有机化学习题与考研练习题解.pdf

书书书 有机化学习题与考研练习题解 ?第?版? 伍越寰?编 中国科技术大学出版社 内 容 简 介 ?有机化学习题与考研练习题解?是中国科学院指定考研参考书?有机化学?的配套习题 集?作者根据教材每章的重点?难点?新增加了带?号的较难习题以及学生考研需要掌握的练 习题?重点突出其基础性与应用性的结合?进一步提高学生解题的灵活性和综合分析问题的 能力? 本书可供综合性大学化学系及其他院校有关专业的师生参考使用? ?图书在版编目? ? ? 数据 ?有机化学习题与考研练习题解?伍越寰编? ?版?合肥?中国科学技术大学出版社? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?有?伍?有机化学?研究生?入学考试?习题? ? ? ? ? ? ? ?中国版本图书馆? ? ?数据核字? ? ? ?第? ? ? ? ? ?号 出版发行?中国科学技术大学出版社 地址?安徽省合肥市金寨路? ?号?邮编? ? ? ? ? ? ? 网址? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 电话?编辑部? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?发行部? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 印?刷?合肥现代印务有限公司印刷 经?销?全国新华书店 开?本? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 印?张? ? ? ? ? ? ? 字?数? ? ? ?千 版?次? ? ? ? ?年?月第?版? ? ? ? ?年?月第?版 印?次? ? ? ? ?年?月第?次印刷 印?数? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?册 定?价? ? ? ? ? ?元 前?言 为了配合修订版的?有机化学?教学与学生考研的需要?特编写?有机化学习题与考研练习 题解?一书供相关化学院?系学生学习时参考?也可供教师参考?为了进一步提高学生灵活运 用与综合分析问题的能力?扩大知识面?本书在各章习题的后面都新增加一些标有?号的较难 习题?考研练习题是采取按照有机化学考试经常采用的题型编排?其中的题目是选自我校及 中国科学院以往考研试题和近年出版的相关考研资料?因此?对学生复习与报考研究生都是 十分有意义的?由于有机化学许多问题的解答?特别是与鉴别和合成问题有关的答案往往不 只一种?本书给出的仅是参考答案? 学习有机化学的一个重要方面是解题?对于学生来说尤其是这样?通过解题可以加深对 所学知识的理解和应用?有机化学中的每一个问题就像是一个谜?一旦你知道了其答案?这对 你想?通过?解题来说?往往是帮助不大的?因为一个问题的重要价值在于解题过程中使你得 到智力训练?如果你已经知道这一问题的解答?显然?你就不可能得到这种训练?因此?使用本 习题解答的最好方法是?核对你已经解决的问题?或者为了找到你在解题时已做出很大努力之 后仍未解决的问题的解答? 本书在编写过程中得到尤田耙教授?王中夏教授的帮助?陈昆松同志担任了部分缮写工 作?在此一并致以诚挚的感谢? 由于本人水平有限?习题解答缺点错误在所难免?敬请读者批评指正? 编?者 ? ? ? ?年?月于中国科学技术大学 ? 目?次 前?言? ? ? 第一章?绪?论? ? ? ?解答一 ? ? ? 第二章?烷?烃? ? ? ?解答二 ? ? ? 第三章?烯?烃? ? ? ? ?解答三 ? ? ? ? 第四章?二烯烃和炔烃? ? ? ?解答四 ? ? ? 第五章?脂环烃? ? ? ? ?解答五 ? ? ? ? 第六章?有机化合物的波谱分析? ? ? ? ?解答六 ? ? ? 第七章?芳香烃? ? ? ?解答七 ? ? ? ? 第八章?立体化学? ? ? ?解答八 ? ? ? 第九章?卤代烃? ? ? ? ?解答九 ? ? ? 第十章?醇?酚?醚? ? ? ?解答十 ? ? ? 第十一章?醛?酮?醌? ? ? ? ?解答十一 ? ? ? ? ? 第十二章?羧酸及其衍生物? ? ? ? ?解答十二 ? ? ? ? 第十三章?取代羧酸? ? ? ? ?解答十三 ? ? ? ? 第十四章?胺和其他含氮化合物? ? ? ? ?解答十四 ? ? ? ? 第十五章?含硫?磷和硅有机化合物? ? ? ? ? ?解答十五 ? ? ? ? 第十六章?杂环化合物?生物碱? ? ? ? ? ?解答十六 ? ? ? ? 第十七章?周环反应? ? ? ? ?解答十七 ? ? ? ? 第十八章?有机合成? ? ? ? ? ?解答十八 ? ? ? ? 第十九章?碳水化合物? ? ? ? ?解答十九 ? ? ? ? 第二十章?氨基酸?多肽?蛋白质和核酸? ? ? ? ?解答二十 ? ? ? ? ? 第二十一章?类脂化合物? ? ? ? ? ?解答二十一 ? ? ? ? ? 第二十二章?萜类和甾族化合物? ? ? ? ? ?解答二十二 ? ? ? ? ? 有机化学考研练习题? ? ? ? ? ?有机化学考研练习题解答 ? ? ? ? ? 有机化学考研练习题 一?选择题 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?催化? ? ? ? ?喹啉?加氢的产物是? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?下列碳正离子最稳定的是? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?环己烯与? ? ?加成的主要产物是? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 由 ? ? ? ? ? 转化为产物 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 应采取的试剂为? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?三氯环己烷中最稳定的是? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?下列分子?离子中具有芳香性的是? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?谱? ? ?最长的是? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?下列四个化合物的? ?谱? ? ? ? ? ? ?以上无吸收的是? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?谱只有两个单峰的羰基化合物? ?的名称是? ? ? ? ?戊酮 ? ? ?甲基丁酮 ? ? ?二甲基丙醛 ? ?戊醛 ? ? ? ? ? ? 反应 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 可能产物为 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 或 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 产物的? ?谱在? ? ? ? ? ?附近只有一个吸收峰?问?产物的结构是?或? ? ? ? ? ?下列化合物有手性的是? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?下列化合物能拆分为对映异构体的是? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?下列化合物与? ? ?乙醇溶液发生?亲核取代反应速度最快的是? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?用? ? ? ? ?处理时易发生? ?反应的是? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 产物是? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?丙酮?甲醛?二甲胺在中性或稍偏酸性条件下缩合主要产物是? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?经? ? ? ? ? ?处理再酸化水解? 主要产物是? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?吡啶与? ? ?液氨反应生成? ?氨基吡啶的反应历程属于? ? ?吡啶负离子历程? ?吡啶炔历程 ? ?吡啶正离子历程 ? ?自由基历程 ? ? ?下列反应属于什么类型的反应? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?迁移 ? ?迁移 ? ?迁移 ? ?迁移 二?问答题 ? ?下列试剂分别属于哪一类试剂? ?氧化剂?还原剂?酸?碱?亲核试剂?脱水剂?烷基化试剂? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?排出下列碳正离子稳定性从大到小的顺序? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?是?的对映体?非对映体还是同一化合物? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?画出下列二元取代环己烷最稳定构象?并指出有无旋光性? ? ?顺? ? ?溴? ? ?氯环己烷?顺? ? ?二羟基环己烷?反? ? ?氯? ? ?碘环己烷 ? ?指出下面的化合物?哪个是赤式?哪个是苏式? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?指出下面的反应中?哪一个反应发生构型转化或保持?哪一个可能发生外消旋化? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 过量? ? ? ? ? ? 丙酮 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?如果下列这个化合物是平面的?你预期它有芳香性吗?为什么?你如何检查它是否有芳香 性 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?指出下面取代反应哪个属?哪个属?并写出产物? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 丙酮 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?为什么一般苯酚和氯作用时是一个氯原子取代上去?而在碱性条件下能上去三个氯原子? ? ? ?解释为什么邻?和间?羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸大?特别是邻?羟基苯甲酸酸性很强?而 对?羟基苯甲酸的酸性却比苯甲酸弱? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?解释下列酮酸难于脱羧的原因 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?用等摩尔? ?和? ? ? ? ?反应时主要产物是异丙醇和? ?而不是? ?和 碘丙烷?为什么? ? ? ?在下面的化合物中?哪个卤原子最容易按? ?历程消除而生成烯?为什么? ? ? ? ? ? ? ? ? ?二溴丁烷与碘离子反应比? ? ?二溴丁烷与碘离子反应快?各生成什么烯? 试解释之? ? ? ?说明以下实验事实 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?在叔丁醇中加钠?反应完后在其中加溴乙烷?可得到? ?若在乙醇与钠反应混合物中 加叔丁基溴?则有气体产生?留下的混合物中仅一种有机物? ? ?乙醇?何故? ? ? ?如何证明下列平衡的存在? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?氯代丙酮与? ?反应?得到分子式均为? ? ?的酮和环氧化合物?写出它们的结 构式? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 胺 ? ? ? ? ? ? ? ? 可以用? ?烷基化? ? ? ? ? ? ? 但得到的产物是 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 而不是 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?请给以说明? ? ? ?丙酮与羟胺形成丙酮肟的反应速度在? ? ?的溶液中最大?当溶液的 ? ? 值升高或降低? 反应速度均减小?为什么? ? ? ?为什么 ? ? 氨基酸的酯化反应比简单的羧酸慢得多?如何才能加速反应? 三?完成反应式题 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 冷稀? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 冷稀? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 苯 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 吡啶 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 浓? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?或? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 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? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?预测如下反应的主要产物?并提出机理? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 五?合成题 下列题目除特别说明外?均为?用指定原料与必需的有机?无机原料合成? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 丁烯 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?冠? ? ? ? ? ? ? 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? ?处理后产生的化合物?与? ? ? ? ? ? 试剂有 ? ? 镜生成?的? ? ?数据为? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 推测?的结构并归属各峰? ? ?化合物? ? ?其 ? ? ?为? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?经臭氧化 后再用? ? 处 理?得 到 化 合 物?的? ? ?为? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 经 氧 化 后 得 到? ? ?的 ? ? ? 为? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?经?作用后得到邻苯二甲酸酐? 试推测? ?的结构?并指出各峰的 位置? ? ?某化合物? ? ? ?在? ? ? ?有紫外吸收?约为? ? ? ?在? ? ? ? ? ? ?有一红外吸收? 其? ? ?为? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?推测?的结构? ? ?某光学活性化合物? ?能溶解于过量的稀? ? ?中?加? ? ? ?到这个溶液中得一无 色的液体? ? ? ?和?一 样 可 拆 分 成 光 学 异 构 体?用? ? ? 氧 化 得 ? ? ?则不能拆分?用? ?和? ?混合物更激烈的氧化?或?主要得到 丙酮和乙酸?推测化合物? ?和?的结构是什么? ? ?化合物? ?用? ? ?氧化得到酸? ?该酸很容易形成内酯?化合物?与 ? ? ? ?反应生成三乙酸酯?与苯肼反应生成脎?用? ? ?氧化?只能消耗一分子 ? ? ?推测?的结构? ? ?用? ?氧化己醛糖?得到一光活性的糖二酸?经递降得到一个戊醛糖?它经 ? ?氧化得到一个无光活性的糖二酸?当?经过一系列反应使?变成? ? 变成? ?仍然得到?假定这个糖是? ?构型的糖?问从?到?的结构是什么? ? ? ?某化合物? ?的光谱分析如下? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?