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新课标人教版 有机化学基础 第三章第四节 武汉中学秦时伟 有机合成 逆合成分析法 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 知识回顾 有机合成路线 进行有机合成的知识准备 烃及烃的衍生物之间的相互转化关系 1 在有机分子中引入羟基 OH 的方法 2 在有机分子中引入卤原子 X 的方法 HX X2加成 消去 HX HX X2加成 消去 H2O H2O加成 水化 3 在有机分子中引入羧基 COOH 的方法 醇 卤代烃 羧酸 醛的还原 卤代烃的水解 烯烃的水化等 醇的取代 烯烃或炔烃的加成等 醇或醛的氧化等 找的上一步中间体是否唯一 基础原料是否唯一 阅读教材P65并思考下列问题 科里 1 逆合成分析法的基本思路 2 确定有机物合成路线的基本原则 关键词 条件温和 产率高 原料低毒性 低污染 易得 廉价 卡托普利 Captopril 为血管紧张素抑制剂 临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭 文献共报道了10条合成该物质的路线 其中最有价值的是以2 甲基丙烯酸为原料 通过4步反应得到目标化合物 各步反应的产率如下 学与问 1 请计算该合成路线的总产率 总产率 93 0 81 7 90 0 85 6 58 54 2 每一步产率都较高 总产率却较低 分析原因 合成步骤多是导致产率较低的重要原因之一 请同学们交流研讨 哪条合成路径更科学 思考与交流 环氧乙烷的工业生产中 经典的氯代乙醇法为 现代工业方法为 反应步骤少 产率高 原子利用率高 原料无毒 无污染 乙二酸二乙酯 目标产物 属于酯类 CH3CH2OH 酯化反应 氧化反应 水解反应 加成反应 加成反应 基础原料 1 简述用乙烯做起始原料的理由 2 写出每一步反应的化学方程式 请相互交流评价 思考 逆向合成分析法的应用 以乙二酸二乙酯的合成为例 其表示方式可概括为 CH3CH2OH 1 H2O 2 Cl2 3 4 O 5 水解 5 目标产物 基础原料 逆合成分析流程图 合成路线 让我来试试 硝酸甘油 三硝酸甘油酯 是临床上常用的抗心率失常药 它的结构简式如右 1 用 逆合成分析法 找到中间体 辅助原料和基础原料 并用流程图表示 2 设计正向合成路线 写出方程式并相互交流评价 小结 逆合成分析法的一般思路 主要根据官能团的引入方法确定 中间体 依次类推 起始原料 分析目标产物的官能团 目标产物 利用正向的合成线路进行验证 利用有机合成遵循的原则优选合成路线 课后练习P
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