（江苏选考）2021版新高考化学一轮复习 专题9 有机化合物及其应用 4 第三单元 烃的衍生物教学案 苏教版

第三单元烃的衍生物学习任务1卤代烃一、卤代烃1概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为rx(其中r表示烃基，xcl、br、i)。2官能团：碳卤键，其结构式为。二、卤代烃的物理性质1沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高。2溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。3密度：一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小，其余卤代烃的密度比水的大。三、卤代烃的化学性质1卤代烃的水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中x被水中的oh所取代，生成醇；rch2xnaohrch2ohnax相邻的两个碳原子间脱去小分子hx；产物特征引入oh，生成含oh的化合物消去hx，生成含碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键的化合物（1）所有卤代烃在naoh的水溶液中均能发生水解反应。（2）多卤代烃水解可生成多元醇。例如：2消去反应的规律(1)消去反应的概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如h2o、hx等)，而生成含不饱和键(如双键或叁键)化合物的反应。(2)两类卤代烃不能发生消去反应与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如ch3cl。与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，如(3)与卤素原子相连的碳原子有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：naohch2=chch2ch3(或ch3ch=chch3)naclh2o。(4) 型卤代烃，发生消去反应可以生成rccr。例如：brch2ch2br2naohchch2nabr2h2o。四、卤代烃中卤素原子的检验1实验原理rxnaohrohnaxhno3naoh=nano3h2oagno3nax=agxnano3根据沉淀(agx)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。2实验步骤(1)取少量卤代烃于一试管中；(2)加入naoh水溶液；(3)加热，反应一段时间；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸银溶液，观察现象。3实验说明加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的naoh，防止naoh与agno3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加稀硝酸中和，则agno3溶液直接与naoh溶液反应产生暗褐色的ag2o沉淀：naohagno3=nano3agoh，2agoh=ag2oh2o。五、卤代烃的获取方法1不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应例如：ch3chch2br2；ch3chch2hbr；hclch2=chcl。2取代反应如乙烷与cl2：ch3ch3cl2ch3ch2clhcl；苯与液溴：；c2h5oh与浓hbr：c2h5ohhbr(浓)c2h5brh2o。1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)ch3ch2cl的沸点比ch3ch3的高。()(2)溴乙烷与naoh的乙醇溶液共热生成乙烯。()(3)在溴乙烷中加入agno3溶液，立即产生淡黄色沉淀。()(4)取溴乙烷水解液，向其中加入agno3溶液，可观察到淡黄色沉淀。()(5)所有卤代烃都能发生水解反应和消去反应。()(6)ch3cl既能发生水解反应又能发生消去反应。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)2现有下列物质，按要求填空。ch3ch2ch2brch3brch3chbrch2ch3(1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是_(填序号，下同)。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是_。(3)物质发生消去反应的条件为_，有机产物为_。(4)由物质制取1，2丙二醇经历的反应类型有_。(5)检验物质中含有溴元素的试剂有_。答案：(1)(2)(3)氢氧化钠的醇溶液、加热ch2=chch2ch3、ch3ch=chch3(4)消去反应、加成反应、水解反应(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液 (1)卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯(炔)”。(2)卤代烃与naoh水溶液反应完后，一定要用稀hno3中和过量的naoh后，才能用agno3溶液检验卤素离子。 1.(2020西安质检)卤代烃rch2ch2x中的化学键如图所示，则下列说法正确的是()a发生水解反应时，被破坏的键是和b发生消去反应时，被破坏的键是和c发生水解反应时，被破坏的键是d发生消去反应时，被破坏的键是和解析：选c。卤代烃的水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断键；卤代烃的消去反应是消去卤素原子和与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子，断键。2(2020大连二十四中月考)有两种有机物q()与p()，下列有关它们的说法中正确的是()a二者的1h核磁共振谱中均只出现两组峰，且峰面积之比为32b二者在naoh醇溶液中均可发生消去反应c二者在naoh水溶液中均可发生取代反应dq的一氯代物只有1种，p的一溴代物有2种解析：选c。q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为31，a项错误；q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，p中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，b项错误；在naoh水溶液中，卤素原子均可被oh 取代，c项正确；q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，d项错误。3(教材改编题)现有以下物质：ch3cl；ch2clch2cl；(1)能发生水解反应的是_(填序号，下同)，其中能生成二元醇的是_。(2)能发生消去反应的是_。(3)能发生消去反应生成炔烃的是_。答案：(1)(2)(3)4卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂、氟利昂曾用作冷冻剂、氯仿曾用作麻醉剂，卤代烃还是合成高分子化合物的原料。已知下面三个反应(其中a为氯代烃，b为烯烃)：反应：ab反应：bch3coohco2h2o反应：ch3ch2ch=ch2hbrch3ch2ch2ch2br请回答下列问题：(1)化合物b的分子式是_，1 mol化合物b完全燃烧需要消耗标准状况下_l的氧气。(2)由丙醇可以制备b，该反应的反应条件是_，反应类型是_。(3)写出b在有机过氧化物(roor)中与hbr反应的化学方程式：_。(4)假设a在1h核磁共振谱中有两组峰，且峰面积之比为61，那么a在氢氧化钾水溶液中加热反应生成的有机化合物的结构简式是_。解析：(1)化合物b是烯烃，根据氧化产物可知，b的分子式是c3h6；c3h6燃烧的化学方程式是2c3h69o26co26h2o，可见1 mol c3h6完全燃烧消耗4.5 mol o2，在标准状况下，v(o2)4.5 mol22.4 lmol1100.8 l。(2)丙醇与浓硫酸混合共热，发生消去反应生成丙烯和水。(4)若a在1h核磁共振谱中有两组峰，且峰面积之比为61，那么a是，在氢氧化钾水溶液中加热，发生取代反应，生成的有机化合物的结构简式是。答案：(1)c3h6100.8(2)浓硫酸、加热消去反应(3)ch3ch=ch2hbrch3ch2ch2br(4) 学习任务2醇、酚一、醇、酚的概念1醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇分子的通式为cnh2n2o(n1)。2酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。二、醇的分类和物理性质1醇的分类2乙醇的物理性质（1）乙醇能与水以任意比互溶，故乙醇一般不能做萃取剂。（2）工业乙醇含乙醇96%，无水乙醇含乙醇99.5%以上，75%的乙醇溶液可做医用酒精（均为体积分数）。（3）常用无水硫酸铜检验乙醇中是否含水，若无水硫酸铜变蓝说明有水存在。（4）除去乙醇中少量水的方法：在乙醇中加入新制的生石灰再进行蒸馏。3醇的物理性质的递变规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于(填“高于”或“低于”)烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小三、苯酚的物理性质1纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气中的氧气氧化而呈粉红色。2常温下，苯酚在水中的溶解度不大，当温度高于65_时，能与水混溶；苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。3苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。四、醇、酚的化学性质1醇的代表物乙醇的分子组成与结构分子式结构式结构简式官能团c2h6och3ch2oh或c2h5oh羟基(oh)2.以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)反应断裂的化学键化学方程式与活泼金属反应2ch3ch2oh2na2ch3ch2onah2氧化反应(催化氧化反应)2ch3ch2oho22ch3cho2h2o与氢卤酸反应ch3ch2ohhbr ch3ch2brh2o续表反应断裂的化学键化学方程式取代反应(分子间脱水)或2ch3ch2ohch3ch2och2ch3h2o消去反应(分子内脱水)ch3ch2ohch2=ch2h2o酯化反应(与乙酸反应)ch3coohhoch2ch3 ch3cooch2ch3h2o乙醇的氧化反应(1)燃烧：易燃烧，火焰呈淡蓝色，放出大量的热。完全燃烧的化学方程式为(2)催化氧化：在加热和有催化剂(cu或ag)存在的条件下，乙醇可以被空气中的氧气氧化，生成乙醛。化学方程式为 总化学方程式为2ch3ch2oho2 2ch3cho2h2o(工业上根据这个原理，由乙醇制取乙醛)。(3)与强氧化剂反应：乙醇可以被酸性kmno4溶液或酸性k2cr2o7溶液直接氧化为乙酸，从而使上述两种溶液褪色。化学方程式为说明在乙醇的催化氧化反应中，铜参与了化学反应，但从催化氧化的整个过程来看，铜起催化剂的作用。醇催化氧化生成醛时，分子中去掉两个氢原子，故相同碳原子数的醛的相对分子质量比醇小2。乙醇与酸性k2cr2o7溶液的反应可用于检测司机是否酒驾。)3由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基的化学性质比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，酚羟基邻、对位的氢原子的化学性质比苯中的氢原子活泼。(1)弱酸性苯酚的电离方程式为c6h5ohc6h5oh，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。苯酚与naoh反应的化学方程式为；苯酚与na2co3溶液反应的化学方程式为。不与nahco3溶液反应。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应产生白色沉淀，反应的化学方程式为。(3)显色反应苯酚跟fecl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。五、乙醇的工业制法及醇类的用途1乙醇的工业制法(1)乙烯水化法ch2=ch2h2och3ch2oh(工业乙醇)(2)发酵法淀粉葡萄糖乙醇(c6h10o5)nnh2onc6h12o6 淀粉葡萄糖c6h12o62co22c2h5oh(食用乙醇) 葡萄糖(3)利用生物质能，将植物的秸秆、枝叶、杂草中的纤维素转化为乙醇。2几种重要醇类的用途(1)乙醇：用作燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；用于消毒的乙醇溶液中乙醇的体积分数是75%。(2)甲醇：俗称木醇或木精，有剧毒，能使双眼失明。甲醇是一种可再生的清洁能源。(3)乙二醇是饱和二元醇、丙三醇(甘油)是饱和三元醇，都是无色、黏稠、有甜味的液体。乙二醇可用作汽车发动机的抗冻剂，是重要的化工原料；丙三醇能跟水、酒精互溶，吸湿性强，有护肤作用，也是一种重要的化工原料，可用于制取硝化甘油等。1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)ch3oh和都属于醇类，且二者互为同系物。()(2)ch3oh、ch3ch2oh、 h的沸点逐渐升高。()(3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。()(4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。()(5)除去苯中的苯酚，可加入浓溴水再过滤。()(6)分子式为c7h8o的芳香类有机物有5种同分异构体。()(7) 含有的官能团相同，二者的化学性质相似。()(8)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加fecl3溶液。()(9)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)2(教材改编题)现有以下物质：回答下列问题：(1)其中属于脂肪醇的为_(填序号，下同)，属于芳香醇的为_，属于酚类的为_。(2)其中物质的水溶液显酸性的为_。(3)其中互为同分异构体的为_。(4)列举出所能发生反应的类型：_(任写三种)。答案：(1)(2)(3)(4)取代反应(酯化反应)、氧化反应、消去反应、加成反应、显色反应(任写三种即可)脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例ch3ch2oh官能团oh结构特点oh与烃基相连oh与芳香烃侧链相连oh与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)脱水反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)氧化反应特性将红热的铜丝插入醇中，有刺激性气味产生(生成醛或酮)发生显色反应：遇fecl3溶液显色提升一醇的重要化学性质1下列有关乙醇的性质、用途的说法中正确的是()a无水乙醇常用于皮肤表面的消毒杀菌b将a g铜丝灼烧后立即插入乙醇中，最终铜丝又恢复为a gc乙醇与钠的反应类型与乙醇转化为ch3ch2br的反应类型相同d乙醇可直接被氧化为乙醛但不能直接被氧化为乙酸解析：选b。消毒杀菌用的酒精是体积分数为75%的乙醇溶液，a项错误；铜丝灼烧后转化为cuo，热的cuo又可被乙醇还原为单质铜，b项正确；乙醇与钠的反应是置换反应，乙醇转化为ch3ch2br的反应是oh被br取代了，属于取代反应，c项错误；乙醇可直接被酸性kmno4溶液氧化为乙酸，d项错误。2醇(c5h12o)发生下列反应时，所得有机产物数目最少(不考虑立体异构)的是()a与金属钠置换 b与浓硫酸共热消去c铜催化下氧化d与戊酸酯化解析：选b。戊基c5h11可能的结构有8种，所以该有机物的可能结构有8种。a项，与金属钠发生置换反应生成氢气和醇钠，有机产物是8种；b项，醇对应的烷烃可为ch3ch2ch2ch2ch3、ch3ch2ch(ch3)2、c(ch3)4，醇发生消去反应生成烯烃，其中ch3ch2ch2ch2ch3对应的烯烃有2种，ch3ch2ch(ch3)2对应的烯烃有3种，c(ch3)4没有对应的烯烃，则醇c5h12o与浓硫酸共热消去生成的烯烃共5种；c项，在一定条件下能发生催化氧化反应，说明连接oh的c原子上有h原子，对应烃基可为ch2ch2ch2ch2ch3、ch(ch3)ch2ch2ch3、ch(ch2ch3)2、ch2ch(ch3)ch2ch3、ch2ch2ch(ch3)2、ch(ch3)ch(ch3)2、ch2c(ch3)3，共7种；d项，c5h12o对应的醇有8种，而戊酸有4种，对应的有机产物有4832种。3(2020抚州调研)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()解析：选c。发生消去反应的条件：与oh相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，b项不符合。与羟基(oh)相连的碳原子上有氢原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有ch2oh)才能被催化氧化为醛，c项符合。4下列四种有机物的分子式均为c4h10o。分析其结构特点，用序号回答下列问题：(1)能被催化氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被催化氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种有机产物的是_。解析：(1)能被催化氧化成醛的醇分子中必含有基团“ch2oh”，和符合题意；(2)能被催化氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，符合题意；(3)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有两种不同化学环境的氢原子，则发生消去反应时，可以得到两种有机产物，符合题意。答案：(1)(2)(3)醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(oh)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与羟基(oh)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 提升二酚的性质及与醇、酚相关的有机推断5下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()a苯酚燃烧产生带浓烟的火焰b苯酚能和naoh溶液反应c苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚d1 mol苯酚与3 mol h2发生加成反应解析：选c。有机物大多是可以燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有机物的通性，故a项错误；苯酚能和naoh溶液反应，说明苯酚具有弱酸性，能和碱反应生成盐和水，体现了苯环对侧链的影响，故b项错误；苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，体现了酚羟基的邻、对位氢原子活泼，能说明侧链对苯环性质有影响，故c项正确；苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己烷，体现了苯酚中不饱和键的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，故d项错误。6(双选)膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一芥子醇的结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()a芥子醇分子中有两种官能团b芥子醇分子中所有碳原子可能在同一平面上c1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol br2d芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应解析：选bd。芥子醇分子中的官能团分别为碳碳双键、醚键和羟基；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键与溴水发生反应，消耗1 mol br2；芥子醇分子中含有碳碳双键和醇羟基，故能发生加成反应、取代反应和氧化反应。7.茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素a的结构简式，下列关于这种儿茶素a的有关叙述正确的是()分子式为c15h14o71 mol儿茶素a在一定条件下最多能与7 mol h2加成等质量的儿茶素a分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为111 mol儿茶素a与足量的浓溴水反应，最多消耗4 mol br2abcd解析：选d。儿茶素a的分子中含有两个苯环，1 mol儿茶素a最多可与6 mol h2加成；分子中含有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基能与naoh反应，1 mol儿茶素a最多消耗5 mol naoh，而醇羟基和酚羟基均能与na反应，1 mol儿茶素a最多消耗6 mol na；酚羟基邻、对位上的h原子可与溴发生取代反应，因此1 mol儿茶素a最多可消耗 4 mol br2。8a和b两种物质的分子式都是c7h8o，它们都能跟金属钠反应放出氢气。a不溶于naoh溶液，而b能溶于naoh溶液。b能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而a不能。b分子中苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出a和b的结构简式：a为_；b为_。(2)写出b与naoh溶液发生反应的化学方程式：_。(3)写出a与金属钠反应的化学方程式：_。与足量金属钠反应生成等量h2，分别需a、b、h2o三种物质的物质的量之比为_。解析：依据分子式c7h8o可知，a和b均为不饱和化合物。由于a、b均能与na反应放出h2，且分子结构中只有一个氧原子，故a、b中均含有oh。a不溶于naoh溶液，说明a为醇，又不能使溴水褪色，故a为。b能溶于naoh溶液，且能与适量溴水反应生成白色沉淀，故b为酚，结合其分子中苯环上的一溴代物有两种结构，则b为 (3) 、h2o与金属钠反应生成h2的物质的量关系分别为2h2、2h2oh2，所以生成等量h2时分别需三种物质的物质的量之比为111。答案：(1) 学习任务3醛、羧酸、酯一、醛(一)概念：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为rcho。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为cnh2no(n1)。醛基只能写成cho或，不能写成coh。(二)代表物乙醛1物理性质密度气味状态沸点挥发性可燃性溶解性比水的小刺激性液体低(20.8 )易挥发易燃烧能与水、乙醇、乙醚、氯仿等溶剂互溶2.化学性质(1)氧化反应乙醛中的醛基不稳定，还原性很强，很容易被氧化。银镜反应，其化学方程式为ch3cho2ag(nh3)2ohch3coonh42ag3nh3h2o。实验现象：反应生成的银附着在试管壁上，形成光亮的银镜。与新制cu(oh)2悬浊液反应，其化学方程式为ch3cho2cu(oh)2naohch3coonacu2o3h2o。实验现象：生成红色沉淀。催化氧化反应，其化学方程式为2ch3choo22ch3cooh。燃烧反应，其化学方程式为2ch3cho5o24co24h2o。乙醛不仅能被氧气、新制cu（oh）2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化，也能被酸性kmno4溶液、溴水等强氧化剂氧化。例如：在一支洁净的试管中加入2 ml酸性kmno4溶液，边振荡边滴加乙醛，可观察到酸性kmno4溶液褪色，其原因是乙醛与酸性kmno4溶液发生了氧化反应。(2)还原反应有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，叫作还原反应。乙醛分子结构中含有，可与氢气在催化剂(热的镍)存在条件下发生加 成 反应，其化学方程式为ch3choh2ch3ch2oh。(三)化学性质醛类的化学性质与乙醛类似：能发生氧化反应生成羧酸，能与h2发生加成反应，被还原为醇，转化关系如下：rch2ohrchorcooh醛基能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以可以用银氨溶液或新制cu（oh）2 悬浊液检验醛基。而在cho与都存在时，要检验的存在，必须先用弱氧化剂将cho 氧化后，再用强氧化剂检验的存在。(四)特殊的醛甲醛1物理性质常温下，甲醛(蚁醛)是无色有刺激性气味的气体，易溶于水。2结构特点与化学性质甲醛的分子式为ch2o，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。银镜反应的化学方程式为hcho4ag(nh3)2oh(nh4)2co34ag6nh32h2o。与新制cu(oh)2悬浊液反应的化学方程式为hcho4cu(oh)22naohna2co32cu2o6h2o。3用途及危害35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。二、羧酸(一)概念：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为cooh。饱和一元羧酸分子的通式为cnh2no2(n1)。(二)羧酸的代表物乙酸1分子组成与结构分子式结构式结构简式官能团c2h4o22.物理性质3化学性质(1)酸性乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为ch3coohch3cooh，能使紫色石蕊溶液变红。(2)酯化反应醇和酸(羧酸或无机含氧酸)作用生成酯和水的反应叫酯化反应。其化学方程式为ch3coohc2h518ohch3co18oc2h5h2o。生成的乙酸乙酯(ch3cooc2h5)是一种无色透明、微溶于水、有芳香味的液体。(3)用途乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。(三)特殊的酸甲酸甲酸俗称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸，其分子结构式为，甲酸分子中既含有羧基，又含有醛基，因而甲酸既能表现出羧酸的性质，又能表现出醛的性质。例如：能发生酯化反应，又能发生银镜反应及与新制cu(oh)2 悬浊液反应。三、酯1概念：羧酸分子羧基中的oh被or取代后的产物。简写为rcoor，官能团为2物理性质3化学性质酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，碱能中和产生的羧酸，反应能完全进行。4生产、生活中的应用(1)日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。(2)酯还是重要的化工原料。5酯化反应的五种常见类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如ch3coohc2h5ohch3cooc2h5h2o。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2ch3coohhoch2ch2ohch3cooch2ch2oocch32h2o。(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如hooccooh2ch3ch2ohch3ch2ooccooch2ch32h2o。(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯，如hooccoohhoch2ch2ohhooccooch2ch2ohh2o；(普通酯)(5)羟基酸自身的酯化反应。此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯，如1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。()(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。()(3)醛类物质发生银镜反应或与新制cu(oh)2悬浊液的反应均需在碱性条件下进行。()(4)欲检验ch2=chcho分子中的官能团，应先检验“cho”后检验“”。()(5)1 mol hcho与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2 mol ag。()(6)在酸性条件下，ch3co18oc2h5的水解产物是ch3co18oh和c2h5oh。()(7)羧基和酯基中的均能与h2加成。()(8)c4h8o2同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等。()(9)1 mol 酚酯基水解时，最多可消耗2 mol naoh。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)2现有四种有机化合物：试回答下列问题：(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是_，四种物质中互为同分异构体的是_(填编号，下同)。(2)相同物质的量的甲、乙、丁分别与足量na反应，生成h2最多的是_。(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有_种。(4)写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：_。写出乙与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：_。答案：(1)羟基乙、丙(2)甲(3)3提升一醇、醛、羧酸、酯的性质判断1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)乙醇、乙酸均能与na反应放出h2，二者分子中官能团相同。()(2)乙醇在铜催化作用下，能发生还原反应生成乙醛。()(3)乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和na2co3溶液鉴别。()(4)乙酸可与乙醇、金属钠、新制cu(oh)2悬浊液等物质反应。()(5)乙烷、乙醇、乙酸在一定条件下都能发生取代反应。()(6)用新制氢氧化铜悬浊液可鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯。()(7)乙醛在一定条件下与氧气反应生成乙酸，乙醛发生了氧化反应。()(8)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和na2co3溶液除去。()(9)酯类物质在一定条件下能发生水解反应，在碱性条件下的水解又称为皂化反应。()(10)黄酒中的某些微生物使部分乙醇氧化转化为乙酸，酒就有了酸味。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)提升二多官能团有机物性质的分析2某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生反应的类型有()取代反应加成反应消去反应酯化反应水解反应氧化反应中和反应abc d解析：选a。该有机物中含有碳碳双键、酯基、醇羟基和羧基。碳碳双键和苯环都可发生加成反应；酯基可发生水解反应；醇羟基可发生酯化反应(取代反应)、消去反应和氧化反应等；羧基可发生中和反应。3有机物a的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是()可以使酸性kmno4溶液褪色可以和naoh溶液反应在一定条件下可以和乙酸反应在一定条件下可以发生催化氧化反应在一定条件下可以和新制cu(oh)2悬浊液反应a bc d解析：选d。有机物a分子中含羟基、酯基和醛基(甲酸酯基)，所以可以发生题中给出的所有反应。4(双选)某有机化合物的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是()a1 mol该物质最多可以消耗3 mol nab1 mol该物质最多可以消耗7 mol naohc能与na2co3溶液反应d易溶于水，可以发生加成反应和取代反应解析：选bc。1 mol该物质中含有2 mol羟基，最多可以消耗2 mol na，故a错误；1 mol该物质最多可以消耗7 mol naoh，故b正确；该物质分子中含酚羟基，可以和na2co3溶液反应生成nahco3，故c正确；该物质难溶于水，故d错误。5樱桃是一种抗氧化的水果，其表现抗氧化性的一种有效成分m的结构简式为。下列有关m的说法不正确的是()am的分子式为c4h6o5bm中含有两种官能团，分别为羟基和羧基c标准状况下，0.1 mol m完全燃烧时消耗6.72 l o2d1 mol m与足量金属钠反应生成3 mol h2解析：选d。根据m的结构简式可知，其分子式为c4h6o5，a项正确；m中含有羟基和羧基两种官能团，b项正确；m完全燃烧的化学方程式为c4h6o53o24co23h2o，0.1 mol m完全燃烧时消耗0.3 mol o2，在标准状况下的体积为0.3 mol22.4 lmol16.72 l，c项正确；m分子中含2个羧基和1个羟基，1 mol m与足量金属钠反应生成1.5 mol h2，d项错误。1官能团与反应类型的关系2确定多官能团有机物性质的三步骤注意有些官能团性质会交叉。例如：碳碳双键和醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，都能与溴水反应使其褪色(碳碳双键使溴水褪色是加成反应，醛基使溴水褪色是氧化反应)，都能与氢气发生加成反应等。 提升三烃的衍生物转化关系及应用6香料e的合成路线如下：已知：(1)b的化学名称是_。d中官能团的名称为_。(2)c和d生成e的反应类型为_，e的结构简式为_。(3)1 mol b与足量银氨溶液反应生成_g ag；a的1h核磁共振谱有_组峰。(4)同时满足下列条件的c的同分异构体有_种(不含立体异构)。遇fecl3溶液发生显色反应能发生银镜反应解析：甲苯在光照条件下与氯气发生苯环侧链上的取代反应生成a，由a的化学式可知，a的结构简式为，由于两个羟基连在同一个碳原子上不稳定，会自动脱水生成酮羰基，因此a在氢氧化钠水溶液中水解生成的b为，b发生银镜反应酸化后得到c，c为苯甲酸，苯甲酸与环己醇发生酯化反应生成的e为。(1)根据上述分析可知，b为，化学名称为苯甲醛。d为环己醇，官能团为羟基。(2)c(苯甲酸)和d(环己醇)发生酯化反应生成e，e的结构简式为。(3)1 mol b()与足量银氨溶液反应生成2 mol银，质量为216 g。a()中有4种氢原子，1h核磁共振谱有4组峰。(4)c为苯甲酸，其同分异构体遇fecl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基；能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，满足条件的c的同分异构体的苯环上含有酚羟基和醛基2个取代基，有邻、间、对3种结构。答案：(1)苯甲醛羟基(2)酯化反应(或取代反应) (3)2164(4)37(2019高考全国卷)化合物g是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)a中的官能团名称是_。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出b的结构简式，用星号(*)标出b中的手性碳：_。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的b的同分异构体的结构简式：_。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应所需的试剂和条件是_。(5)的反应类型是_。(6)写出f到g的反应方程式：_。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(ch3coch2cooc2h5)制备 的合成路线：_(无机试剂任选)。解析：a为醇，高锰酸钾氧化a生成酮(b)；b与甲醛在碱溶液中发生加成反应生成c，c与酸性高锰酸钾反应生成d()(将ch2oh氧化成cooh)，观察e的结构简式可知，d与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成e，e在一定条件下引入丙基生成f，f水解并酸化生成g。结合e、g的结构简式可知f为。(1)a中的官能团为羟基。(2)根据手性碳原子定义，b中ch2上没有手性碳，上没有手性碳，故b分子中只有2个手性碳原子。(3)b的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子中2个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被ch2cho取代。(4)反应所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。(5)反应中，ch3ch2ch2br与e发生取代反应。(6)f在碱溶液中水解生成羧酸盐，再酸化得到g。答案：(1)羟基(2) (4)c2h5oh/浓h2so4、加热(5)取代反应(7)c6h5ch3c6h5ch2br1(双选)(2018高考海南卷)下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有()a氯代环己烷b2，2二甲基1氯丙烷c2甲基2氯丙烷d2，2，3，3四甲基1氯丁烷解析：选bd。b、d项中2号碳原子连接四个碳原子，且氯原子在1号碳原子上，故不可能是烯烃与氯化氢的加成产物。2(2019高考全国卷)分子式为c4h8brcl的有机物共有(不含立体异构)()a8种b10种c12种 d14种解析：选c。c4h8brcl可看成是c4h10分子中的2个h原子被1个br原子和1个cl原子取代得到的产物。c4h10 有正丁烷和异丁烷2种，被br原子和cl原子取代时，可先确定br原子的位置，再确定cl原子的位置。正丁烷的碳骨架结构为，br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，cl原子分别有3种和1种位置关系，综上可知c4h8brcl共有12种结构，c项正确。3(2018浙江11月选考)通过对煤的综合利用，可以获得多种有机物。化合物a含有碳、氢、氧3种元素，其质量比是1238。液态烃b是一种重要的化工原料，其摩尔质量为78 gmol1。e是有芳香气味的酯。它们之间的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：请回答：(1)化合物a所含的官能团的名称是_。(2)b和ch2=ch2反应生成c的反应类型是_。(3)e在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式是_。(4)下列说法正确的是_。a将铜丝在空气中灼烧后迅速插入a中，反复多次，可得到能发生银镜反应的物质b