2020年高考化学一轮复习课件：模块5 第十二单元 第2节 烃和卤代烃

第2节,烃和卤代烃,考纲点击：1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质，以及它们与其他有机物之间的相互转化。3.了解烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃的合成方法。,CnH2n(n2),碳碳三键,回归教材一、烷烃、烯烃、炔烃的组成和结构特点1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式,单键,CnH2n2(n1),碳碳双键,CnH2n2(n2),CHCH,2.脂肪烃的代表物甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构,CH4,C2H4,C2H2,CH4,CH2=CH2,（续表）,正四面体,平面,直线,强酸、强碱、强氧化剂,3.脂肪烃代表物的化学性质(1)烷烃甲烷,(2)烯烃丙烯、丁二烯,(3)炔烃乙炔,特别提醒1.褪色反应,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，但二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，其自身被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。,2.共轭二烯烃的加成反应,4.乙烯、乙炔的实验室制法,排水,排水,下,CH3CH2OHCH2=CH2H2O,CaC22H2OCa(OH)2HCCH,（续表）,饱和食盐水,NaOH,CuSO4,（续表）,二、芳香烃的结构和性质1.苯的结构,碳碳单键,碳碳双键,正六边形,C6H6,2.苯的同系物,(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为_。(2)苯的同系物的同分异构体写出分子式为C8H10，属于苯的同系物的结构简式及名称：,乙苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,CnH2n6(n6),3.苯与苯的同系物的比较(1)苯的化学性质,取代反应：,与H2加成反应：,_。氧化反应：能燃烧，但与KMnO4酸性溶液不反应。苯的性质可概括为“易取代，难氧化，能加成”。,(2)苯的同系物的化学性质(以甲苯为例),4.芳香烃,苯环,(1)概念：分子里含有一个或多个_的烃。(2)在生产、生活中的作用苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(3)对环境、健康的影响油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康会产生不利影响。,三、卤代烃,1.卤代烃的定义,卤素原子,X,烃分子里的氢原子被_取代后生成的产物。官能团为_，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n1X(n1)。,2.卤代烃的物理性质,高,升高,难,易,大,3.卤代烃的化学性质,(1)水解反应：,强碱(或NaOH)的水溶液、加热,反应条件为_。CH3CH2CH2Br在碱性条件(NaOH溶液)下水解的化学方程式为_。,(2)消去反应：,含不饱和键,消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，从而生成_化合物的反应。反应条件为_。1-溴丙烷(NaOH的乙醇溶液)发生消去反应的化学方程式为_。,强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热,(如双键或三键),特别提醒,(1)两类卤代烃不能发生消去反应,(2)与卤素原子相连的碳原子有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均含有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。,如,NaOH,CH2=CHCH2CH3(或CH3CH=CHCH3)NaClH2O。,4.卤代烃中卤素原子的检验,(1)实验原理RXH2O,_HX,HXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根据AgX沉淀的颜色(_、_、_),可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。,白色,浅黄色,黄色,ROH,(2)实验步骤,取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热，反应一段时间；冷却；加入过量稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。,(3)实验说明,加入过量稀硝酸酸化的目的：一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响(生成不稳定的AgOH沉淀，AgOH沉淀分解为暗褐色的Ag2O沉淀)；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。,5.卤代烃的获取方法,(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3CH=CH2Br2_；,；,CH2=CHCl。,CH3CH=CH2HBrCHCHHCl,如乙烷与Cl2：CH3CH3Cl2苯与Br2：C2H5OH与HBr：C2H5OHHBr,CH3CH2ClHCl；C2H5BrH2O。,CH3CHBrCH2Br,(2)取代反应,基础测评1.(2018年江苏盐城中学月考)下列反应属于加成反应的是,(,)。A.乙烷与氯气在光照条件下的反应B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色C.己烷与溴水混合振荡，静置后溴水层褪色D.在催化剂作用下，乙烯和水反应生成乙醇答案：D,2.(2018年广东中山实验中学月考)相同质量的下列烃，在,空气中充分燃烧产生二氧化碳最少的是(,)。,A.C2H2C.C4H10,B.C3H6D.C6H6,解析：相同质量的烃燃烧产生的二氧化碳最少，则烃中含碳的质量分数最小。C2H2中C、H质量之比121；C3H6中C、H质量之比122；C4H10中C、H质量之比122.5；C6H6中C、H质量之比121，C4H10中C的质量分数最小。答案：C,3.(2018年山东青岛模拟)下列实验的操作和所用的试剂都,正确的是(,)。,A.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，应先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液B.配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时，将浓硝酸沿器壁缓缓倒入到浓硫酸中C.制硝基苯时，将盛有混合液的试管直接在酒精灯火焰上加热D.除去溴苯中少量的溴，可以加水后分液,解析：要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，应先加足量溴水，通过加成反应，排除碳碳双键的干扰，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，可证明混有甲苯，A正确；配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时，将浓硫酸沿器壁缓缓倒入到浓硝酸中，B不正确；制硝基苯时，应该水浴加热，C不正确；除去溴苯中少量的溴，应加稀的氢氧化钠溶液，然后分液，D不正确。,答案：A,4.(2018年广西南宁模拟)对于苯乙烯的下列叙述：能使酸性KMnO4溶液褪色；可发生加聚反应；可溶于水；可溶于苯；苯环能与溴水发生取代反应；,所有的原子可能共面。其中完全正确的是(,)。,A.C.,B.D.,解析：苯乙烯中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，可发生加聚反应，均正确；苯乙烯属于烃类，不溶于水，易溶于有机溶剂如苯中，错误，正确；苯乙烯中，苯环不能与溴水发生取代反应，错误；苯乙烯中，和CH=CH2均为平面结构，两结构可处于同一平面，则所有原子可能处于同一平面内，正确。,答案：B,5.(2018年河北邢台模拟)下列关于甲、乙、丙、丁四种有,机物说法正确的是(,)。,A.四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成,B.四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，,再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成,C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸,酸化，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成,D.乙发生消去反应得到两种烯烃,解析：A项，因各有机物中不含有Br，所以没有Br2生成，错误；C项，加入NaOH的醇溶液共热，甲、丙、丁均不能发生消去反应，故无沉淀生成，错误；D项，乙消去只能生成一种产物丙烯，错误。,答案：B,考点一考向1,烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质脂肪烃的组成、结构与性质,典例1(2018年山东潍坊检测)有8种物质：乙烷；乙烯；乙炔；苯；甲苯；溴乙烷；聚丙烯；环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水,褪色的是(,)。,A.C.,B.D.,解析：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。,答案：C,考向2,脂肪烃的常见反应类型,典例2(2018年河北保定一中月考)下列有机物发生的反应,属于加成反应的是(,)。,A.乙烯使KMnO4酸性溶液褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.乙烷和氯气混合，见光D.用乙醇、乙酸与浓H2SO4混合加热,解析：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色是氧化反应；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色属于加成反应；乙烷和氯气混合见光发生取代反应；用乙醇、乙酸与浓H2SO4混合加热发生酯化反应，属于取代反应。,答案：B,方法技巧,烃常见反应类型的特点,(1)取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、水解、,酯化等反应。,(2)加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和,键，如碳碳双键等。,(3)加聚反应(加成聚合反应)。通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。,考向3,烃类的燃烧规律,典例3(2018年辽宁沈阳二中月考)由两种气态烃组成的混合物，体积为10mL，与过量的氧气混合后充分燃烧，将生成物通过浓H2SO4，气体体积减小15mL，再通过碱石灰，气体体积又减少20mL(气体体积均为同温同压下)。混合烃的组成可,能为(,)。,A.C2H4和C2H2C.CH4和C3H4,B.C2H6和C2H4D.C4H10和C2H4,解析：10mL该烃完全燃烧生成二氧化碳20mL、水蒸气15mL，设烃的平均组成为CxHy，同温同压下，气体体积之比等于物质的量之比，则根据C原子守恒有：10 x20，x2，根据H原子守恒有：10y152，y3，故该烃的平均组成为C2H3，根据H原子平均数可知，该混合烃一定含有C2H2，根据C原子平均数可知，另一种烃为C2H4或C2H6。,答案：A,方法技巧,烃类的燃烧规律,V只与烃分子中的氢原子数有关，与烃分子中的碳原子数,无关。,考向4,烯烃、炔烃的加成反应和氧化反应规律,典例4某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮,)和丙,(酮(,)、琥珀酸()三者的混合物，则该烃的结构简式：,_。,答案：,方法技巧,1.不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响,(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反,应、加成反应和加聚反应。,(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反,应、加成反应和加聚反应。,2.烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解,【拓展演练】1.(2018年辽宁大连模拟)某烃结构式用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为11)，所得,)。,的产物有(A.3种C.5种,B.4种D.6种,解析：当Br2与,发生1,2-加成时，生成物为,有3种；当Br2与发生1,4-加成时，生成物为,，有2种，共5种。,答案：C,2.(2018年河南郑州模拟)科学家在100的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下,列说法正确的是(,)。,A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃,C.X和乙烷类似，都容易发生取代反应,D.充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多解析：观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为,，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。,答案：A,关于异丙苯的说法不正确的是(,考点二,苯的同系物,芳香烃,考向1,芳香烃的结构和性质,典例5异丙苯是一种重要的化工原料，下列,)。,A.异丙苯是苯的同系物B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C.在光照的条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D.在一定条件下能与氢气发生加成反应,.,解析：在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可,生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。,答案：C,方法技巧,苯的同系物的两条重要性质,(1)与卤素(X2)的取代反应苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。(2)被强氧化剂氧化苯的同系物(与苯环相连的碳原子上含氢原子)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。,叙述不正确的是(,考向2含苯环的同分异构体典例6(2018年宁夏银川质检)下列有关同分异构体数目的,)。,A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种,B.与,互为同分异构体的芳香族化合物有6种,C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种,，它与硝酸反应，可生成5,D.菲的结构简式为种一硝基取代物,.,解析：含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有邻位、间位、对位三种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。,答案：B,方法技巧,苯环上位置异构的书写技巧定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。,如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有6种(23,16)。,【拓展演练】,3.下列关于苯的叙述正确的是(,)。,A.反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B.反应为氧化反应，燃烧现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应为取代反应，有机产物是一种烃D.反应中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键,解析：发生取代反应生成溴苯不溶于水，密度比水大，在水层下面，A错误；苯分子中含碳量很高，燃烧时火焰明亮,并伴有浓烟，B正确；发生取代反应生成,，不是,烃，C错误；苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间独特的化学键，D错误。答案：B,4.(2018年广西南宁模拟)已知分子式为C12H12的物质A的,结构简式为,，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，,由此推断A苯环上的四溴取代物的同分异构体的数目有(,)。,A.9种,B.10种,C.11种,D.12种,解析：有机物A苯环上共有6个氢原子，其苯环上的二溴代物的同分异构体数与苯环上的四溴代物的同分异构体数相同。答案：A,考点三考向1,卤代烃的结构和性质卤代烃的水解反应和消去反应,典例7(2018年山东滨州模拟)化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式,可能是(,)。,B.,C.,D.,A.CH3CH2CH2CH2CH2OH,解析：化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也不变，由2-甲基丁烷,的结构可推知X的碳架结构为,，其连接Cl原子的,相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知,或,有机物X的结构简式为答案：B,。,方法技巧,卤代烃两类反应的机理,(1)在NaOH溶液(加热)中发生水解反应，断键。,(2)在NaOH的醇溶液(加热)中发生消去反应，断键。,考向2,卤代烃在有机合成中的应用,典例8(2018年广西北海模拟)根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。,解析：由反应：Cl2在光照的条件下发生取代反应得,，可推知A为,，,在NaOH的乙醇溶液、,加热的条件下发生消去反应得,，,在Br2的CCl4溶液中,发生加成反应得B：,。,的转化应是在,NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。,答案：(1),环己烷,(2)取代反应,加成反应,(3),2NaOH,2NaBr2H2O,方法技巧卤代烃在有机合成中的四大应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁如醛或羧酸(2)改变官能团的个数,如CH3CH2Br,CH2=CH2,CH2BrCH2Br。,(3)改变官能团的位置,如CH2BrCH2CH2CH3,CH2=CHCH2CH3,(4)进行官能团的保护如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键也易被氧CH2=CHCH2OH,化，常采用下列方法保护：,【拓展演练】5.(2016年新课标卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。,2RCCH,RCCCCRH2,该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：,回答下列问题：(1)B的结构简式为_，D的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。,(4)化合物(,)也可发生Glaser偶联反,应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。,(5)芳香化合物