D 2 氯 2 丁烯 2 2 丁炔有顺反异构吗 练习 1 写出异戊二烯与Cl2发生加成反应的化学反应方程式2 写出异戊二烯发生加聚反应生成聚异戊二烯 天然橡胶 的化学反应方程式 二 烯烃的顺反异构现象 H H CH3 CH3 CH3 CH3 H H 反式异构 顺式异构 复习巩固 1 烷烃 烯烃的物理性质递变 2 烷烃 烯烃的化学性质 3 二烯烃的加成反应 4 烷烃与烯烃的鉴别方法 5 烯烃的顺反异构 俗称 异戊二烯聚异戊二烯学名 2 甲基 1 3 丁二烯 天然橡胶 写出下列物质发生加聚反应的化学方程式 加聚反应产物及单体 1 乙烯型 CH2 CH2 聚合物 单体 加聚反应产物及单体 2 1 3 丁二烯型 CH2 CH CH CH2 单体 单体 加聚反应产物及单体 3 混合型 CH2 CH CH CH2 单体 混合型 某有机物含碳85 7 含氢14 3 向80g含溴5 的溴水中通入该有机物 溴水刚好完全褪色 此时液体总质量81 4g 求 有机物分子式 经测定 该有机物分子中有两个 CH3 写出它的结构简式 练习 该有机物能使溴水褪色 说明该有机物中含有不饱和键 该有机物 n C n H 所以该有机物为烯烃 1 4g该有机物可与0 025molBr2反应 0 025mol 1 2 分析 分子式 C4H8 2 结构简式 CH3 CH CH CH3 或 解答 1 通常 烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到 但是有一种烷烃A 分子式为C9H20 它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到 而另有A的三个同分异构体B1 B2 B3 却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到 A B1 B2 B3的结构简式分别 A CH3 3C CH2 C CH3 3B1 CH3 3C C CH3 2 CH2 CH3B2 CH3 2CH C CH3 2 CH CH3 2B3 C CH2CH3 4 1 指分子中含有 C C 的不饱和烃 三 炔烃 2 链状单炔烃的通式 CnH2n 2 n 2 物理性质 与烷烃和烯烃类似 化学性质 与乙炔相似 1 随碳原子数的增加 溶沸点逐渐升高 相对密度逐渐增大 2 碳原子数小于等于4时 常温常压下为气态 3 炔烃的相对密度小于水的密度 4 炔烃不溶于水 但易溶于有机溶剂 3 乙炔 分子式电子式结构式结构简式空间结构特点 C2H2 H C C H 直线形 CH CH 1 分子结构特点 为避免反应速率过快 用饱和食盐水代替水 2 乙炔的实验室制法 实验装置 P 32图2 6 注意事项 a 检查气密性 b 怎样除去杂质气体 c 气体收集方法 将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶 灰白色固体颗粒 水解反应 因电石中含有CaS Ca3P2等 也会与水反应 产生H2S PH3等气体 所以所制乙炔气体会有难闻的臭味 2 如何去除乙炔的臭味呢 1 乙炔是无色无味的气体 实验室制的乙炔为什么会有臭味呢 3 H2S对本实验有影响吗 为什么 H2S具有较强还原性 能与溴反应 易被酸性高锰酸钾溶液氧化 使其褪色 因而会对该实验造成干扰 NaOH和CuSO4溶液 1 因为碳化钙与水反应剧烈 启普发生器不易控制反应 4 关闭导气阀后 水蒸气仍与电石作用 不能达到 关之即停 的目的 3 生成物Ca OH 2微溶于水 易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口 2 反应放出大量热 启普发生器是厚玻璃壁仪器 容易因胀缩不均 引起破碎 为什么不能用启普发生器制取乙炔 拓展 电石的主要成分是一种离子化合物CaC2 电子式为 与水反应方程式为 CaC2 2H2O C2H2 Ca OH 2 反应过程分析 实验探究 将乙炔气体点燃 观察火焰颜色及燃烧情况 将乙炔气体通入溴水中 将乙炔气体通入酸性高锰酸钾中 乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸 在生产和使用乙炔时 必须注意安全 注意 3 乙炔的化学性质 在空气中的爆炸极限为2 5 80 发生爆炸的乙炔气罐 2013年7月 广州某地一乙炔气厂发生爆炸 事故原因是乙炔装运补给点出现意外 引发了乙炔仓库爆炸 厂房严重受损 多人伤亡 爆炸产生的火苗还导致周边山林起火 所幸抢险得力 山火被及时扑灭 氧炔焰 乙炔燃烧放出大量的热 在O2中燃烧 产生的氧炔焰温度高达3000 以上 可用于切割 焊接金属 氧炔焰切割金属 焊枪 2 被氧化剂氧化 将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中 可使酸性高锰酸钾褪色 b 加成反应将乙炔气体通入溴水溶液中 可以见到溴的红棕色褪去 说明乙炔与溴发生反应 比乙烯与溴的反应慢 加成反应过程分析 1 2 二溴乙烯 1 1 2 2 四溴乙烷 练习 写出乙炔与氢气 氯化氢气体发生加成反应的化学反应方程式 CH CH 2Br2 CHBr2CHBr2 与H2加成 与HCl加成 聚氯乙烯在使用的过程中 易发生老化 会变硬 发脆 开裂等 并释放出对人体有害的氯化氢 故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛装食物 聚氯乙烯是一种合成树脂 可用于制备塑料和合成纤维等 聚氯乙烯可由H2 Cl2和乙炔为原料制取 我国市场上目前大量使用的塑料制品都是不可降解塑料 以发泡聚氯乙烯 聚乙烯或聚丙烯为原料 分子量达2万以上 只有分子量降低到2000以下 才能被自然环境中的微生物所利用 变成水和其它有机质 而这一过程需要200年 如果将其填埋 将会影响农作物吸收养分和水分 导致减产 对其焚烧会释放出多种化学有毒气体 其中有一种叫二恶英的化合物 毒性极大 即使在摄入很小量的情况下 也能使鸟类和鱼类出现畸形和死亡 对生态环境造成破坏 同时对人体有着很大危害 白色警告 当前治理白色污染主要使用的可降解塑料 以纸代塑 生物全降解等新技术中 以纸代塑被认为是目前综合评价最好的替代技术 用这种方法制作的塑料袋 餐具因其无毒无害 易回收 可再生利用 可降解等优点而被冠以 环保产品 的称号 3 加聚反应 导电塑料 聚乙炔 绝缘体变导体 一般在人们的印象中 塑料是不导电的 通常用于普通的电缆中作导电铜丝外面的绝缘层 但是 2000年3名诺贝尔化学奖获得者勇敢地向传统观念提出了挑战 他们通过长期精心地研究 经过对聚合物特殊的改性 使塑料能够表现得像金属一样 具有导电性 这不能不说是一种原创性的开发 2000年的诺贝尔化学奖授予了美国加利福尼亚大学的物理学家黑格 美国宾夕法尼亚大学的化学家马克迪亚米德和日本筑波大学的化学家白川英树 因为他们发现了导电塑料 乙炔 氧化反应 加成反应 1 因为碳化钙与水反应剧烈 启普发生器不易控制反应 4 关闭导气阀后 水蒸气仍与电石作用 不能达到 关之即停 的目的 3 生成物Ca OH 2微溶于水 易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口 2 反应放出大量热 启普发生器是厚玻璃壁仪器 容易因胀缩不均 引起破碎 为什么不能用启普发生器制取乙炔 1 某有机物含碳85 7 含氢14 3 向80g含溴5 的溴水中通入该有机物 溴水刚好完全褪色 此时液体总质量81 4g 求 有机物分子式 经测定 该有机物分子中有两个 CH3 写出它的结构简式 练习 该有机物能使溴水褪色 说明该有机物中含有不饱和键 0 025mol 分析 该有机物能使溴水褪色 说明该有机物中含有不饱和键 该有机物 n C n H 所以该有机物为烯烃 1 4g该有机物可与0 025molBr2反应 0 025mol 1 2 分析 分子式 C4H8 2 结构简式 CH3 CH CH CH3 或 解答 1 2 通常 烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到 但是有一种烷烃A 分子式为C9H20 它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到 而另有A的三个同分异构体B1 B2 B3 却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到 A B1 B2 B3的结构简式分别 A CH3 3C CH2 C CH3 3B1 CH3 3C C CH3 2 CH2 C