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同分异构体,专题2有机物的结构与分类,知识回顾什么叫同分异构体现象?相同的有机分子式,为什么会有不同的结构(即同分异构体)?,同分异构体产生原因:分子式相同,分子中原子之间可能存在多种的排列方式(或连接顺序)及成键方式。,一、同分异构体的概念,分子式相同,结构式不同,化合物,分子内原子的连接顺序和结合方式的式子,实验式相同;M相同,可以是无机化合物,同系物,同一物质,同素异形体、同位素,烷烃同分异构体的书写-减碳法步骤:(1)先写出最长的碳链(2)然后写少一个碳原子的直链。将取下的C原子作为甲基(-CH3)连在直链不同的C原子上(对称)(3)然后再写少两个碳原子的直链。将取下的C原子作为两个甲基(-CH3)分别连在直链的C原子上,可以是同一C原子也可以不同C原子。将取下的C原子作为乙基(-CH2CH3)连在直链不同的C原子上。(4)最后补H原子,使每个碳原子形成4各共价键。,注意:烷烃中的甲基不能连在两端的C原子上。乙基不能连在1、2号C原子上。,CCCCCC,CCCCC,CCCCC,CCCC,CCCC,1、排主链,主链由长到短,2、减一个碳变支链:,支链由整到散,位置由心到边但不到端;,支链位置由心到边,但不到端。,多支链时,排布孪、邻、间,3、减二个碳变支链:,等效碳不重排,4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键,CH3CH2CH2CH2CH2CH3,同分异构体的书写,主链由长到短;,支链由整到散;,位置由心到边;,排布由对到邻再到间。,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。,判断同分异构体数目的常见方法和思路:换元法:将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。,等效氢(对称氢)的判断方法,(1)连在同一个碳上氢原子等效(2)连在同一个碳上的所有甲基上的氢原子等效(3)对称结构的氢原子等效,下图表示某物质的结构简式(C12H12),(1)在环上的二溴代物有9种同分异构体,则环上的四溴代物有()种;,(2)在环上的一溴代物有()种;,9,3,烷烃一氯代物的同分异构体的书写技巧,(1)写出对应烷烃的同分异构体(2)判断各同分异构体中不等效H的种数(3)烃中有几种不等效氢,就有几种一氯代物,三、烯烃同分异构体的书写,1、先写出烷烃的同分异构体(碳架),2、根据每种碳架移动双键的位置得出同分异构体。,思考:写出C5H10属于烯烃的同分异构体的结构简式,请仔细观察下面三组有机分子结构,它们是同分异构体吗?为什么?请与同学交流你的想法。第一组分子式为C4H10的烷烃,第二组分子式为C4H8的烯烃,第三组乳酸,1、烯烃的顺反异构,由于环中的C-C单键和烯烃中C=C的不能自由旋转,当两个碳原子分别连接不同的基团时,就存在顺反异构。,立体异构,(1)手性碳原子与四个不同的原子或原子团相连的碳原子,用“*”号标出。如:,2、对映异构,(2)对映异构:凡是手性分子,必定有一个与之不能完全叠合的镜象。互为实物与镜象的两个构型异构体称为对映体。如:乳酸是手性分子,就有一对对映体存在:,每个双键碳原子上所连接的两个原子或基团必须不相同,即,(2)有机物中存在什么样的碳原子才能有对映异构?,思考:(1)你能说明产生顺、反异构的条件吗?,碳链异构,位置异构(官能团位置),类别异构(又称官能团异构),同分异构体的类型,环烷烃和烯烃:CnH2nn3炔烃和二烯烃或环烯:CnH2n-2n3饱和一元醇和饱和一元醚:CnH2n+2On2酚、芳香醇和芳香醚:CnH2n-6On6饱和一元醛和饱和一元酮:CnH2nOn3饱和一元羧酸和饱和一元酯:CnH2nO2n2硝基化合物和氨基酸:CnH2n+1NO2葡萄糖和果
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