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文档简介
第六节,乙酸羧酸,1,传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。,醋的来历?,2,酉,廿,一,日,3,复习引入:,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,4,一、乙酸的物理性质,常温下为无色液体,强烈刺激性气味,与水、酒精以任意比互溶,熔点:16.60C,易结成冰一样的晶体。(冰醋酸由此得名),味:,色态:,溶解性:,熔点:,5,思考:无水乙酸又称冰醋酸(熔点16.6)。在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。,用温水温热装醋酸的试剂瓶,待醋酸熔化后倒出醋酸。,6,7,分子式:,结构简式:,结构式:,C2H4O2,CH3COOH,官能团:,二、分子组成和结构:,8,酸性,酯化,9,实验6-9:取少量Na2CO3粉末放入试管中,加入少量乙酸溶液,1、乙酸的酸性,现象:,产生大量气泡。,结论:,醋酸的酸性强于碳酸,练一练:写出该反应的化学方程式和离子方程式。,三、乙酸的化学性质:,10,11,可行方案有:,12,2、酯化反应,13,OCH3COH+,HOC2H5,18,18,14,OCH3COH+,HOC2H5,18,乙酸乙酯,酯化反应的断键方式:酸脱羟基醇脱氢,18,15,2、酯化反应,乙酸乙醇乙酸乙酯乙酸乙酯:密度约为0.9g/cm3沸点77,易溶于乙醇等无色透明有香味的油状液体,酯化反应:酸和醇作用生成酯和水的反应,16,实验:,17,该实验有什么现象?,在饱和碳酸钠溶液上方有油状液体声称,并可以闻到香味,18,思考:,为何用饱和Na2CO3溶液承接乙酸乙酯?,a.溶解乙醇,c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。,b.吸收乙酸,d.不可以用氢氧化钠溶液吸收乙酸乙酯。,19,该实验应注意的几个小问题:,1加热的目的:提高反应速率;其次使生成的乙酸乙酯挥发,有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。2浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂、吸水剂3产物的分离:分液的办法4配混合液:乙醇(过量)浓硫酸醋酸(注意配制过程中试剂的顺序和散热问题)5可以加碎瓷片,防止暴沸6导气管末端不可以插入液面下,必要时可采取倒置的漏斗等防倒吸装置。7装置中采取较长的导管,目的是冷凝。,20,练一练:,写出下列酯化反应的化学方程式:,1.乙酸和甲醇2.乙二醇和足量乙酸3.乙二酸和乙二醇生成环酯,21,乙酸的用途,乙酸,22,二、羧酸,1、羧酸的定义:,分子里烃基跟羧基直接连接的化合物叫羧酸。,、羧酸的分类,脂肪酸,如CH3COOH、HCOOH,芳香酸,如:C6H5COOH(苯甲酸),据烃基结构分为,、羧酸的命名:,根据羧酸分子中碳原子数目命名为某酸(包括羧基中的碳原子)。,23,据羧基个数分为,一元羧酸,如CH3COOH、HCOOH等,多元羧酸,如:HOOCCOOH(乙二酸),据烃基是否饱和分为,饱和羧酸,如C15H31COOH(软脂酸),不饱和羧酸,如:C17H33COOH(油酸),据烃基的碳原子数目分为,低级脂肪酸,如:C3H7COOH(丁酸),高级脂肪酸,如:C17H35COOH(硬脂酸),24,4、饱和一元羧酸组成及结构特点,5、羧酸的化学性质,(与乙酸相似),(1)有酸性,(2)能发生酯化反应,组成通式为:CnH2nO2,结构特点为:RCOOH,H2O,(酯化反应是可逆反应),25,注意,羧基中的羰基及羟基性质已不同于醛分子中的羰基和醇(或酚)分子中羟基的性质。,羧酸分子中羧基里的碳氧双键不可与氢气发生加成反应。,羧酸分子中羧基里的-OH受碳氧双键的影响,比醇和酚羟基更易电离,产生H。,26,6、几种特殊的羧酸,甲酸,结构式为,分子中含有两种官能团:,甲酸除具有羧酸的一般性质外,又具有醛的性质,且甲酸酯、甲酸盐也有还原性,在一定条件下可发生银镜反应。,27,不饱和羧酸如:CH2=CHCOOH,油酸(C17H33COOH)分子中含C=C和COOH,除具有羧酸的性质外,还具有不饱和烃的性质。,高级脂羧酸因烃基较大,故难溶于水。,如硬脂酸C17H35COOH(固态)、油酸C17H33COOH(液态)。,乙二酸(俗名草酸):结构式为HOOCCOOH,乙二酸是二元羧酸,有较强还原性,能使酸性KMnO4褪色。,28,三、酯,1、酯的定义:,酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。,2、羧酸酯的一般通式为,3、饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为:,CnH2nO2,饱和一元羧酸与上述酯互为同分异构体。,29,羧酸和酯的同分异构体书写,C2H4O2C3H6O2C4H8O2C5H10O2,30,4、酯一般密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级酯是具有芳香气味的液体。,5、化学性质水解反应,HOR2,无机酸,或碱,31,6滴乙酸乙酯+5.5mL蒸馏水,6滴乙酸乙酯0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸馏水,1试管,7080水浴加热,现,象,无明显变化,6滴乙酸乙酯0.5mLNaOH5mL蒸馏水,2试管,3试管,乙酸乙酯的气味变淡,乙酸乙酯的气味消失,32,注意,酯的水解时的断键位置,无机酸只起催化作用不影响化学平衡。,碱除起催化作用外,它能中和生成的酸,使水解程度增大,若碱过量则水解进行到底,酯的水解与酯化反应互为可逆反应。,注意催化剂不同时,产物不同。所用的无机酸最好是稀硫酸,不用浓硫酸。,加热方式为水浴热,且控制温度在7080之间。,33,请书写下列化学方程式,1甲酸甲酯水解,催化剂为稀硫酸2乙酸乙二酯水解,催化剂为氢氧化钠溶液,34,35,36,如何除水垢?,水垢主要成份:g(OH)2和CaCO3,37,厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得无腥、香醇,特别鲜美。,38,“酒是陈的香”,39,1、下列物质中最易电离出H+的是()(A)CH3COOH(B)C6H5OH(C)H2O(D)C2H5OH,2、下列物质中各含有少许杂质,其中可用Na2CO3溶液除去杂质的是()A、乙酸乙酯中含有少量乙酸B、乙醇中含有少量乙酸C、乙酸中含有少量甲酸D、溴苯中含有少量苯,当堂反馈:,A,A,40,3.某酯由醇A和羧酸B反应而得,A可被氧化成B,原酯是()ACH3COOC4H9BC2H5COOC3H7CHCOOC5H11DC3H7COOC2H5,4.将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同原子团,两两结合后形成的化合物,其水溶液成酸性的有机物有()A2种B3种C4种D5种,C,B,41,5、可以说明醋酸是弱酸的事实是()A、CH3COOH能与水以任意比互溶B、CH3COOH能与Na2CO3溶液反应,产生CO2气体C、1mol/L的CH3COONa溶液的pH约为9D、1mol/L的CH3COOH水溶液能使紫色石蕊试液变红,C,42,6、用一种试剂鉴别CH3CHO、C2H5OH、HCOOH、CH3COOH这四种水溶液。,7、某有机物的蒸气完全燃烧后生成CO2和H2O,反应消耗的O2和生成的CO2均为原有机物蒸气体
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