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智能考点四十二 氨基酸和蛋白质课标要求1了解蛋白质的结构和用途。2掌握蛋白质的性质。3理解蛋白质的两性,并通过氨基酸合成蛋白质。考纲要求1了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,氨基酸与人体健康的关系。2了解蛋白质的组成、结构和性质。3了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。教材精讲1 氨基酸的含义:RCH NH2COOH氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基(NH2)取代的产物(即含有氨基的羧酸)。天然蛋白质水解所生成的氨基酸分子中,氨基连接在与羧基(COOH)相邻的碳原子上,被称为-氨基酸,其结构表示为 (R表示烃基)2 常见的氨基酸:CH2 NH2COOH甘氨酸CH3CH NH2COOH丙氨酸HOOCCH2CH NH2COOH谷氨酸3.氨基酸与多肽:COOHHNCH2COOHH2NCH2HCONCH2COOHH2NCH2HH2O肽键氨基酸分子间发生缩合反应生成肽和水。因此反应原理与醇和羧酸反应生成酯类似。由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基生成水,氨基与羟基间形成如下图所示的化学键叫肽键。两个氨基酸分子在一定条件下缩合的产物叫二肽。由多个氨基酸分子脱水形成的太肽叫多肽。(多肽链相互结合,形成结构复杂的蛋白质)4蛋白质的组成和结构蛋白质是由C、H、O、N、S等元素组成的结构复杂的化合物,属于天然有机高分子化合物。蛋白质的分子量很大,有的几万、几十万、几百万,个别的甚至上千万。例如,烟草斑纹病毒的核蛋白的分子量超过两千万。 蛋白质水解的最后产物是氨基酸。分子中含有NH2和COOH,与氨基酸相似。5蛋白质的化学性质(1)两性:由于蛋白质分子中同时含有氨基和羧基,与氨基酸相似,也具有两性。(2)水解反应:我们从食物摄取的蛋白质,在胃液中的胃蛋白酶和胰液中的胰蛋白酶作用下,经水解反应蛋白质分子中肽键的C-N断裂,生成多种-氨基酸。氨基酸被人体吸收后,重新结合成人体所需的各种蛋白质。人体内各种组织的蛋白质也不断地分解,最后主要生成尿素,排出体外。因此可以说氨基酸是蛋白质的基石。(3)盐析:少量的盐(如硫酸铵、硫酸钠等)能促进蛋白质的溶解,但如向蛋白质溶液中加入浓的盐溶液,可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。这种作用叫做盐析。盐析是可逆的,析出的蛋白质在继续加水时,仍能溶解,并不影响原来蛋白质的性质。采用多次盐析,可以分离和提纯蛋白质。(4)变性:蛋白质受热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属(如铅、铜、汞等)盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸)等的作用会凝结,这种凝结是不可逆的,即凝结后不能在水中重新溶解,这种变化叫做变性。蛋白质变性后,不仅丧失了原有的可溶性,同时也失去了生理活性。运用变性原理可以用于消毒,但也可能引起中毒。(5)颜色反应:蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。分子中含有苯环的蛋白质跟硝酸作用会产生黄色。带有苯环的氨基酸中的苯环活性较大,容易发生取代反应,当遇到浓硝酸是会迅速发生硝化反应,生成黄色的硝基化合物。(6)蛋白质的灼烧:蛋白质被灼烧时,产生具有烧焦羽毛的气味。说明:蛋白质就是由不同的氨基酸(天然蛋白质所含的都是氨基酸)互相结 合而形成的高分子化合物。由于蛋白质的分子量很大,组成蛋白质的氨基酸的种类和排列顺序各不相同,所以,蛋白质的结构很复杂。研究蛋白质的结构和合成,进一步探索生命现象,这是科学研究中的重要课题。1965年我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素。 这对蛋白质和生命的研究做出了贡献。 6.蛋白质的用途(1)蛋白质在生物学上的意义:蛋白质和糖类、脂肪都是我们主要的营养物质。因为一切生命现象都跟蛋白质有关,所以,人们常说:没有蛋白质就没有生命。 (2)蛋白质在工业上的用途:蛋白质不仅具有生物学上的意义,在工业上也有广泛用途。动物的毛和蚕丝的成分都是蛋白质,它们是重要的纺织原料。动物的皮经过药剂鞣制后,其中所含蛋白质就变成不溶于水的、不易腐烂的物质,可以加工制成柔软坚韧的皮革。 动物胶是一种比较简单的蛋白质,是用骨和皮等熬煮而得的。无色透明的动物胶叫做白明胶,可用来制造照相感光片和感光纸。牛奶里的蛋白质酪素除做食品外,还能跟甲醛合成酪素塑料。 酶的成分是蛋白质,酶广泛应用于食品、纺织、医药、制革、试剂等工业。典型例题例1下列关于蛋白质的说法不正确的是( )A蛋白质在体内的最终水解产物上氨基酸B蛋白质是构成人体的物质基础C食物中的蛋白质在体内先水解生成氨基酸,再缩合成机体蛋白质D蛋白质的功能是构成机体和修复组织,而人体所需的热能全部由淀粉和油脂提供【解析】A、B、C的说法都正确。食物中的蛋白质水解生成氨基酸,氨基酸不仅能合成人体生长发育所需要的各种蛋白质,还能合成有机体在新陈代谢过程中需要更新的细胞中的蛋白质,所以蛋白质的主要功能是构成机体和修复组织。进入人体内的一部分蛋白质与生物发生氧化反应,释放出能量。一般来说,人体所需要的热能约有10%15%来自蛋白质的氧化。所以选 D。【点评】蛋白质的功能是构成机体和修复组织,此外还为新陈代谢过程提供能量,所以每天最好摄入足量的富含人体所需的八种必需氨基酸的肉、鱼、蛋、奶、及豆制品。例2某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种( )A卤代羧酸 B酯C氨基酸 D醇钠CH2 NH2COOH【解析】先确定出各种颜色的球代表何种原子,然后再确定出物质的类别。解题的突破口是球棍模型前面的绿球代表碳原子,达到了饱和状态,则白球代表氢原子,进而推出篮球代表氮原子。该球棍模型所表示的分子结构式为: (氨基酸或叫氨基乙酸)。选C。【点评】本题上考察学生的观察能力、推理能力的基础上考查学生所学物质的分类和命名知识的掌握程度。解题的关键是掌握有机化合物中元素呈现的价态,即H为+1价,N为-3价,O为-2价。例3有四种化合物:NaHCO3、Al(OH)3、(NH4)2S、H2NCH2COOH,跟盐酸和氢氧化钠溶液都能反应的是( )A只有 B只有C只有 D【解析】弱酸的酸式盐、两性氢氧化物、弱酸弱碱盐、氨基酸都既跟强酸反应,又能跟强碱反应。所以所以D 选项正确。【点评】解答此题应具备的综合知识是:既能跟强酸反应又能跟强碱反应的物质有:Al、Al2O3 、Al(OH)3,弱酸的可溶性酸式盐,如NaHCO3,可溶性弱酸弱碱盐,如(NH4)2S,还有氨基酸、二肽、多肽及蛋白质。此题是一道综合性考查题,考查学生对知识的综合归纳能力。例4某小孩甲偏食,喜欢吃一些豆类作物制成的食品,不喜欢吃动物性食品。该豆类作物中含有的天然蛋白质,在蛋白酶的作用下,水解成A、B两种有机物。其中A的化学式是C4H7O4N;B的化学式是C6H14O2N2。已知A、B分子结构中均不含甲基,链端都有官能团。(1)试判断A、B水溶液的酸碱性,并写出A、B的结构简式。(2)小孩甲长期偏食,如不加以纠正,将会出现什么后果? (3)题目中酶的作用是什么?影响其作用的主要因素有那些?【解析】A、B都是天然蛋白质水解的最终产物,都是氨基酸,故结构中均有RCH NH2COOH 。在根据A、B组成中余下的部分和已知条件,即可推知它们的结构。HOOCCH2CH NH2COOH【答案】(1)A的水溶液呈酸性,A的结构简式为H2N(CH2)4CH NH2COOHB的水溶液呈碱性,B的结构简式(2)小孩甲偏爱吃豆类食物,不爱吃动物类食物,食物种类过于单一,体内形成的氨基酸种类少,导致蛋白质合成受阻,出现营养不良。(3)做催化剂,温度和酸碱性。跟踪训练一、选择题(下列各题均只有一个合理答案,请将合理答案的序号填在第卷题首的答案栏内,填在其他地方无效)1.L多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合征的治疗,其结构简式如下:这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果.下列关于L多巴酸碱性的叙述正确的是( )A.既没有酸性,又没有碱性 B.既具有酸性,又具有碱性C.只有酸性,没有碱性 D.只有碱性,没有酸性2下列过程不属于化学变化的是( )A在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出B皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色C在蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液,有沉淀析出D用稀释的福尔马林溶液(0.1%0.5%)浸泡植物种子3将淀粉浆和淀粉酶的混合物放入玻璃纸袋中,扎好,浸入流动的温水中,相当一段时间后,取袋内液体分别与碘水、新制Cu(OH)2(加热)和浓HNO3(微热)作用,其现象是()A显蓝色、无现象、显黄色B显蓝色、红色沉淀、无现象C无现象、变黑色、显黄色 D无现象、红色沉淀、无现象4农业上用的杀菌剂波尔多液由硫酸铜和石灰乳按一定比例配制而成,他能防止植物病毒的原因是( )A硫酸铜是菌体蛋白质盐析 B石灰乳使菌体蛋白质水解C菌体蛋白质溶解于波尔多液 D铜离子和石灰乳使菌体蛋白质变性5甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件发生缩合反应生成的二肽共有( )A1种 B2种C 3种 D4种二、选择题(下列各题均12个合理答案,请将合理答案的序号填在第卷题首的答案栏内,填在其他地方无效)6 糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所需的三大营养物质。以下叙述正确的是( )A植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B淀粉水解的最终产物是葡萄糖C葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水7为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是人造丝,可选用的方法是( )A滴加浓硝酸 B滴加浓硫酸C滴加酒精 D灼烧8以下物质可能是蛋白质水解产物的是( )CH3CH NH2COOHCH3CHNH NH2COOH A BCH3CH2 CH2OHCH3CH2 COOH C D9酶是蛋白质因而具有蛋白质的特性,酶能催化许多化学反应。下图表示温度T()与反应速率V关系的个曲线,有酶参加的是( )T()VT()VBT()VCT()VDA10胱氨酸分子的结构简式如下,下列说法中正确的是( )HOOCCHCH2SSCH2NH2CH NH2COOHA含氮量小于12% B含硫量大于28% C可以形成酸式盐 D遇浓硝酸变黄色11. 某含氮有机物的物质组成是含C:32%,H:6.67%,O:42.66%,它的相对分子质量是氢气的37.5倍,这种化合物跟无机酸或碱反应都生成盐,又有跟醇类发生反应生成酯,则该有机物的结构简式为( )CH3CH NH2COOHCH2 NH2COOHABHOOCCH2CH NH2COOHH3CCH2CH NH2COOHCD三、实验题(本题包括两小题)12做以下实验可以证明氨基乙酸晶体中同时存在氨基和羧基,请填空:(1)在一支试管中加入2ml蒸馏水,在加入一滴极稀的烧碱溶液,在此溶液中加入两滴酚酞试液,此时溶液稍显粉红色,然后加入一小粒氨基乙酸晶体,溶液的粉红色褪去。说明氨基乙酸分子有 基,显示了 性,反应的离子方程式为 ,此时生成的盐因仍含有游离的 基,因而有 性。(2)同样在盛有蒸馏水的试管中加入紫色石蕊试液及一滴稀盐酸,使溶液稍显红色,然后加入一小粒氨基乙酸晶体,溶液由红色转变为紫色,说明氨基乙酸分子有 基,显示了 性,反应的离子方程式为 ,此时生成的盐因仍含有游离的 基,因而有 性。13实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNp)的分子组成。取Wg该种氨基酸放在纯氧气中充分燃烧,生成CO2、H2O和N2。现按如下图示装置进行实验:请回答下列有关问题:(1)实验开始时,首先要通入一段时间的氧气,其理由是 ;(2)以上装置中需要加热的仪器有_(用字母填空,下同。)操作时应先点燃_处的酒精灯;(3)A装置中发生反应的化学方程式是 ;(4)装置D的作用是 ;(5)读取N2体积时,应注意: ; ;(6)实验中测得N2的体积为VmL(已折算为标准状况)。为确定此氨基酸的分子式,还需要的有关数据有_(用字母填空)。A生成CO2气体的质量 B生成水的质量 C通入氧气的体积 D氨基酸的相对分子质量四、14(2002年春季全国理综)(1)由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物,H的原子数目最多为_个,试写出其中一例的结构简式 _。(2)若某共价化合物分子只含有C N、H三种元素,且以a(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目,则H原子数目最多等于_。(3)若某共价化合物分子中只含有C N、O、H四种元素,且以n(C),n(N)和n(O)分别表示C、N和O的原子数目,则H原子数目最多等于 _。五、15(2005年北京理综)有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水,但在酸性条件下可发生水解反应,得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下B为无色晶体,能与氢氧化钠溶液发生反应。(1)A可以发生的反应有 (选填序号)。加成反应 酯化反应 加聚反应 氧化反应(2)B分子所含官能团的名称是 、 。(3)B分子中没有支链,其结构简式是 ,B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。(4)由B制取A的化学方程式是 。(5)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一,可由B通过以下反应制取:BC天门冬氨酸天门冬氨酸的结构简式是 。智能考点四十三 合成高分子化合物.课标要求1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点。3.举例说明新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用,讨论有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。.考纲要求1了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2了解加聚反应和缩聚反应的特点。3了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。4了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。.教材精讲一、高分子化合物概述1几个概念(1)高分子化合物:有许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高(通常为104106)的一类化合物。也称聚合物或高聚物。(2)单体:用来合成高分子化合物的小分子化合物。(3)链节:组成高分子链的化学组成和结构均可以重复的最小单位。也可称为最小结构单元,是高分子长链中的一个环节。(4)链节数:高分子链节的数目,也称重复结构单元数。以n表示。2有机高分子化合物与低分子有机物的区别(1)它们最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104106,而低分子有机物的相对分子质量在1000以下。(2)低分子有机物的相对分子质量都有一个明确的数值,而高分子化合物的相对分子质量只是一个平均值。它是以低分子有机物作原料,经聚合反应得到各种相对分子质量不等的组成结构类似的混合物,没有固定的熔沸点。(3)合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同,它是由若干个重复结构单元组成的高分子。因此,由重复结构单元可以知道低分子有机物原料的组成与结构。(4)由于高分子化合物与低分子有机物在相对分子质量和结构上的差异,它们在物理、化学性质上也有较大差别。3高分子化合物的分类(1)按照高分子化合物的来源分类,可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。天然有机高分子化合物有淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶。(2)按照高分子化合物分子链分类,可分为线型高分子、支链型高分子和体型高分子。(3)按照高分子化合物受热时的不同行为分类,可分为热塑性高分子和热固性高分子。(4)按照高分子化合物的工艺性质和使用分类,可分为塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂和密封材料。二、高分子化合物的合成1聚合反应、加聚反应的概念由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子一家成反映的形式结合成相对分子质量大的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。2加聚反应的特点(1)单体必须含有双键、叁键等不饱和键的化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。(2)发生加聚反应的过程中,没有副产物生成。(3)聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同,聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。3常见加聚反应的类型(1)单聚反应:仅由一种单体发生的加聚反应。如:合成聚氯乙烯。引发剂CN(2)共聚反应:由两种或两种以上单体发生的加聚反应。如:合成丁腈橡胶:nCH2=CH-CH=CH2 + nCH2=CH-CN CH2-CH=CH-CH2-CH-CHn引发剂4加聚产物的判断和反推单体 CH3 CH3(1)由单体推加聚物的方法是“拆双键法”。如:nCH =CH2 CH-CH2n(2)由加聚物推单体的方法是“收半键法”。即:高聚物链节半键还原,双键重现正推验证。凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物,其合成单体必为一种,将两个半键闭合即可。 凡链节主链上有四个碳原子,且链节无双键的高聚物,其单体必为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。凡链节主链上只有碳原子,并存在 C=C 结构的高聚物,其规律是:“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”划线断开,然后将半键闭合,即单双键互换。5缩聚反应的概念和特点缩聚反应是指由一种或两种以上单体相互结合成聚合物,同时有小分子生成的反应。缩聚反应的特点是:缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如-OH、-COOH、NH2、-X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子;缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成;所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同;含两个官能团的单体缩聚后呈现线型结构,含有三个官能团的单体缩聚后生成体型结构的聚合物;写缩聚反应时,除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外,也要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量应为n-1;由两种单体进行缩聚反应,生成小分子物质的量应为2n-1。6缩聚反应的重要类型二酸与二醇共聚型、羟基酸自聚型、氨基酸自聚型、氨基酸共聚型和酚醛缩聚型。7由单体推缩聚物的方法将官能团书写在链端,酯化型缩聚是-OH、-COOH,去掉的-H和-OH结合成H2O,其余部分相连形成聚酯;氨基酸之间的缩聚是-NH、-COOH, H去掉的-H和-OH结合成H2O,其余部分相连形成多肽化合物;酚醛缩合是酚羟基的两个邻位H与甲醛分子中的O结合成H2O,其余部分相连形成酚醛树脂。8由缩聚物推单体的方法可采用“切割法”断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键,然后在羰基上连上羟基,在氧或氮原子上连上氢原子。若是酚醛缩合型的高聚物,则在酚羟基的邻位上“切割”,其链节中的-CH2-来自于甲醛。三、高分子化学反应的应用合成高分子材料是以高分子化合物为基本原料,加入适当助剂,经过一定加工过程制成的材料。它包括常见的合成高分子材料和功能高分子材料。1常见的高分子材料塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂及密封材料。2功能高分子材料(1)离子交换树脂用于分离提纯、硬水软化;(2)医用高分子材料常见的包括硅橡胶、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。替代手术缝合线的是聚乳酸;人造心脏的原料是聚氨酯橡胶;一次性注射器外筒和柱塞得原料通常是聚丙烯;医用软管和各种导管常以硅橡胶、聚氨酯、聚四氟乙烯等为主要原料。(3)高分子分离膜具有各种分离功能,高分子催化剂可以极大地改变化学反应速率。3研究高分子化学反应的意义(1)通过改性,制备新的、更有用的材料。例:纤维素乙酰化、硝化等,可制得醋酸纤维素、硝酸纤维素等,可生产人造丝、清漆、炸药、薄膜、塑料;聚醋酸乙烯酯水解,可制得聚乙烯醇;橡胶硫化和防老化可改善性能,延长使用时间。(2)研究高分子化学的反应,可了解高分子的结构与性能的关系,掌握导致聚合物降解、交联的各种因素和规律,从而防止老化,或利用降解反应处理废弃塑料、回收单体。.典型例题例1“喷水溶液法”是最近日本科学家研制出的一种使沙漠变绿洲的新技术。它是先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液,水溶液中的高分子与沙土粒子结合,在地表下3050 cm处形成一个厚0.5 cm的隔水层,既能阻止地下的水分上升,又有拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯不正确的说法是A.单体的结构式为CH2=CHCOORB.在一定条件下能发生加成反应C.在一定条件下能发生水解反应D.没有固定的熔沸点解析:聚丙烯酸酯的结构为 ,显然其单体为CH2=CHCOOR。由其结构简式可知其含有 ,可发生水解反应。无C=C或C=O,不能发生加成反应。因n为一可变值,聚丙烯酸酯为混合物,没有固定的沸点。答案:B例2聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一,它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。下边是聚丙烯酸酯的结构简式,它属于 无机化合物 有机化合物 高分子化合物 离子化合物 共价化合物A. B. C.D.解析:聚丙烯酸酯类是由丙烯酸酯经加聚反应得到的: 可见,聚丙烯酸酯类属于有机化合物、高分子化合物、共价化合物,答案为C。.跟踪训练一、选择题(每小题只有一个选项正确)1具有单双键交替长链(如:)的高分子有可能成为导电塑料。2000年诺贝尔(Nobel)化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。下列高分子中可能为导电塑料的是( ) A. 聚乙烯 B. 聚丁二烯 C. 聚苯乙烯 D. 聚乙炔2摩和摩加聚形成高聚物A,A在适量的氧气中恰好完全燃烧生成、水蒸气、氮气,其中占总体积的57.14%,则约为( ) A. B. C. D. 3 某药物结构简式如右图所示:CH2CnCH3OCCH2CH2OCOCH3COO该物质1摩尔与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量为A3摩尔 B4摩尔 C3n摩尔 D4n摩尔4淀粉和纤维素不是同分异构体,其原因是 ( )A分子组成不同,结构相同B淀粉无还原性而纤维素有还原性C分子组成相同,分子结构不同D分子组成和结构都不同5下列物质属于天然高分子化合物的是 ( )A聚氯乙烯 B酚醛树脂 C淀粉 D尼龙-666下列有关高分子化合物的叙述正确的是 ( )A高分子化合物的特点之一是组成元素简单、结构复杂、相对分子质量大B高分子化合物之间靠分子间作用力结合,因此分子间作用力弱,高分子材料强度较小C高分子材料均为混合物D高分子均为长链状分子7下列塑料的合成,所发生的化学反应类型与另外不同的是 ( )A聚乙烯塑料 B聚氯乙烯塑料 C酚醛塑料 D聚苯乙烯塑料8下列不属于高分子化合物的是 ( )A蛋白质 B淀粉 C硝化纤维 D油脂9某高分子化合物可以表示为,则合成该高分子化合物的单体是 ( )10下列有关新型高分子材料的说法中不正确的是 ( )A高分子分离膜应用于食品工业中,可用于浓缩天然果汁、乳制品加工、酿造业等。B复合材料一般是以一种材料为基体,另一种材料作为增强剂。C导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子材料D合成高分子材料制成的人工器官都受到人体的排斥作用,难以达到生物相容的程度。二、选择题(每小题有12个正确选项)11下列高聚物必须是由两种单体缩聚而成的是 ( )A. B. C. D. 12下列叙述内容不正确的是 ( )A乙烯和聚乙烯性质不相同B聚乙烯是由-CH2-CH2-分子组成的化合物,加热至某温度则可完全熔化C同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成的CO2的质量相等D乙烯和聚乙烯最简式相同13可用作食品包装材料的是 ( )A聚氯乙烯 B聚乙烯 C聚乳酸 D聚苯乙烯CN14丁睛橡胶具有优良的耐油、耐高温性能,合成丁腈橡胶的单体是 ( )ACH2=CHCH=CH2 BCH3CCCH3CCH2=CHCN DCH3CH=CHCN15某有机物能通过加聚反应生成高聚物,还能水解生成两种有机物。则这种有机物的结构中一定具备的集团有 O ( )AOH BCOOH CC=C DCO16下列合成树脂采用不同的加工方法和添加剂,既可作为塑料又可制成合成纤维的是( )A酚醛树脂 B聚氯乙烯树脂 C聚1,3丁二烯树脂 D聚丙烯树脂17下列说法中正确的是 ( )A线型结构的高分子化合物具有热塑性,体型结构的高分子化合物具有热固性。B高分子化合物不溶于溶剂C以实验中测得某种高分子化合物的相对分子质量不是平均值D高分子材料一般不易导电,其强度也都较大,原因是它们的相对分子质量都很大18下列高分子材料中属于线型结构的是 ( )A有机玻璃 B硫化橡胶 C电木 D聚乙烯19不是现代石油化工的基础合成材料是 ( )A合成氨 B塑料 C合成橡胶 D合成纤维20下列高分子材料不属于功能高分子材料的是 ( )A玻璃钢 B高分子分离膜 C硅聚合物 D聚氨脂三、非选择题21 判断生成下列高聚物的反应物 (1)合成的单体是 。 (2)合成的单体是 。(3)合成的单体是 。(4)合成一种酚醛塑料的结构式为,其单体是 。22工程塑料ABS树脂(结构简式如下),合成时用了三种单体,ABS树脂的结构简式:,这三种单体的结构简式分别是: .23已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应,例如:RCHCHCH2OHRCHOOCHCH2OH有机物A的分子式是C20H26O6,它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B,B在微电子工业上用作光刻胶。A的部分性质如下图所示:试根据上述信息结合化学知识,回答:(1)化合物(A)、(C)、(E)中,具有酯的结构的是 ;(2)写出指定化合物的结构简式:C ;D ;E ;B 。(3)写出反应类型:反应II ,反应III 。24化合物A的相对分子质量为198.5。当与1mol Cl2反应时,在铁粉催化下进行可得到两种产物;而在光照下进行时,却只有一种产物。A与AgNO3溶液反应能迅速生成沉淀,与NaHCO3反应则有气体放出。A经下列反应逐步生成BF。请写出AF的结构式及各步反应的反应类型。25茚是一种碳氢化合物,其结构为,茚有一种同分异构体A,A分子中的碳原子不完全在同一平面上,且A分子中含有一个苯环,A有如下变化关系:已知:RXROHHX一个碳原子上同时连两个羟基不稳定,会失水形成羰基B、C、D、E、F的分子结构中均有一个苯环根据变化关系和已知条件,试回答(1)A是 ,B是 (均填结构简式);(2)写出E经缩聚生成高聚物的化学方程式: ;(3)写出F经加聚生成高聚物的化学方程式: ;(4)EF的反应类型是 反应;26将羧酸的碱金属盐溶液用惰性电极电解可得到烃类化合物,例如:2CH3COOK2H2O电解CH3CH32CO2H22KOH现有下列衍变关系(A、B、C、D、E、F、G均为有机物):操作静置EY的水溶液Y、乙醇F聚合G(含氯高分子)ClCH2COOK(溶液)电解X(混合物)AO2催化剂B银氨溶液CAD回答下列问题:电解ClCH2COOK溶液时的阴极反应式是_。操作的名称是_,G的结构简式是_。写出BC的化学方程式_。A和C在不同条件下反应,会生成不同的D。若D的相对分子质量是B的2倍,则D的结构简式是_; 若D是高分子化合物,则D的结构简式是_。智能考点四十四 有机化合物的合成.课标要求1、 认识有机合成对人类的重大影响。2、 认识烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的相互联系。3、 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。.考纲要求1、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。2、了解烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。.教材精讲一、有机化合物合成1、有机合成是指以单质、无机化合物以及易得到的有机物(一般是四个碳以下的有机物、石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物)为原料,用化学方法制备较复杂的有机化合物。2、有机化合物合成的准备知识(1)熟悉烃类物质(乙烯、乙炔、1,3丁二烯、苯、甲苯等),烃的衍生物(卤代烃、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇等)、淀粉、纤维素等有机物的重要化学性质。(2)熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧化、加聚等重要有机反应类型。(3)熟悉烃和烃的衍生物的相互转化关系3、有机化合物合成流程的示意图明确目标化合物的结构设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能二、有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入和消除1、碳骨架的构建:构建碳骨架是合成有机物的重要任务,包括在有机原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。(1)增长碳链的方法:常见有加聚、缩聚、酯化反应等,另外卤代烃与NaCN在乙醇溶液的取代反应,溴乙烷和丙炔钠的反应等H+液氨CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN + NaBrCH3CH2CN + 2H2O CH3CH2COOH + NH3 CH3C CH + 2Na 2CH3C CNa + H2CH3CH2Br+NaCN + CH3C CNa CH3CH2C CCH3 + NaBr (2)减短碳链的方法:烯烃、炔烃的部分氧化反应是减短碳链的有效途径,苯的同系物氧化成苯甲酸,羧酸或羧酸盐脱羧反应也使碳链减短。CH3COONa + NaOH CH4+ Na2CO32、官能团的引入催化剂加热加压(1)引入羟基:乙烯和水的加成反应,卤代烃的水解反应,醛酮的加H2,此外,酯的水解,葡萄糖的分解反应,醛的部分氧化成羧酸、磺化反应中引入的-SO3H中也含的羟基等。CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OHNaOHH+CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr催化剂CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHC6H12O6(葡萄糖) 2CH3CH2OH + 2CO2 催化剂加热加压催化剂Br(2)引入卤原子:烯炔和卤素、卤化氢的加成,烷烃、苯及其同系物、醇的取代等。CH2 = CH2 + HCl CH3CH2ClCH2 = CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O + Br2 +HBr催化剂加热(3)引入双键:炔烃的不完全加成,醇和卤代烃的消去等。CH CH + H2 CH2 = CH2 NaOH/醇加热CH3CH2Br CH2 = CH2 + HBr(4)其他有生成醛、酮:烯与水的催化氧化,醇的催化氧化等。3、官能团的消除(1)不饱和键:烯烃等加成、加聚反应(2)羟基:消去生成不饱和烃,催化氧化生成醛,与氢卤酸的取代,与酸的酯化反应,分子间脱水反应等(3)卤原子:水解和消去反应等三、有机合成题的分类1、设计有机合成的路线(1)顺推法:从确定的原料分子开始,比较原料分子和目标分子在结构上的异同,特别是官能团和碳骨架的差别,设计由原料分子转向目标分子的合成路线。(2)逆推法:从产物逆推出原料,设计合理的合成路线。2、有机合成题的分类(1)给出原料合成物质,要求写出各步化学方程式和相应的基本反应类型。(2)给出所得物质的合成路线,要求填写物质和相应的基本反应类型。解题的关键是要熟悉有机物的化学性质,有机物间的相互关系,以及有关化学反应方程式。.典型例题例1.可在有机物中引进羟基的反应类型可能有:取代、加成、消去、酯化、氧化、还原,其中正确的是A B C D解析 乙烯和水的加成反应,卤代烃的水解反应,醛酮的加H2,此外,酯的水解,葡萄糖的分解反应,醛的部分氧化成羧酸(可以看成有羟基)、磺化反应中引入的-SO3H中也含的羟基等。答案选C。例2乙二醇是一种重要的化工原料,工业上用乙醇为原料经过三步反应来制取,在下图方框内填入相应有机物的结构简式,在括号中填入反应物或反应条件。解析 根据逆推法,产物分子与原料乙醇比较,碳骨架没有变化,而羟基由一个变为两个碳原子都有一个羟基,在卤代烃水解反应中,一个卤素原子水解可以得到一个羟基,即可逆推出每步的中间产物。答案如下:COOH例3.“芬必得”是一种目前很受欢迎的解热、镇痛及抗菌类药物的商品名,其主要成分是化合物对-异丁基-甲基苯乙酸 CH3 CH3 O CH3CHCH2 CHCOH 药名为布洛芬(Brufeum),有多种合成路线。下面是合成布洛芬的一种路线:R催
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