碳负离子的反应_第1页
碳负离子的反应_第2页
碳负离子的反应_第3页
碳负离子的反应_第4页
碳负离子的反应_第5页
已阅读5页，还剩17页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

碳负离子的反应,一、-二羰基化合物,丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯分子中都含有两个羰基，并且是两个羰基相隔一个亚甲基的化合物，称为-二羰基化合物。在含有氢的碳原子上连有两个吸电子基团的化合物都具有一个活泼的亚甲基，这类化合物统称为含活泼亚甲基的化合物，也称为含活泼氢的化合物。因此，丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯是含活泼氢的化合物。,丙二酸二乙酯,乙酰乙酸乙酯,丙二酸二乙酯是具有香味的无色液味，熔点-50，沸点198.8。不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。丙二酸二乙酯是合成取代乙酸和其它羧酸常用的试剂，在有机合成中具有广泛用途。,1.丙二酸二乙酯的制备,二、丙二酸二乙酯,2.丙二酸二乙酯在有机合成的应用,(1).一烃基取代乙酸的制备：,(2).二烃基取代乙酸的制备：,(1).合成：2-甲基丁酸,3.合成举例,分析:2-乙基-3-苯基丙酸可以看成是一个苄基和一个乙基二取代的乙酸。可分别采用苄基氯和溴乙烷作烷基化试剂，先上大基团，后上小基团。,(2).合成：,(3).合成已二酸：,(4).合成螺环二元羧酸：,2CH2(COOEt)2+,EtONa,HO-,H+,-CO2,三、乙酰乙酸乙酯,乙酰乙酸乙酯又称-丁酮酸乙酯。是无色透明具有果香味的液体。沸点180，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等大多数有机溶剂中。,1.乙酰乙酸乙酯的制备,含有-H的羧酸酯在乙醇钠作用下，起分子间缩合反应(Claisen酯缩合反应)，酸化后得到-酮酸酯。,缩合反应机理,具有-H的羰基化合物存在一对互变异构体：酮式与烯醇式以一定的比例共同存在于一个平衡体系中，室温下互变速度很快，可简单地看着是氢原子在-C和羰基氧之间的来回移动。这一现象就叫互变异构现象。,(1).互变异构现象,2.互变异构现象,各种化合物酮式和烯醇式存在比例的大小主要取决于分子结构。,(2).影响烯醇化程度的因素,7.5%,99%,0.0001%,烯醇式含量,烯醇式,酮式,(1).乙酰乙酸乙酯与伯卤代烷的亲核取代反应:,3.乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用,(a).酮式分解,(2).乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用,(b).酸式分解,(3).合成举例,例1：4-苯基-2-丁酮,-CO2,H+,稀HO-,例2：3-甲基已酮,例4：2,6-庚二酮,例3：5-羰基已酸,例5：选用不超过4个碳的合适原料制备：,稀HO-,H+,-CO2,碳负离子与活性双键的加成称为迈克尔(Michael)反应。C=C易接受亲电试剂的进攻，但当C=C上连有吸电子的取代基时，其亲电性减弱，亲核性增加。即：,四、麦克尔(Michael)加成,例如：,（一）、Wittig试剂的制备,Ph3P=CHR叫磷叶立德，它也可写成：,五、Wittig反应,
人人文库> 全部分类> 行业资料 > 信息产业

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论