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文档简介

.,1,第十二章缩合技术,12.1概述12.2缩合方法主要介绍醇醛缩合或醇酮缩合、酯缩合12.3应用实例。,.,2,12.1概述,1、涵义：缩合反应一般系指两个或两个以上分子间通过生成新的碳碳、碳杂原子或杂原子杂原子键，从而形成较大的单一分子的反应。缩合反应一般往往伴随着脱去某一种小分子化合物，如H2O、HX、ROH、NH3等。2、缩合反应的特征：（1）在分子内或分子间彼此不相连的两个原子间形成新的化学键（2）反应过程中伴随着失去简单的无机物或有机物（3）产物具有更复杂的结构,.,3,12.3缩合方法,1、醛酮缩合反应（1）羟醛缩合含有-氢的醛或酮，在酸或碱的催化下生成-羟基醛或酮类化合物的反应称为羟醛或醇醛（Aldol）缩合反应。羟基醛或酮经脱水消除便成，不饱和醛或酮。羟醛缩合反应可分为同分子醛、酮自身缩合和异分子醛（或酮）交叉缩合两大类，在工业上都有重要用途。,.,4,同分子醛、酮自身缩合特点:是可使产物的碳链长度增加一倍，工业上可利用这种缩合反应来制备高级醇。,，不饱和醛,正丁醇,乙醛,.,5,异分子醛、酮交叉缩合羟醛交叉缩合反应的典型代表是用一个芳香族醛（或甲醛）（无-H）和一个脂肪族醛、酮（有-H）反应，在氢氧化钠的水或乙醇溶液中进行。得到产率很高的，不饱和醛或酮，这种反应称为克莱森-斯密特（Claisen-Schimidt）缩合反应。如,.,6,（2）醛酮与羧酸及其衍生物的缩合反应Perkin反应芳香族醛（或不含-氢的脂肪醛）与脂肪酸酐在碱性催化剂作用下，生成芳基丙烯酸类化合物的反应成为珀金（Perkin）反应。如，香豆素的合成,香豆素,.,7,（3）醛酮与醇的缩合反应醛、酮在酸性催化剂作用下，很容易和两分子醇缩合，并失水变为缩醛或缩酮类化合物。其反应通式如下：,如：香料1,1-二甲氧基乙烷，俗称乙醛二甲缩醛,.,8,（4）酯的缩合反应酯缩合反应是指以羧酸酯为亲电试剂，在碱性催化剂作用下，与含活泼氢羰基化合物的负碳离子缩合而生成羰基类化合物的反应，总称为克莱森（Claisen）缩合反应。其反应通式如下：,如,.,9,12.4香料合成应用实例,紫罗兰酮（ionone）的合成分子式:C12H24O结构式：,即2-甲基十一醛，制备方法如下所示。,.,10,反应式：,.,11,工艺：将甲基
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