烯烃、苯教学讲义

第一部分 乙烯从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料，还可以获得大量基本化工原料。从石油分馏中得到的石蜡油进一步加热会得到什么？（科学探究）将浸透了石蜡油（17个碳原子以上的液态烷烃混合物）的石棉放置在硬质试管的底部，试管中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸汽通过炽热的碎瓷片表面发生反应，生成一定量的气体。利用该气体进行如下实验：1、将气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象；2、将气体通入溴的四氯化碳溶液中，观察现象；3、用排水集气法收集一试管气体，点燃，观察燃烧的情况。（实验现象）石蜡油分解产生的气体通入酸性KMnO4溶液褪色，气体使Br2的CCl4溶液褪色，用排水法收集到的气体可以燃烧，火焰明亮，伴有黑烟。（实验结论）石蜡油分解得到的气体中含有与烷烃性质不同的烃。研究表明，石蜡油分解的产物中含有乙烯和烷烃，烯烃分子中含有，烯烃是一种不饱和烃。碳原子所结合氢原子数少于饱和烃里的氢原子数的烃属于不饱和烃。其中、CC上的C原子叫做不饱和C原子。乙烯是最简单的烯烃。一、乙烯的分子结构化学式电子式结构式C2H4平面型分子实验表明，乙烯分子中，4个H原子与2个C原子处于同一平面上，CH间的夹角为120。乙烯中的不是两个“CC”单键简单的加合。CC与C=C的键参数比较CCC=C键长1.541010m1.331010m键能348kJmol1615kJmol1C=C的键能不是CC单键的2倍，比2倍略小。这样使得C=C双键与CC单键的性质不同，主要表现为双键中的其中一个键不牢固，易断裂。二、乙烯的性质1、物理性质：无色稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。2、化学性质（1）氧化反应CH2=CH23O22CO22H2O乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，伴有黑烟，这是由于甲烷中，乙烯中，含C的质量分数比较高，C不完全燃烧，产生黑烟。当温度高于100，这是一个反应前原气体体积不变的。使酸性KMnO4溶液褪色（可用于鉴别甲烷与乙烯）（2）加成反应与前面学的取代反应不同，取代反应，有出有进；加成反应，只进不出，类似于无机中的化合反应。还可以和Cl2、H2、HCl、H2O等发生加成反应。练习：CH2=CH2Cl2 CH2=CH2H2CH2=CH2HClCH2=CH2H2O练习：（3）聚合反应在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下，乙烯分子中碳碳双键中的一个键可以断裂，碳原子相互结合形成很长的碳链聚乙烯。CH2=CH2CH2=CH2CH2=CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2聚乙烯（高分子化合物）n聚合度，由于n不固定，聚乙烯是一种混合物。聚乙烯可作食品包装袋。例：练习：三、乙烯的用途1、实践活动：在塑料袋中放一个成熟的苹果，再放些青香蕉或青橘子，将袋口密封，每天观察水果的变化。2、 植物生长调节剂催熟果实第二部分 苯苯是1825年由英国科学家法拉第首先发现的。与乙烯一样，苯也是一种重要的化工原料。一瓶苯，观察色、味、态。一、苯的物理性质无色有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔沸点低。二、苯的分子结构化学式结构式结构简式C6H6（环状有机化合物）从苯分子的结构式看，它应是一种很不饱和的环烃，应具有不饱和烃的化学性质，如被酸性KMnO4氧化，与溴发生加成反应，是这样吗？1、向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象。2、向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。结论：苯并不完全具备不饱和烃的性质，这种单双键交替的结构式并不能反映苯分子的真实结构，进一步研究证明苯是一个平面正六边形的分子。空间构型平面正六边形键角为120碳碳键键长相等，介于CC单键和C=C双键之间。苯环上碳碳间的键是一种介于单键和双键之间独特的键。每个C各出1个电子，形成6个电子组合成的一个整体的键，这6个电子被这6个C原子所共有，形成一种介于单键与双键之间独特的价键（大键），因此常用表示之，代表这6个电子不属于任何一个C原子，而是被这6个C原子所共有。但这种单双键交替的结构式即凯库勒式仍在使用，但、是等效的。苯属于芳香烃。分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物，属于芳香烃。芳香化合物是一种习惯说法。历史上的芳香族化合物是一类从植物胶中提取的有芳香气味的物质，实际上芳香化合物并不一定都有香味，芳香一词已失去了原来的意义。芳香烃的定义：分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。二、苯的化学性质1、氧化反应2C6H615O212CO26H2O（明亮的火焰，伴有浓烈的黑烟，同C2H2燃烧）不被酸性KMnO4溶液氧化（与乙烯不同）2、取代反应（1）卤代反应（苯跟Cl2、Br2的取代反应）Br2HBr（催化剂实际上为FeBr3，2Fe3Br2=2FeBr3，FeBr3极易水解，因此可用Fe与液溴制备FeBr3）实际中用纯溴而非溴水；（2）硝化反应HONO2 H2O浓硫酸作催化剂；水浴加热。（3）磺化反应HOSO3HH2O浓H2SO4苯磺酸（易溶于水，一元强酸）以上卤代、硝化、磺化都属于取代反应，苯分子上的H原子被Br、NO2、SO3H取代。3、加成反应3H2环己烷3Cl26氯环己烷C6H6Cl6六六六一种农药，由于在动植物体内积累，残留时间长，污染环境，早已被禁止生产。比较：Cl2HCl（取代反应）总结：由于苯中的CC键是一种介于单键和双键之间独特的键，使苯既具有单键的某些性质，如发生取代反应，又具有双键的某些性质，如发生加成反应。专题提高方法一 有机物分子中原子共线的问题1. 熟练掌握四种典型的结构（1） 甲烷型：正四面体构型，凡是碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是正四面体结构，五个原子中最多有三个原子共平面（2） 乙烯型：平面结构，凡是位于乙烯结构上的六个原子一定共平面。（3） 乙炔型：直线型结构，凡是位于乙炔结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。（4） 苯型：平面六边形构型，凡是位于苯环上的十二个原子一定共平面。2. 注意键的旋转（1） 在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转（2） 若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面，也可能旋转后不到同一平面上。（3） 若平面被多个点固定，则不能旋转，一定共平面3. 恰当的拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间构型及键的旋转知识等进行迁移，即可解决有关原子共平面、共线的问题 特别注意：苯分子中处于对位的两个碳原子以及他们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。一、烃的几类重要反应反应类型实例氧化反应剧烈氧化（燃烧）现象：CH4淡蓝色火焰；C2H4明亮的火焰，并伴有黑烟；C2H2、C6H6明亮火焰，产生浓烈黑烟被酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃、炔烃、苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色催化氧化取代反应烷烃卤代苯及苯的同系物的卤代硝化加成反应加氢加卤素单质加水加卤化氢加聚反应2、 各类烃与溴水、酸性KMnO4溶液混合时的现象烷烃烯烃炔烃苯苯的同系物溴水气态烷烃不褪色褪色褪色萃取（水层腿色，油层呈橙红色）萃取（水层腿色，油层呈橙红色）酸性KMnO4不褪色褪色褪色不褪色褪色（侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的除外）3、 几种几种烃的性质的比较甲烷乙烯苯结构简式结构特点只含单键饱和烃含碳碳