2020年高考化学一轮复习课件：模块5 第十二单元 第4节 基本营养物质与有机合成

第4节,基本营养物质与有机合成,考纲点击：1.了解糖类、氨基酸、蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸、蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。6.根据信息能设计有机化合物的合成路线。,回归教材一、糖类、油脂和蛋白质,1.糖类的结构与性质,多羟基醛,多羟基酮,(1)定义：从分子结构上看，糖类可定义为_、,_和它们的脱水缩合物。,碳、氢、氧,(2)组成：主要包含_三种元素。大多数糖类化合物的分子通式为Cn(H2O)m，m与n可以相同，也可以是不同的正整数，所以糖类也叫碳水化合物。,(3)分类,(4)性质,葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO,2C2H5OH2CO2,二糖蔗糖与麦芽糖,C12H22O11,水解,多糖淀粉与纤维素都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为,特别提醒,(1)淀粉和纤维素具有相同的最简式，都含有单糖单元，但由于单糖单元的数目不相同，即n值不同，两者不互为同分异构体。,(2)利用银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应可检验葡,萄糖的存在。,(3)淀粉遇“碘”变特殊的蓝色，这里的“碘”指的是碘单,质。,2.油脂的结构与性质,酯,高级脂肪酸,甘油,(1)定义：油脂属于_，是_和_形成的酯。(2)结构,酯基,(3)化学性质,油脂的氢化(硬化),如油酸甘油酯与H2反应的方程式为,_。,水解反应,a.酸性条件下,如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为,_。,b.碱性条件下皂化反应,如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为,_。特别提醒(1)油脂一般不溶于水，且密度比水小。(2)天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。,(3)油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。(4)液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。,3.氨基酸与蛋白质的结构与性质(1)氨基酸的结构与性质组成与结构组成天然蛋白质的氨基酸几乎都是-氨基酸，其结构简式可以表示为_。,化学性质两性(,),a.与盐酸反应的化学方程式：b.与NaOH溶液反应的化学方程式：,c.成肽反应,氨基,羧基,两个氨基酸分子，在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的_与另一分子的_间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物的反应。,(2)蛋白质的性质,黄色,烧焦羽毛,特别提醒,(1)大部分酶是蛋白质，易变性。,(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：条件温和，不需加热；具有高度的专一性；具有高效催化作用。,二、合成高分子化合物1.高分子化合物的分类及组成,(1)分类,天然,有机高分子材料按来源分为_高分子材料(如淀粉、纤维素、天然橡胶、蛋白质等)和合成高分子材料(如塑料、合成纤维、合成橡胶等)。,(2)高分子化合物的组成,聚合,单体：能够进行_反应形成高分子化合物的低分子化合物。链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单,位。,数目,聚合度：高分子链中含有链节的_。如,2.高分子化合物的基本性质(1)溶解性：线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中，网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂，只有,一定程度的溶胀。,热塑性,热固性,(2)热塑性和热固性：线型高分子具有_(如聚乙烯)，网状结构高分子具有_(如电木、硫化橡胶)。(3)强度：高分子材料强度一般比较大。(4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。,3.高分子化合物的合成方法,(1)加聚反应,不饱和单体通过_生成高分子化合物的反应，如生成聚丙烯的化学方程式为_,_。,加成反应,(2)缩聚反应有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有,的单,_生成的反应，如生成体为_。,小分子,特别提醒(1)高分子化合物与低分子化合物最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子的相对分子质量一般高达104106，而低分子有机物的相对分子质量在1000以下。(2)合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高分子。,(3)高分子化合物都属于混合物。,(4)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。,(5)天然橡胶含有碳碳双键易发生加成反应和氧化反应(老,化)。强氧化剂、卤素、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。,三、有机合成与推断,1.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应,加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应，如醛、酮中的羰基与HCN加成：CH3CHO,(2)碳链减短的反应烷烃的裂化反应；,酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；,利用题目信息所给反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧,酸及其盐的脱羧反应等。(3)常见由链成环的方法二元醇成环,羟基酸酯化成环,氨基酸成环,二元羧酸成环,利用题目所给信息成环,如常给信息二烯烃与单烯烃的加成成环：,2.有机合成中官能团的转化,HX、X2,加成,消去,(1)官能团的引入,(续表),催化氧化,氧化,(2)官能团的消除,加成反应,消去,加成,水解,通过_消除不饱和键(双键、三键、苯环)。通过_、氧化或酯化反应等消除羟基。通过_或氧化反应等消除醛基。通过_反应消除酯基、肽键、卤素原子。,(3)官能团的改变通过官能团之间的衍变关系改变官能团。,如烃,卤代烃,醇,醛酸,酯。,通过“消去”“加成”等使官能团数目增加。,CH2=CH2,CH2XCH2X,如a.CH3CH2OHCH2OHCH2OH,b.CH2=CHCH2CH3,CH3CHXCH2CH3,CH3CH=CHCH3,CH3CHXCHXCH3,CH2=CHCH=CH2,通过“消去”“加成”等改变官能团的位置。,CH2=CHCH=CH2,如CH3CHXCHXCH3CH2XCH2CH2CH2X,(4)官能团的保护,有机合成时，往往要在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时会对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此在制备过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。,酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前先使其与NaOH反应，把OH变为ONa保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。,碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。,氨基(NH2)的保护：如对硝基甲苯制取对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH，之后再把NO2还原为NH2，防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。,基础测评1.(2018年河北石家庄模拟)下列实验能达到预期目的的是,(,)。,A.向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，可观察到产生黑色沉淀B.向米汤中加入含碘的食盐，观察是否有颜色的变化，检验含碘食盐中是否含碘酸钾C.向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，检验淀粉是否水解D.向油脂中加入NaOH溶液再蒸馏，提纯油脂,解析：葡萄糖能与新制氢氧化铜反应出现红色沉淀，不选A；碘单质遇到淀粉变蓝色，食盐中为碘酸钾，不是碘单质，不会有颜色变化，不选B；淀粉在稀硫酸条件下水解，氢氧化钠中和后，水解产物葡萄糖会发生银镜反应，故能检验是否水解，选C；油脂在氢氧化钠存在的条件下水解，不能提纯油脂，不选D。答案：C,2.下列有关糖类、油脂、蛋白质的说法正确的是(,)。,A.向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，有白色沉淀产生，说明蛋白质发生了变性B.棉花、纸、醋酸纤维的主要成分都是纤维素C.淀粉、牛油、蛋白质都是天然高分子化合物D.油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高,解析：A项，向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，有白色沉淀产生，说明蛋白质发生了盐析；B项，醋酸纤维的主要成分为纤维素醋酸酯；C项，牛油属于油脂，不是天然高分子化合物；D项，油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高。答案：D,3.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：,下列说法正确的是(,)。,A.化合物W、X、Y、Z不能都使酸性KMnO4溶液褪色B.、的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X,解析：A项，W、X、Y、Z分子中都含有碳碳双键，都能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；B项，由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，正确；C项，由化合物Z一步制备化合物Y应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，错误；D项，Y分子中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，错误。,答案：B,4.(2018年山东潍坊检测)某高分子化合物R的结构简式为，下列有关R的说法正,确的是(,)。,A.R的一种单体的分子式可能为C9H10O2B.R完全水解后生成物均为小分子有机物C.可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD.碱性条件下，1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol,解析：R的一种单体的分子式为C9H10O3，A错误；R的水解产物中含高分子化合物，B错误；R为高分子化合物，碱性条件下，1molR完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2mol，D错误。答案：C,5.请设计合理方案由,合成,(无,机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。例如：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为如下：,提示：RCH=CH2,RCH2CH2Br,考点一考向1,糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质糖类的组成与性质,典例1下列关于糖类的说法正确的是(,)。,A.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖C.用银镜反应能判断淀粉水解是否完全D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,解析：A项，糖类不一定有甜味，如纤维素，也不一定满足通式CnH2mOm，如脱氧核糖为C5H10O4，错误；B项，麦芽糖水解生成的是葡萄糖，没有果糖，错误；C项，应该用I2检验淀粉是否水解完全，错误；D项，淀粉、纤维素均属于多糖类天然高分子化合物，正确。,答案：D,考向2,油脂的组成与性质,典例2(2018年黑龙江鹤岗模拟)关于,的叙,述正确的是(,)。,A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种,解析：,一定条件下与氢气反应生成,，该物质既不是硬脂酸甘油酯，也不是软脂酸甘油酯，A、B均错误；其在NaOH溶液中水解得到高级脂肪酸钠，为肥皂的主要成分，C正确；与其互为同分异构体且完全,和,水解后产物相同的油脂有两种，分别为，D错误。答案：C,方法技巧,油脂和矿物油的比较,油脂属于酯类化合物，具有酯类的性质，能够水解，不饱和油脂又兼有烯烃的性质。向油脂中加入含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅。而矿物油属于烃，它由多种烃(石油及其分馏产品)组成，具有烃的性质，不能水解，加入含酚酞的NaOH溶液，加热，无明显变化。,考向3,氨基酸、蛋白质的结构及性质,典例3(2018年江苏扬州中学月考)下列关于蛋白质的说法,正确的是(,)。,A.蛋白质属于天然高分子化合物，组成元素只有C、H、O、N,)和丙氨酸(,)缩合最多,B.用甘氨酸(可形成三种二肽,C.蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，,还可以催化淀粉的水解反应,D.蛋白质水解产生的甘氨酸(H2NCH2COOH)既显酸,性，又显碱性，是最简单的氨基酸,解析：蛋白质的组成元素除有C、H、O、N外，还有P、S等元素，A错误；甘氨酸和丙氨酸缩合最多形成四种二肽，B错误；酶的催化作用有高度的专一性，蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，C错误。,答案：D,方法技巧,氨基酸的成肽规律,(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)。(2)分子间或分子内脱水成环,(3)缩聚成高分子化合物,(n1)H2O,【拓展演练】1.(2018年江西南昌三模改编)化学知识无处不在，从古至今，人们都在不断探索化学世界的奥妙，用化学知识解释、认,知和指导我们的生产生活。下面有关说法正确的是(,)。,A.诗文“凿开混沌得乌金，藏蓄阳和意最深；爝火燃回春浩浩，洪炉照破夜沉沉。”中的“乌金”是指石油B.汽油、煤油、植物油的主要成分都是烃C.聚乙烯塑料可用来制作食品周转箱D.2018平昌冬奥会，陶氏化学公司将DOWTHERMTMSR-1抑制性乙二醇冷却液用于溜冰场，具有快速结冻和良好的防腐蚀性。乙二醇熔沸点比乙醇低，更有利于结冻,解析：“凿开混沌得乌金，藏蓄阳和意最深”指的是煤炭燃烧时发出红色的火焰，所以“乌金”指的是煤，A错误；植物油属于油脂，含有C、H、O元素，不属于烃，B错误；聚乙烯塑料无毒，可用来制作食品周转箱，C正确；乙二醇所含羟基数比乙醇多，熔沸点比乙醇高，为较好的防冻剂，D错误。,答案：C,的说法错误的是(,2.(2018年江西上饶玉山一中测试)阿斯巴甜(结构简式如图)具有清爽的甜味，甜度约为蔗糖的200倍。下列关于阿斯巴甜,)。,A.在一定条件下能发生取代反应、加成反应B.酸性条件下的水解产物中有两种氨基酸,.,C.在一定条件下既能与酸反应、又能与碱反应D.分子式为C14H18N2O3，属于蛋白质,解析：阿斯巴甜中含有COOH、酯基、肽键，可发生取代反应，含有苯环，可发生加成反应，A正确；酸性条件下肽键、酯基发生水解，生成两种氨基酸，B正确；阿斯巴甜中含有氨基，具有碱性，可与酸反应，含有COOH，具有酸性，可与碱反应，C正确；蛋白质属于高分子化合物，该有机物分子式为C14H18N2O5，相对分子质量较小，不属于蛋白质，D错误。,答案：D,考点二考向1,有机高分子化合物合成有机高分子化合物的性质和用途,典例4(2018年北京怀柔区模拟)下列说法正确的是,(,)。A.聚丙烯塑料的结构简式为B.聚氯乙烯塑料单体的电子式为C.塑料购物袋的生产原料需要消耗大量木材D.聚乙烯中含碳质量分数与其单体的含碳质量分数相同,解析：聚丙烯加聚是碳碳双键打开一个键进行连接，支链甲基不变，A错误；氯乙烯的电子式中C原子间有2对共用电子对，B错误；生产塑料袋不耗用木材，而是耗用石油资源，C错误；聚乙烯的生成是发生了加成反应，单体与聚合物组成相同，D正确。,答案：D,方法技巧,线型高分子化合物与体型高分子化合物的比较,(1)线型高分子化合物具有热塑性，可反复加热熔融加工，,而热固性塑料(体型高分子)只能一次成型。,(2)线型高分子为长链结构，分子链之间不存在化学键，体,型高分子为网状结构，链与链之间存在化学键。,考向2,高分子化合物与单体的互推,典例5(2018年北京卷)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图：,下列关于该高分子的说法正确的是(,)。,A.完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中，含有官能团COOH或NH2C.氢键对该高分子的性能没有影响D.结构简式为,解析：芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单,个分子为,、,，B正确；,两种单体苯环上均只有1种化学环境的氢原子，A错误；氢键对该物质沸点、密度、硬度等有影响，C错误；两种单体通过,，,缩聚反应形成，其结构简式为D错误。答案：B,方法技巧,单体的推断方法,(1)由加聚物推单体的方法方法“弯箭头法”：边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键(或单体)。实例,(2)由缩聚物推单体的方法,方法“切割法”：断开羰基和氧原子(或氮原子)间的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。,实例,考向3,聚合反应在合成高分子化合物中的应用,典例6(2017年北京卷)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：(图中虚线表示氢键),A.聚维酮的单体是B.聚维酮分子由(mn)个单体聚合而成C.聚维酮碘是一种水溶性物质D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应,解析：由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮由加聚反应制得，,其单体为,，A正确；由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮,分子中左侧链节由2个单体构成，因此聚维酮分子由(2mn)个单体聚合而成，B错误；由题干信息“聚维酮碘的水溶液”,，,知，聚维酮碘溶于水，C正确；聚维酮分子中含有因此在一定条件下能够发生水解反应，D正确。答案：B,方法技巧,加聚反应与缩聚反应的区别,【拓展演练】,是制作,)。,3.(2018年河南南阳一中月考)电木的原料。下列围绕此物质的讨论正确的是(A.该有机物没有确定的熔点B.该有机物通过加聚反应得到C.该有机物通过苯酚和甲醇反应得到D.该有机物的单体是C6H3(OH)CH2,解析：聚合物中的n值不同，是混合物，没有确定的熔点，,是苯酚和甲醛通过缩聚制取的，B的单体是苯酚和甲醛，,A正确；错误；合成酚醛树脂C、D均错误。答案：A,下列叙述错误的是(,4.(2015年重庆卷)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：,)。,A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D.Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体,.,解析：X、Z中有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，Y中有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，它们均能使溴水褪色，A正确；酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，B错误；Y中碳碳双键，能发生加成反应，有苯环，能发生取代反应，C正确；Y有碳碳双键，能发生类似聚乙烯的加聚反应，X中也有酚羟基，能发生类似合成酚醛树脂的缩聚反应，D正确。,答案：B,下列有关说法错误的是(,考点三考向1,有机合成与推断有机合成路线的分析与设计,典例7(2018年山东日照模拟).羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定的条件下反应制得。,)。,A.该反应是加成反应B.苯酚和羟基扁桃酸遇FeCl3溶液都会显色,.,C.乙醛酸与H2加成的产物能在催化剂作用下形成高分子,化合物,D.1mol羟基扁桃酸能与3molNaOH反应,.从A出发，发生图示中的一系列反应，其中B分子核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为122，F的苯环上一氯代物只有一种，Z和G均不能与金属钠反应，且互为同分异构体。,回答下列问题：,(1)F的化学名称为_。,(2)反应的化学方程式为_，在的反应中，属于取代反应的有_。,(3)B的结构简式为_，其所含官能团名称,为_。,(4)E和F反应生成G的化学方程式为_。,(5)与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有对位两个取代基的化合物有_种，写出可能的结构简式：_。解析：.A项，该反应为酚羟基对位碳氢键与醛基的加成反应，正确；B项，苯酚和羟基扁桃酸结构中均存在酚羟基，遇FeCl3溶液都会显紫色，正确；C项，乙醛酸与H2加成的产物为HOCH2COOH，结构中存在羟基和羧基，故可通过发生缩聚反应形成高分子化合物，正确；D项，羟基扁桃酸中能与NaOH反应的为羧基和酚羟基，故1mol羟基扁桃酸只能与2molNaOH反应，错误。,.B的分子式为C8H10O2，不饱和度为4，可知B中含有苯环且苯环侧链为饱和碳原子，又B分子核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为122，可知苯环侧链含有2个CH2OH，,且处于苯环对位，故B为,。C8H8O2,的不饱和度为5，A在稀硫酸、加热作用下水解生成和C8H8O2，可知C8H8O2中含有COOH、苯环和烷基(CH3)；酸性KMnO4具有强氧化性，可直接将烷基氧化成羧基，由F的苯环上一氯代物只有一种可知，F为对,苯二甲酸(,)，C8H8O2的结构简式为,；反应：,CH2=CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应生成,E(CH3CH2OH,)，反应：F(,)与E(CH3CH2OH)发生,酯化反应生成G()；反应：E(CH3CH2OH),反应：D(CH3CHO)与银氨溶液发生银镜反应并在H条件下生成C(CH3COOH)；反应：B(),Z(,)。与B互为同分异构体，,属于酚类且苯环上只有对位两个取代基的化合物共有4种，分别为,在Ag的催化作用下发生氧化反应生成D(CH3CHO)；,与C(CH3COOH)发生酯化反应生成,答案：.D.(1)对苯二甲酸,(2)2CH3CH2OHO2,2CH3CHO2H2O,羟基,2CH3CH2OH,(3)(4)2H2O,(5)4,考向2合成有机高分子在生产生活中的应用,典例8(2018届山东烟台适应性考试)以下是由苯乙烯为原料合成有机高分子化合物M的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：,请回答下列问题：,(1)D的结构简式为_，E的结构简式为,_。,(2)CDE的反应类型为_，I中含氧官能团的,名称为_。,(3)HIM的化学方程式为_。(4)在催化剂加热条件下，G与氧气反应生成Q(C9H8O3)，同时满足下列条件的Q的同分异构体有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有6组吸收峰的结构简式为_。,除苯环外不含其他环状结构能与FeCl3溶液发生显色反应能与NaHCO3溶液反应生成CO2,(5)参照上述合成路线和相关信息，以甲醇和一氯环己烷为有机原料(无机试剂任选)，设计制备己二酸二甲酯的合成路线：_。解析：(1)根据信息和F、G的结构简式可以反推出E的,结构简式是,，苯乙烯(A)反应生成B的结构简式是,(,)，根据信息推断出C的结构简式是,，,根据信息和C、E的结构简式推出D的结构简式是,CH3CH=CHCH=CH2。(2)根据信息可得：,(C),CH3CH=CHCH=CH2(D)DE的反应类型为加成反应；G(,(E)，所以C),H2,I(,)，所以中含氧官能团的名,O2,，H,称为羟基。(3)FO2H，即有，所以H的结构简式是IM的化学方程式为,(2n1)H2O。(4)Q的分子式：C9H8O3，除苯环外不含其他环状结构，与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中有酚羟基(OH)，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，结构中有羧基(COOH)，结构中只有一个苯环，所以余下的2个碳原子与H可以组成一个乙烯基(CH=CH2)。苯环上有两个取代基的结构有6种(两个取代基在邻、间、对三个位置)：,和,；苯环上有乙烯基、酚,羟基、羧基三个取代基的结构有10种，所以同时满足条件的Q(C9H8O3)的同分异构体有16种。其中羟基(OH)和丙烯酸基(CH=CHCOOH)在对位上的结构有6种不同环境的H原子，,即核磁共振氢谱有6组吸收峰，其结构简式为,。,(5)己二酸二甲酯是己二酸与甲醇酯化反应的产物，甲醇已知，如何将一氯环己烷转化为己二酸，碳原子数相同，官能团不同，根据题干中提供的信息可知，碳碳双键可以被氧化为醛基，醛基可以被氧化为羧基，所以将氯原子去掉，变成含碳碳双键的烯烃，根据卤代烃在碱性、乙醇溶液、加热条件下发生消去反应形成碳碳双键。,答案：(1)CH3CH=CHCH=CH2,羟基,(2)加成反应(3),(2n1)H2O,(4)16,(5),OHCCH2CH2CH2CH2CHO,HOOCCH2CH2CH2CH2COOH,CH3OOCCH2CH2CH2CH2COOCH3,方法技巧,有机推断题的解题思路,【拓展演练】,5.(2018年江苏卷)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然,产物。合成丹参醇的部分路线如下：,(1)A中的官能团名称为_(写两种)。(2)DE的反应类型为_。(3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：_。,(4),的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该,同分异构体的结构简式：_。,分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，产物酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。,(5)写出以,和,为原料制备,的合,成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_。,解析：(2)对比D和E的结构简式可知，DE为醇的消去反应。(3)B的分子式为C9H14O，根据ABC结合题给已知,可以推断出B的结构简式为,。(4),的分子式为,C9H6O3，不饱和度为7；,的同分异构体中含有苯环，,能与FeCl3溶液发生显色反应，