高三化学总复习课件之 8-2 醇和酚

8 2醇和酚 一 醇 思考 下列是有关乙醇的某些性质 请从中选择相关信息回答问题 乙醇俗称酒精 是一种无色透明的液体 20 时 乙醇的密度为0 789g mL 乙醇的蒸气密度为2 05g L 标况 4 6g乙醇在空气中完全燃烧生成0 2molCO2和0 3molH2O 0 1mol乙醇与足量的金属钠反应 生成1 12LH2 标况 1 通过以上第 点性质 可求出乙醇相对分子质量 有关的计算过程 2 通过以上第 点性质 可求出乙醇的分子式 有关的计算过程 3 根据乙醇的分子式 推测符合该分子式的结构简式可能是 或 4 根据以上第 点 可推测乙醇的结构简式为 简述推断理由 请设计一个定量测定乙醇与钠反应生成氢气体积的装置 一 醇的概述1 定义 烃分子中一个或几个氢原子被羟基取代而生成的一类有机物 一元醇通式 R OH饱和一元醇通式 CnH2n 1OH或CnH2n 2O 2 醇的同分异构体和系统命名例 写出C5H12O的所有醇的同分异构体并命名 写出它的类别同分异构体 二 醇的物理性质低级饱和一元醇为无色中性液体 具有特殊的气味和辛辣味 1 状态 常态下 碳原子数增多 液体 固体 沸点升高2 溶解性 1 碳原子数的增多 溶解性减小 2 碳原子数相同时 OH数越多 溶解性越好 官能团和分子结构特点 OH 醇羟基 C O键 O H都能断裂 三 醇的化学性质 1 氧化反应 1 燃烧 乙醇 淡蓝色火焰 2 被KMnO4 H 氧化 使溶液紫红色褪去 3 催化氧化 常用铜或银作催化剂 例 写出下列醇发生催化氧化反应的方程式 1 丙醇 2 丙醇 2 甲基 2 丙醇伯醇被催化氧化为醛 仲醇被催化氧化为酮 叔醇不能被催化氧化 即连接羟基的碳原子上无氢原子时 醇不能被催化氧化 例 某精密仪器的铜管表面有一层氧化铜 为了除去表面黑色物质 在允许加热的条件下 选用的最佳试剂是 A 稀硫酸B 稀硝酸C 稀盐酸D 乙醇 D 2 取代反应 1 跟活泼金属反应 K Ca Na Mg Al等 写出钠与乙醇反应的化学方程式也属于置换反应 说明 反应比钠与水的反应温和 说明醇中的羟基氢极难电离 可用于醇和醚的鉴别 可帮助判断醇中羟基的数目 例 A B C三种醇分别与足量的金属钠反应 在相同的条件下产生相同体积的H2 消耗醇的物质的量之比为2 3 6 则三种醇中羟基数目之比为 A 3 2 1B 3 1 2C 2 1 3D 2 6 3 A 2 在浓硫酸 140 时生成醚 分子间脱水 思考 C2H5OH CH3OH 浓H2SO4在140 下共热 可以生成多少种有机产物 3 跟酸反应生成酯 酯化反应 思考 写出乙醇和乙酸 乙二酸 硝酸反应的化学方程式 C2H5 NO2和C2H5ONO2是同一类别的物质吗 4 跟氢卤酸反应 思考 为何用1 1的硫酸 此反应能加强热吗 加入试剂的顺序如何 如何除去溴乙烷中少量的乙醇杂质 3 消去反应在浓硫酸 170 下生成烯烃 分子内脱水练习 写出2 丁醇发生消去反应的方程式下列化合物中 既能发生取代反应 又能发生消去反应的是 A 氯仿B 甲醇C 乙醇D 溴乙烷 CD 当连接羟基的碳原子的相邻碳原子上无氢原子或无相邻碳原子时 不能发生消去反应 甲醇 乙醇 2 2 二甲基丙醇与浓硫酸混和后共热 可以得到哪几种有机产物 思考 四 乙醇的工业制法1 发酵法 缺点 消耗大量粮食2 乙烯水化法 含淀粉植物 葡萄糖 酒精水溶液 95 酒精 无水酒精 1 甲醇 CH3OH 又称为木精 1 无色透明液体 具有乙醇的气味 有剧毒 饮用后可使人失明甚至死亡 工业酒精中往往含有甲醇 2 不能发生消去反应 3 用途 工业上用于制甲醛 氯仿 五 几种重要的醇 2 乙二醇和丙三醇 1 物理性质无色 有甜味的粘稠液体密度比水大 易溶于水和酒精水溶液凝固点低丙三醇具有强吸水性 2 用途课本P163 164 CH2 CH2OHOH CH2 CH CH3OHOH 六 饱和多元醇1 通式 CnH2n 2Ox n 2 x n CH2 CH CH2OHOHOH CH2 CH2 CH2OHOH 命名 乙二醇 甘醇 丙三醇 甘油 1 3 丙二醇 1 2 丙二醇 2 化学性质 1 与活泼金属如Na反应写出2 丙醇 乙二醇 丙三醇与Na反应的化学方程式 当这三者与足量Na反应 生成相同量的H2 这三种醇的物质的量之比为多少 当相同物质的量的这三种醇与足量Na反应 放出H2的物质的量之比为多少 2 酯化反应 写出制取硝化甘油的化学方程式 写出乙二醇与乙二酸发生酯化反应的可能的化学方程式 缩聚反应 含两个或两个以上官能团的单体相互缩合 生成高分子化合物 同时生成小分子 如水 卤化氢 氨和醇等 试剂 新制Cu OH 2 10 NaOH2mL中滴入2 CuSO45 6滴 振荡得蓝色悬浊液 新制Cu OH 2中加入一元醇 新制Cu OH 2中加入多元醇 不反应沉淀溶解 生成绛蓝色溶液 3 多元醇与一元醇的区别 鉴别 例 C5H12O2的二元醇的同分异构体有 种 其中主链为3个C的二元醇有 种 1 有两种饱和一元醇组成的混合物0 91g与足量的金属钠作用 生成224mLH2 标准状况 该混合物可能是 A CH3OH和CH3CH2CH2OHB C2H5OH和CH3CHCH3OHC C2H5OH和CH3OHD CH3CH2CH2OH和 CH3 3CCH2OH AC 练习 2 分子式为C4H10O的醇共有 种 其中能被催化氧化生成醛的是 填写结构简式 不能催化氧化的是 填写结构简式 3 已知丁基 C4H9 有4种异构体 戊基 C5H11 有8种异构体 某种组成为C5H12O的醇可被氧化成C5H10O的醛 则具有这种结构的醇的异构体共有 种 其中不能发生消去反应的醇的结构简式为 4 0 2mol某有机物和0 5molO2在密闭容器中燃烧 所得产物为CO2 CO 水 气体 燃烧产物依次通过浓H2SO4 灼烧的CuO 碱石灰 当产物通过浓H2SO4时 浓H2SO4增重了10 8g 通过灼烧的CuO时 CuO质量减小3 2g 通过碱石灰时 碱石灰的质量增加了17 6g 求有机物的分子式 若该有机物能与Na反应 写出其结构简式 5 现有A B两种链状饱和一元醇的混合物0 3mol 其质量为13 8g 已知A和B碳原子数均不大于4 且A B 1 混合物中A可能的分子式为 B可能的分子式为 2 若n A n B 1 1时 A的名称为 B的名称为 3 若n A n B 1 1时 A的结构简式为 B的结构简式为 则n A n B 1 下列叙述正确的是 A 相同条件下 N2和O3的混合气与等体积的N2所含分子数不等B 等物质的量的甲基 CH3 与羟基 OH 所含电子数相等C 常温常压下28gCO与22 4LO2所含分子数相等D 16gCH4与18gNH 4所含质子数相等 B 练习 命名下列物质 COOH CHO OH CH3 CH2OH 苯甲酸 苯甲醛 苯甲醇 邻甲基苯酚 二 酚 定义 羟基与苯环直接相连的有机化合物叫作酚 最简单的酚 苯酚 一 苯酚的分子结构分子式结构式结构简式所含官能团 不是 但都是羟基化合物 苯的12个原子在同一平面上 苯酚中的所有原子都在同一平面上吗 思考 试写出C7H8O的含有苯环的所有同分异构体的结构简式 二 苯酚的物理性质1 无色针状晶体 有特殊气味2 熔沸点较低3 常温下微溶于水 温度升高溶解度迅速增大 70 以上 与水以任意比混溶 易溶于酒精 乙醚等有机溶剂4 有毒 有强烈的腐蚀性 可用酒精洗去沾到皮肤上的苯酚 所有的酚类物质都有毒 是水体污染物 酚类的稀溶液可用于杀菌消毒 三 苯酚的化学性质1 氧化 1 可燃性 2 酚在空气中被氧化而显粉红色 酚比醇易被氧化 3 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2 具弱酸性 苯酚俗称石炭酸在水分子作用下电离出极少量的H 浑浊 澄清 苯酚的酸性极弱 不能使指示剂变色 它是酚类物质而不是酸类物质 苯环影响羟基酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼 澄清 浑浊 浑浊 澄清 已知下列常见物质电离出H 的程度 HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3 H2O C2H5OH 练习 等浓度的C6H5ONa NaHCO3 CH3COONa C2H5ONa Na2CO3的碱性由强到弱的顺序推测苯酚能否与金属钠反应 请设计一个简单实验验证 思考 3 与活泼金属反应 小结 NaNaOHNa2CO3NaHCO3HBrC2H5OH 练习 将相应物质填入方框内 练习 完成下列反应方程式 CH2OH NaO CH2OH HO CH2OH HO CH2OH HO Na HCl NaOH HCl 3Br2 aq 3HBr 4 取代反应 苯环上 1 卤代 三溴苯酚 白色沉淀 此反应很灵敏 用于苯酚的定性检验和定量测定 2 硝化 OH 3HNO3 3H2O OH NO2 NO2 O2N 浓H2SO4 三硝基苯酚 苦味酸 一种烈性炸药 比较 溴代硝化液溴 需催化剂60 水浴一元取代一元取代溴水 无催化剂室温 三元取代三元取代 OH 羟基影响苯环 5 显色反应 怎样鉴别乙醇溶液与苯酚溶液 酚羟基遇三价铁盐溶液显紫色6 缩聚反应四 苯酚的用途纯净的苯酚可制成洗涤剂和软膏 有杀菌和止痛作用 FeCl3溶液 思考与练习 1 有甲基 羟基 羧基和苯基四种原子团 若两两组合 形成的化合物中其水溶液显酸性的有 种 2 下列各物质的溶液的pH值大于7的是 pH值小于7的是 能使紫色石蕊变红的