高中化学 4_3《醛 羧酸》课件1 苏教版选修5.ppt

专题4烃的衍生物,第三单元醛羧酸,室内空气污染的头号杀手甲醛,甲醛（HCHO）：,最简单的醛，无色，有刺激性气味的气体，易溶于水。其水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能,甲醛的1H-NMR,甲醛,结构式：,分子式：,CH2O,结构简式：,HCHO,电子式：,官能团：,甲醛分子中所有原子共面,-CHO,-COH,练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是（）CH2=CH2B.C.D.CH3CHO,D,甲醛的同系物：,H-CHO,CH3-CHO,CH3CH2-CHO,CH3CH2CH2-CHO,甲醛乙醛丙醛,丁醛,饱和一元脂肪醛的分子式的通式：CnH2nO（n1）,乙醛的结构：,官能团：醛基,醛类中具有代表性的醛乙醛,乙醛的1H-NMR,一、乙醛的物理性质,无色有刺激性气味的液体，沸点20.8，密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。,(有不饱和键),醛基,易被氧化,预测性质:,思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式,易加成,乙醛的加成反应：,二、乙醛的化学性质,O,C,H,C,H,H,H,H,H,分析：碳元素的化合价变化,结论：加氢碳元素被还原,有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢?,氧化反应:有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应,还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,O,C,H,C,H,H,H,O,二、乙醛的化学性质,乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸,工业制羧酸的主要方法!,(2)氧化反应:,a.催化氧化,b.银镜反应-与银氨溶液的反应,Ag+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2NH3H2OAg(NH3)2+OH+2H2O或:AgOH+2NH3H2OAg(NH3)2OH+2H2O,银氨溶液的配制方法：,取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。,此反应可以用于醛基的定性和定量检测,应用:工业上用来制瓶胆和镜子,6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被还原,4.银氨溶液现用现制，不能久置,注意：,1.试管要洁净，,2.水浴加热时不可振荡和摇动试管,3.乙醛的量不能过多,否则生不成银镜,5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗,c.与新制氢氧化铜的反应,操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液46滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热,新制Cu(OH)2的配制方法：,问：NaOH与CuSO4的物质的量比大概为多少？,Cu2+2OH-=Cu(OH)2,NaOH过量很多,现象：生成红色沉淀,注意：此反应必须在碱性条件下进行,应用：此反应也用于醛基的检验和测定,医学上检验病人是否患糖尿病,讨论：1.实验中观察到有黑色物质生成，试解释2.乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？,三、乙醛的制取,1、氧化反应,2、加成反应,醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应,醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基,加成反应,氧化反应,乙醛,小结：乙醛的化学性质,注意：和CC双键不同的是，通常情况下，醛基中的CO不能和HX、X2、H2O发生加成反应,问题讨论：甲醛的性质如何？,三、甲醛的化学性质,1.甲醛发生银镜反应,2.酚醛树脂的制取,取2.5g的苯酚与一大试管中，加入2.5mL的40%的甲醛溶液，加入少量的浓盐酸，塞上有长导管的橡皮塞，于沸水中加热,醛类的化学性质,加成反应还原,氧化反应氧化(在一定条件下被O2、银氨溶液、新制氢氧化铜、Br2、KMnO4氧化),银镜反应的应用,检验醛基并测定醛基的个数（H-CHO4Ag）（-CHO2Ag）,制镜或水瓶胆（用含醛基的葡萄糖）,有机物分子之间缩去小分子（H2O、NH3等）而形成高分子化合物的反应。,缩聚反应：,酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂,线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）,体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）,甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。,C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。,拓展视野,酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。,酮,丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇,饱和一元酮的分子式的通式：CnH2nO（n3）,B,巩固练习,2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成CO20.89L，则此醛是(),A、乙醛B、丙醛C、丁醛D、2-甲基丙醛,C、D,CH2O,4.有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇，由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述中不正确的是（）A甲分子中C的质量分数为40%B甲在常温常压下为无色液体C乙比甲的沸点高D乙和甲的最简式相同,B,例：草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为CH2(COCH=CH-OH)2,用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性，能够跟mol该化合物反应的Br2（水溶液）或H2的最大用量分别是（）,A.3mol3molB.3mol5molC.6mol8molD.6mol10mol,D,例2：有机物的结构简式如下图：,(1).A与过量NaOH完全反应时，A与参加反应的NaOH的物质的量之比为.(2).A与新制Cu(OH)2完全反应时，A与参加反应的Cu(OH)2的物质的量的比是，其中A与被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为.(3).A与过量的NaHCO3完全反应时，A与参加反应的NaHCO3物质的量的比为.,1:5,1:2.5,1:2,1:1,课堂练习,下列物质中：（A）（B）（C）（D）能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）能与溴水发生取代反应的是（）能与金属钠发生反应的是（）,B、D,B、D,B、C、D,OH,CH2OH,能力扩展：除去溶解在苯中的少量苯酚，正确的方法是()A用过滤器过滤B用分液漏斗分液C通入适量浓溴水后，过滤D加入适量NaOH溶液，反应后再分液,心得：常利用苯酚和NaOH反应，生成离子化合物C6H5ONa，在水中溶解性增强的方法，使C6H5ONa和其它有机溶剂分离，往C6H5ONa中通入足量CO2，再分液得到苯酚（苯酚从水溶液中析出，绝大部分形成油状液体，分离方法是分液而不是过滤）,D,1.己烯雌酚是一种激素类药物，结构如下，下列有关叙述中不正确的是（）A它易溶于有机溶剂B1mol该有机物可以与5molBr2发生反应C可与NaOH和Na2CO3发生反应D该有机物分子中，一定有14个碳原子共平面,2.中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子)，具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯，分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为()A.3molBr2;2molNaOHB.3molBr2;4molNaOHC.2molBr2;3molNaOHD.4molBr2;4molNaOH,B,O,HO,O,HO,4.化合物A,学名邻羟基苯甲酸;俗名水杨酸;其结构式如下,(1)将A跟哪种物质的溶液反应可得到化学式为C7H5O3Na的钠盐?（）A.氢氧化钠B.碳酸钠C.碳酸氢钠D.氯化钠,C,(2)水杨酸的同分异构体中:属于酚类,同时属于酯类的化合物有_(填数字)种,其结构简式分别为,3,(3)水杨酸的同分异构体中属于酚类,但不属于酯类,也不属于羧酸类的化合物必定含有_(填写除了羟基以外的官能团名称),其结构共有_种,醛基,6,5.已知：已知实验室制取甲烷气体的化学反应原理如下：CH3COONaNaOHCH4Na2CO3,CaO,、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物，他们之间的反应关系如下图所示（图中部分反应条件和无机物已经略去）：,（1）分子式与D相同的酯类物质共有种，它们的结构简式分别是：（2）在生成A反应过程中，C分子内被破坏的化学键是键(填序号)(A)OH(B)CH(C)CC(D)CO（3）写出下列变化的化学方程式CA：BD的反应类型是反应。,4,HCOOCH2CH2CH3；HCOOCH(CH3)2；CH3COOCH2CH3；CH3CH2COOCH3,AB,酯化,青梅,资料卡片,食物中常见的有机酸,1、定义：分子中烃基(或氢原子)跟羧基相连的化合物。,官能团：,一、羧酸,或COOH,羧基,分类,羧基数,烃基结构,脂肪酸芳香酸,2.分类,含C原子数较多,含苯环,饱和一元脂肪酸的通式：,CnH2n+1COOH或CnH2nO2,乙酸物理性质,常温下为无色液体,强烈刺激性气味,与水、酒精以任意比互溶,沸点:117.9（易挥发）熔点：16.60C（无水乙酸又称为:冰醋酸),气味：,色态：,溶解性：,熔沸点：,分子式：C2H4O2,结构简式：CH3COOH,乙酸分子的组成和结构,官能团：,结构分析,羧基,1、受C=O的影响：氢氧键与碳氧单键更易断,2、受-O-H的影响:碳氧双键不易断，不能加成,酸性,酯化,1、弱酸性,乙酸的化学性质,我们可以通过哪些事实说明乙酸有酸性？,交流与讨论,乙酸碳酸苯酚都具有弱酸性,请同学们设计简单一次性完成的实验方案探究乙酸碳酸苯酚之间的酸性强弱。,酸性：,乙酸碳酸苯酚,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,增强,中性,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,能,能，不产生CO2,醇、酚、羧酸中羟基的比较,【知识归纳】,1、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）,ANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaCl,C,【知识应用】,2、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？,乙醇、乙醛、乙酸,新制Cu(OH)2悬浊液,【知识回顾】乙酸和乙醇酯化反应实验,饱和碳酸钠溶液,（1）如何混合反应液？,（2）浓硫酸作用,（3）长导管的作用,（5）导管不伸入液面下的原因？还有其他防倒吸的方法吗？,（4）为什么用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？,催化剂、吸水剂,导气、冷凝,防倒吸,吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯在水中的溶解度，利于分层析出,3ml乙醇+2ml浓硫酸+2ml冰醋酸,安全瓶,酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢,水解机理：酯基碳氧单键断裂,2、酯化反应：酸和醇作用，生成酯和水的反应,【思考】写出在稀硫酸溶液中水解反应方程式,COOCH2|COOCH2,【交流与讨论】,酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？,（1）增大反应物的浓度,例：加过量的乙醇,（2）除去反应生成的水,例：使用浓H2SO4作吸水剂,（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯,例：加热，蒸出乙酸乙酯,P83信息提示,3ml乙醇+2ml浓硫酸+2ml冰醋酸,【交流与讨论】,（1）乙二酸和足量乙醇酯化产物的结构简式：乙二醇和足量乙酸酯化产物的结构简式：,（2）乙二酸和乙二醇在一定条件下酯化，你能写出几种形式的酯化产物？（提示：两个分子形成链状；两个分子形成环状；n个分子相连）,HOOC-COOCH2-CH2OH,HOOC-COOH,HOCH2-CH2OH,HOOC-COOH,HOCH2-CH2OH,缩聚反应：有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。,（对苯二甲酸）,聚对苯二甲酸乙二酯（PET）,（乙二醇）,酯化反应原理应用,聚对苯二甲酸乙二酯（PET）的用途,聚酯纤维（涤纶）,胶卷片基,饮料瓶,是一种新型的生物降解材料，