烃和卤代烃-课件

第十章烃和卤代烃,概念辨析,烃：,卤代烃：,仅含碳和氢两种元素的有机物,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,链状烃,环状烃,烷烃C-C-C-C,烯烃C=C-C-C,炔烃CC-C-C,脂环烃,芳香烃,脂肪烃,烃,第一节脂肪烃,自然界中存在的脂肪烃,水果中的胡萝卜素,二十七烷,二十九烷,十一烷和十三烷,C10H16,脂肪烃的物理性质,沸点,分子中碳原子数,246810121416,200100500-100,分子中碳原子数,相对密度,246810121416,0.60.40.20,烷烃,烷烃,烯烃,烯烃,脂肪烃的物理性质,烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化，沸点逐渐，相对密度逐渐，常温下的存在状态，也由_。,升高,增大,气态逐渐过渡到液态、固态,一、烷烃,1.结构特点,C-C可旋转,链状,锯齿形,以C为中心是四面体构型,2.通式,CnH2n+2(n1),烷烃的命名,1选主链2给主链碳原子编号3命名,一、烷烃,3.同系物,C-C、链状、相差若干CH2,4.物理性质,熔沸点：,随着C个数增加，熔沸点逐渐升高,C个数相同，支链越多反而越低,状态：,C1C4气态；4以上为液态或固态，但新戊烷除外,密度：,随着C个数增加，密度逐渐增加，但都比水小,水溶性：,都难溶于水，但易溶于有机溶剂,一、烷烃,5.化学性质,（1）通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱不反应,（2）燃烧氧化，但不能被KMnO4氧化,（3）取代反应,现象：淡蓝色火焰,烷烃的来源和重要的烷烃,烷烃的来源天然气石油煤的加工产物重要的烷烃凡士林（软石蜡）固体石蜡液体石蜡,二、烯烃,1.结构特点,含有C=C，不可旋转,与C=C直接相连的四个原子一定在一平面上，所以乙烯为平面构型。,烯烃的命名,1选择含双键的最长碳链做主链2离双键最近的一侧开始编号3命名,二、烯烃,2.单烯烃通式,CnH2n(n2),3.同系物,4.物理性质,含一个C=C、链状、相差若干CH2,和烷烃一样,5.化学性质,（1）氧化反应,燃烧：,火焰明亮，冒黑烟。,与酸性KMnO4的作用：,使KMnO4溶液褪色,区别烷烃和烯烃,二、烯烃,5.化学性质,（2）加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)：,使溴水褪色鉴别烯烃和烷烃,二、烯烃,5.化学性质,（3）加聚反应,二、烯烃,6.二烯烃,1）通式：,两个双键在碳链中的不同位置：CC=C=CC累积二烯烃（不稳定）C=CC=CC共轭二烯烃C=CCC=C孤立二烯烃,2）类别：,CnH2n-2(n4),二、烯烃,6.二烯烃,代表物：,CH2CHCHCH2,2-甲基-1，3丁二烯,也可叫作：异戊二烯,1，3丁二烯,知识回顾烷烃和烯烃的结构与性质,全部单键，饱和,有碳碳双键，不饱和,CnH2n+2,CnH2n,CH2CH2,CH4,四面体,平面构型,燃烧氧化、取代,氧化、加成、加聚,三、烯烃的顺反异构,1.定义：,由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构,1）具有碳碳双键,2）双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.即ab，ab，且a=a、b=b至少有一个存在。,2.形成条件：,三、烯烃的顺反异构,3.规定：,两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。,两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。,第三节炔烃,三、炔烃,分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。,1.概念：,2.炔烃的通式：,CnH2n2（n2）,化学性质：能发生氧化反应，加成反应。,3.炔烃的通性：,物理性质：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加C小于等于4时为气态,炔烃的命名,1选择含三键的最长碳链做主链2从离三键最近的一端开始编号3命名,1.乙炔的组成和结构：,HCCH,结构简式:,CHCH或HCCH,结构式:,直线形，键角1800,空间结构：,分子式:,C2H2,乙炔,2.乙炔的制备：,原理：,CH4,C3H4,实验中常用饱和食盐水代替水，目的：减缓电石与水的反应速率，得到平稳的乙炔气流,（1）乙炔的物理性质：,纯净的乙炔是无色无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂,（2）乙炔的化学性质：,氧化反应,燃烧：,现象：,火焰明亮，伴有大量浓烟,注意：,点燃之前一定要验纯,3.乙炔的性质：,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,淡蓝色火焰，火焰较明亮,燃烧火焰明亮，带黑烟,燃烧火焰很明亮，带浓烟,（2）乙炔的化学性质：,加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）,HCCH+Br2CHBr=CHBr,CHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2,第四节环烷烃,一环烷烃(cycloalkane),环烷烃的类型,(单)环烷烃,通式：CnH2n,桥环烃（稠环）,桥环烃,螺环烃,（与烯烃通式相同）,以环为母体，名称用“环”（英文用“cyclo”）开头。环外基团作为环上的取代基,普通环烷烃的命名,环丙烷,环己烷,甲基环丙烷,1,3-二甲基环己烷,1-甲基-4-异丙基环己烷,取代基位置数字取最小,环烷烃的性质,对比：开链烷烃每个CH2的燃烧热：658.6KJ/mol,环烷烃的燃烧热数据,环的大小与稳定性,环的大小与化学性质,小环环烷烃,活泼，易开环,!,小环化合物的特殊性质易开环加成,小环化合物的催化加氢,（打开一根C-C键）,主要产物,支链多较稳定,小环化合物与卤素的反应,（离子型）加成反应,自由基取代反应,注意区分：,第五节芳香烃,芳香烃：,分子里含有一个或多个苯环的烃,苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1，熔点是5.5，易挥发。,一、苯的物理性质,（苯有毒！是常用的有机溶剂。）,现代技术对苯分子结构的研究表明:,苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。,键参数的比较,苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。,分子式：,C6H6,结构式,结构简式,二、苯的分子结构,现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,三、苯的化学性质,1、氧化反应,苯与溴的反应,a、反应方程式：,b、反应条件：,无色液体，密度大于水,是液溴不是溴水，真正的催化剂是FeBr3,2、取代反应,实验制得的粗溴苯带棕色，为什么？,硝基苯,烃分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应,硝基:NO2(注意与NO2区别）,（）苯与硝酸反应,*（）磺化反应,磺酸基中的硫原子和苯环直接相连,（磺酸基：SO3H）,苯磺酸,磺化反应的原理：,磺酸基与苯环的连接方式：,环己烷,3、加成反应,苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,苯也能与l2发生加成反应,1、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。,二、苯的同系物,只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃,2、通式：CnH2n-6(n6),3、简单的苯的同系物及其命名,甲苯(C7H8)乙苯(C8H10),邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,4、苯的同系物的物理性质,一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂,多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),2、取代反应,注意：条件不同，产物不同,+HBr,+HBr,甲苯能发生硝化反应,2，4，6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯，又叫TNT,淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药,CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的H更易取代。,TNT炸药爆炸时的场景,第六节卤代烃,一、分类按烃基的结构,不饱和卤代烃,饱和卤代烃,芳香卤代烃,第一节卤代烃的分类和命名,一卤代烃,按卤素数目分类,三卤代烃,二卤代烃,CH3CH2Br,ClCH2CH2Cl连二卤代烃CH2Br2偕二卤代烃,CHF3氟仿CHCl3氯仿CHBr3溴仿CHI3碘仿,按卤素连接的碳原子分类,(CH3)2CHCH2Cl,CH3CH2CHCH3,Br,(CH3)3C-I,一级卤代烷,二级卤代烷,三级卤代烷,二、命名,烃基为母体卤素做取代基（烷基在前，卤素在后）,习惯用名,氯化苄氯仿碘仿氟利昂,卤代烃多以相应的烃为母体,将卤原子当作取代基来命名,2-甲基-4-溴-戊烷,2-甲基-2-氯丙烷,一、碳卤键的结构特点,CX,第二节结构和物理性质,极性共价键，成键电子对偏向X.,二、诱导效应诱导效应：由于成键电子对偏向而发生的极化现象称为诱导效应,用“I”表示,一、碳卤键的结构特点,物理性质不溶于水,与烃类混溶,可以作为良好的有机溶剂。分子极性较大，沸点比相应烷烃高卤原子数目增多,可燃性降低,四氯化碳为常用灭火剂一氟代烃、一氯代烃的密度小于1，其它卤代烃的密度大于1。,一.取代反应,1.水解反应,1加NaOH是为了加快反应的进行，是反应完全。2此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价值，可用于制取引入OH比引入卤素困难的醇。,3.与氰化钠反应,1反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长碳链的方法之一。2CN可进一步转化为COOH，-CONH2等基团。,2与醇钠（RONa）反应,R-X一般为1RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消除反应生成烯烃）。,5与AgNO3醇溶液反应,此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃，其亲核取代反应活性有差异。反应速度：叔卤代烃仲卤代烃伯卤代烃,二.消除反应(Eliminationreaction)消除反应是从反应物的相邻碳原子上消除两个原子或基团，形成一个键的过程。,1