芳香烃的来源与应用

芳香烃的来源与应用,十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对煤隔绝空气加强热。,历史回顾,煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油。,当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。,历史回顾,后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。,历史回顾,大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达4048%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。,历史回顾,一、芳香烃的来源,起初源于：煤焦油。,现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。,有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。,2、苯及其同系物通式：,CnH2n-6(n6),1、苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。,二、苯的同系物,总结特点？,如：,1.下列有机物中属于芳香族化合物的是：,2.下列有机物属于芳香烃的是：,3.下列有机物中哪些是苯的同系物？,练一练,观察与思考,1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,1.你观察到了什么现象？完成下表。,酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）,酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）,酸性高锰酸钾溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,？,？,2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？,苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。,现象探究,事实上还有：,等能使酸性高锰酸钾溶液褪色,综上所述：你又能找到什么规律？,等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。,三、苯的同系物的化学性质,氧化反应（燃烧与酸性高锰酸钾）,反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子,试着写一下产物,试一试,下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(),A.,B.,C.,D.,AD,侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。,结论：,取代反应,1.硝化反应,2,4,6三硝基甲苯,三硝基甲苯,（TNT）,不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药,TNT炸药爆炸时的场景,2.卤代反应,加成反应,苯的同系物也和氢气可以发生加成反应,已知：,请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？,请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：,条件一：光照条件二：FeCl3,乙苯的制备与用途：,主要用于合成橡胶,乙苯、异丙苯的制备与用途,多环芳烃,多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起,联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),点接,串接,并接,芳香烃对健康的危害,苯,稠环芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,脂肪烃与芳香烃的